1,1-dimethoxy-2-hydroxy-3-nitropropane | 162972-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-2-hydroxy-3-nitropropane
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-3-nitropropan-2-ol
• CAS: 162972-45-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₅
• 分子量: 165.146
• InChiKey: AGUFCHSITKSBOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2-hydroxy-3-nitropropane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.78h， 生成 (E)-3,3-dimethoxy-1-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  一锅多底物二乙基锌对硝基烯烃的对映选择性共轭加成

  摘要：

  多底物方法用于在一锅法中最多使用九种不同的硝基烯烃，将铜-亚铁酰胺催化的二乙基锌与硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应。可以通过手性CG在一次运行中分析18种产物（9种不同硝基链烷烃的9对2对映体），因为观察到峰重叠。获得的对映选择性是迄今为止报道的将二烷基锌试剂催化1,4-加成到硝基烯烃中的最高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00574-4
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1,1-dimethoxy-2-hydroxy-3-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  3-硝基丙醇同系物的合成

  摘要：

  已经开发了几种氧化硝基丙烷的高产途径，包括钯催化的烯丙基碳酸酯的硝基烯丙基化、溴化化合物的硝化和硝基羟醛缩合/氢化序列。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869990

文献信息

• Asymmetric N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Addition of Enals to Nitroalkenes: Controlling Stereochemistry via the Homoenolate Reactivity Pathway To Access δ-Lactams
  作者：Nicholas A. White、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja403847e

  日期：2013.6.12

  An asymmetric intermolecular reaction between enals and nitroalkenes to yield δ-nitroesters has been developed, catalyzed by a novel chiral N-heterocyclic carbene. Key to this work was the development of a catalyst that favors the δ-nitroester pathway over the established Stetter pathway. The reaction proceeds in high stereoselectivity and affords the previously unreported syn diastereomer. We also

  在新型手性 N-杂环卡宾的催化下，烯醛和硝基烯烃之间的不对称分子间反应已被开发，以产生 δ-硝基酯。这项工作的关键是开发了一种催化剂，该催化剂有利于 δ-硝基酯途径而不是已建立的 Stetter 途径。该反应以高立体选择性进行，并提供以前未报道的顺式非对映异构体。我们还报告了一种用于合成 δ-内酰胺的操作简便的两步一锅法。
• 一种阿托伐他汀钙手性中间体的合成方法
  申请人：丁振灿

  公开号：CN105153110B

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种阿托伐他汀钙手性中间体的合成方法，属于医药中间体的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该工艺路线不仅避免了化学合成法中丁基锂、氰化钾和高碘酸等危险、剧毒、价格昂贵药品的使用，而且由于四异丙基氧钛和S‑联萘酚混合手性催化剂的使用使产品的ee值得到有效提高，该合成方法原料廉价易得，路线操作简单，重复性好而且收率很高，适合工业化生产。
• 一种瑞舒伐他汀钙关键手性中间体的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105753834B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明公开了一种瑞舒伐他汀钙关键手性中间体的合成方法，属于医药中间体的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：。本发明工艺路线不仅避免了价格昂贵药品(R)‑4‑溴‑3‑羟基丁酸乙酯的使用，而且由于手性催化剂的使用使产品的ee值得到有效提高，并且合成方法原料简单易得，路线操作简单，重复性好而且收率很高，适合工业化生产。
• WO2007/29650
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Nitrocyclitols Based on Enzymic Aldol Reaction and Intramolecular Nitroaldol Reaction
  作者：Wen-Chih Chou、Christopher Fotsch、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00114a051

  日期：1995.5