1,1-二甲氧基-3-硝基丙烷 | 72447-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-3-硝基丙烷
• 英文名称: 3-Nitropropanal dimethyl acetal
• 英文别名: 3-nitropropanal dimethylacetal；1,1-dimethoxy-3-nitropropane；3,3-dimethoxy-1-nitropropane；1,1-dimethoxy-3-nitro-propane；3-nitro-propionaldehyde dimethyl acetal；1,1-dimethoxy-3-nitroproprane
• CAS: 72447-81-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00040625
• 分子量: 149.147
• InChiKey: MOKDVDXMMSCFHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199℃
• 密度：
  1.089
• 闪点：
  85℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-硝基丙烷 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 trans-4-<(2',2'-dimethoxy)ethyl>-3-<(1'R)-hydroxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物-DCCLXII的合成研究：硫霉素的合成中间体反式-3-（1'R * -羟乙基）-4-（2'，2'-二甲氧基乙基）-2-氮杂环丁酮的替代合成

  摘要：

  从开始研究了反式-3-（1'R * -羟乙基）-4-（2'，2'-二甲氧基乙基）-2-氮杂环丁酮（5）的合成，噻吩酮是合成噻吩霉素的重要中间体（1）。异唑啉衍生物3和9。最有效的方法是在乙酸中用Adams催化剂催化反式-4-叔丁氧羰基-3-（2,2'-二甲氧基乙基）-5-甲基-异恶唑啉（9）的加氢反应，然后对所得的差向异构氨基酯进行三甲基甲硅烷基化反应。11A和B，使用EtMgBr进行环化以及进行解块。还报道了用硼氢化钠和氯化镍或用乙硼烷新颖还原异恶唑啉，然后催化氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97688-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3-dimethoxy-1-nitroprop-1-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1,1-二甲氧基-3-硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  3-硝基丙醇同系物的合成

  摘要：

  已经开发了几种氧化硝基丙烷的高产途径，包括钯催化的烯丙基碳酸酯的硝基烯丙基化、溴化化合物的硝化和硝基羟醛缩合/氢化序列。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869990

文献信息

• Six-Membered Cyclic Nitroso Acetals: Synthesis and Studies of the Nitrogen Inversion Process of<i>N</i>-Silyloxy-3,6-dihydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines
  作者：Alexander S. Shved、Andrey A. Tabolin、Roman A. Novikov、Yulia V. Nelyubina、Vladimir P. Timofeev、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.201600952

  日期：2016.11

  The reaction of silyl nitronates and enol diazoacetates affords N‐silyloxy‐3,6‐dihydro‐2H‐1,2‐oxazines as a new type of nitroso acetal. The scope of the reaction was established. Quantum chemical calculations and kinetic data allowed the nitrogen inversion barrier in the target nitroso acetals to be determined.

  甲硅烷基硝酸酯与烯醇重氮乙酸酯的反应提供了N-甲硅烷氧基-3,6-二氢-2 H - 1,2-恶嗪类新型亚硝基缩醛。确定了反应范围。量子化学计算和动力学数据可以确定目标亚硝基缩醛中的氮转化障碍。
• Asymmetric Organocatalytic Sequential Reaction of Structurally Complex Cyclic Hemiacetals and Functionalized Nitro-olefins To Synthesize Diverse Heterocycles
  作者：Jun-Ping Pei、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01386

  日期：2018.6.15

  Structurally complex cyclic hemiacetals bearing a racemic tetrasubstituted stereocenter have been prepared in a concise manner and were successfully used in an organocatalytic enantioselective sequence to react with functionalized nitro-olefins, providing bicyclic acetal-containing compounds as two separable epimers with excellent stereoselectivity. The reaction showed broad substrate scope, with respect

  以简洁的方式制备了具有外消旋四取代的立体中心的结构复杂的环状半缩醛，并将其成功地用于有机催化对映选择性序列中，与官能化的硝基烯烃反应，从而提供了含双环缩醛的化合物，作为两种可分离的差向异构体，具有出色的立体选择性。该反应显示出相对于起始半缩醛而言较宽的底物范围。而且，该方案允许将产物合成转化为具有实质性结构多样性和广泛功能性的各种有趣的杂环化合物。
• A New Synthetic Method for the Preparation of Ketones by Denitration of α-Nitro Ketones
  作者：Noboru Ono、Masayuki Fujii、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27995

  日期：——

  The sequence of acylation of nitroalkanes and subsequent denitration of the resulting α-nitro ketones provides a new and general method for the preparation of ketones.

  硝基烷烃的酰化反应及其随后生成的一硝基酮的脱硝反应，提供了一种新的、普遍适用的酮制备方法。
• Conjugate Addition to Acylketene Acetals Derived from 1,8-Dihydroxynaphthalene and Its Application To Synthesize the Proposed Structure of Spiropreussione A
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yumi Nomura、Koichi Fujiwara、Shogo Hanada、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01259

  日期：2018.5.18

  A conjugate addition of diverse nucleophiles to acylketene acetals derived from 1,8-dihydroxynaphthalene (DHN) is developed for the formation of its 3-oxoalkan-1-one acetals. The initial acylketene acetals are prepared via double oxa-Michael addition of DHN to 1-bromo-1-propyn-3-ones. Carbonucleophiles, including organocopper reagents and active methylene compounds, and heteroatom nucleophiles were

  开发了多种亲核试剂到衍生自1,8-二羟基萘（DHN）的酰基乙烯酮缩醛中的共轭加成物，以形成其3-氧代烷-1-酮缩醛。最初的酰基乙烯酮缩醛是通过将DHN的双oxa-Michael加成至1-bromo-1-propyn-3-ones制备的。在碱性条件下引入了亲碳亲核试剂，包括有机铜试剂和活性亚甲基化合物，以及杂原子亲核试剂。该方法适用于合成螺旋藻A。建议的结构与真实的天然产品的结构不符。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA TACHYKININE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003091226A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This application relates to a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of the NK-1 subtype of tachykinin receptors, as well as a process for its preparation and intermediates therefor. (I) wherein: D is a C1-C3 alkane-diyl; R1 is phenyl, which is optionally substituted with one to three substitutents indpendently selected from the group consisting of halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, difluoromethyl, trifluoromethyl, and trifluoromethoxy; R4 is a radical selected from the group consisting of: (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH)

  这个应用涉及到Formula (I)的化合物或其药用盐，以及其药物组合物，以及其作为NK-1亚型的催吐肽受体抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。其中：D是C1-C3烷二基；R1是苯基，可以选择地用来自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、二氟甲基、三氟甲基和三氟甲氧基的一到三个取代基中的任意一个取代基取代；R4是从以下组成的基团中选择的基团：(IA)、(IB)、(IC)、(ID)、(IE)、(IF)、(IG)、(IH)