(E)-3,3-dimethoxy-1-nitroprop-1-ene | 300720-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3,3-dimethoxy-1-nitroprop-1-ene
• 英文别名: (E)-3,3-dimethoxy-1-nitro-propene；(1E)-3,3-dimethoxy-1-nitroprop-1-ene
• CAS: 300720-95-0
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: HYTXNEHUILFIRQ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,3-dimethoxy-1-nitroprop-1-ene 在 镍 (S,R,R)-[binaphthyl-1,1'-dioxy-P-N-(CHPhCH₃)2] 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -55.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.58h， 生成 (2R)-(3,3-dimethoxy-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂与无环硝基烯烃的高度对映选择性共轭加成：β2-氨基酸、醛和醇的催化途径

  摘要：

  首次使用手性亚磷酰胺配体 (S,R,R)-L1 与无环硝基烯烃共轭加成，我们获得了高达 98% 的对映选择性。使用具有不同二烷基锌试剂的无环底物为（官能化的）β2-氨基醛、酸和醇提供了催化对映选择性途径。

  DOI：

  10.1021/ja029817d
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以2.94 g的产率得到(E)-3,3-dimethoxy-1-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  一锅多底物二乙基锌对硝基烯烃的对映选择性共轭加成

  摘要：

  多底物方法用于在一锅法中最多使用九种不同的硝基烯烃，将铜-亚铁酰胺催化的二乙基锌与硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应。可以通过手性CG在一次运行中分析18种产物（9种不同硝基链烷烃的9对2对映体），因为观察到峰重叠。获得的对映选择性是迄今为止报道的将二烷基锌试剂催化1,4-加成到硝基烯烃中的最高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00574-4

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Sequential Reaction of Structurally Complex Cyclic Hemiacetals and Functionalized Nitro-olefins To Synthesize Diverse Heterocycles
  作者：Jun-Ping Pei、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01386

  日期：2018.6.15

  Structurally complex cyclic hemiacetals bearing a racemic tetrasubstituted stereocenter have been prepared in a concise manner and were successfully used in an organocatalytic enantioselective sequence to react with functionalized nitro-olefins, providing bicyclic acetal-containing compounds as two separable epimers with excellent stereoselectivity. The reaction showed broad substrate scope, with respect

  以简洁的方式制备了具有外消旋四取代的立体中心的结构复杂的环状半缩醛，并将其成功地用于有机催化对映选择性序列中，与官能化的硝基烯烃反应，从而提供了含双环缩醛的化合物，作为两种可分离的差向异构体，具有出色的立体选择性。该反应显示出相对于起始半缩醛而言较宽的底物范围。而且，该方案允许将产物合成转化为具有实质性结构多样性和广泛功能性的各种有趣的杂环化合物。
• Efficient Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Alkylzinc Reagents to Aromatic and Aliphatic Acyclic Nitroalkenes
  作者：Dawn M. Mampreian、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol0488338

  日期：2004.8.1

  Cu-catalyzed method for asymmetric conjugate addition (ACA) of alkylzinc reagents to acyclic disubstituted nitroalkenes is presented. Reactions are typically effected at ambient temperature in the presence of 2 mol % chiral dipeptide phosphine and 1 mol % (CuOTf)(2).C(6)H(6). Nitroalkenes bearing aromatic as well as aliphatic substituents readily undergo asymmetric additions. [reaction: see text]

  提出了一种高效，高对映选择性（高达95％ee）的Cu催化方法，用于将烷基锌试剂不对称共轭加成（ACA）到无环二取代硝基烯烃中。反应通常在环境温度下在2摩尔％手性二肽膦和1摩尔％（CuOTf）（2）.C（6）H（6）的存在下进行。带有芳族和脂族取代基的硝基烯烃容易发生不对称加成。[反应：看文字]
• Cu^I -Catalysed Enantioselective Alkyl 1,4-Additions to (<i>E</i> )-Nitroalkenes and Cyclic Enones with Phosphino-Oxazoline Ligands
  作者：Minkyeong Shin、Minji Gu、Sung Soo Lim、Min-Jae Kim、JuHyung Lee、HyeongGyu Jin、Yun Hee Jang、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1002/ejoc.201800476

  日期：2018.6.29

  New phosphino‐oxazoline ligands have been developed, and the ligands have been used for Cu‐catalysed enantioselective conjugate additions to (E)‐nitroalkenes.

  已开发出新的膦基-恶唑啉配体，该配体已被用于铜催化的（E）-硝基烯烃的铜对映体选择性共轭加成反应。
• De Novo Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3,4-Disubstituted Pyrrolidine Sulfonamides as Potent and Selective Glycine Transporter 1 Competitive Inhibitors
  作者：Ying Wang、Hongyu Zhao、Jason T. Brewer、Huanqiu Li、Yanbin Lao、Willi Amberg、Berthold Behl、Irini Akritopoulou-Zanze、Justin Dietrich、Udo E. W. Lange、Frauke Pohlki、Carolin Hoft、Wilfried Hornberger、Stevan W. Djuric、Jens Sydor、Mario Mezler、Ana Lucia Relo、Anil Vasudevan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00295

  日期：2018.9.13

  may offer putative treatments for schizophrenia and other disorders associated with hypofunction of the glutaminergic N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor. Herein, we describe the synthesis and biological evaluation of a series of 3,4-disubstituted pyrrolidine sulfonamides as competitive GlyT1 inhibitors that arose from de novo scaffold design. Relationship of chemical structure to drug–drug interaction

  甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂的开发可能为精神分裂症和与谷氨酰胺N-甲基-d功能低下相关的其他疾病提供推定的治疗方法-天冬氨酸（NMDA）受体。在本文中，我们描述了一系列3,4-二取代的吡咯烷磺酰胺类化合物的合成和生物学评估，它们是从头开始设计时产生的竞争性GlyT1抑制剂。机械地研究了化学结构与药物相互作用（DDI）和生物活化的关系。将鼠类研究策略性地纳入筛选漏斗中，以通过离体结合研究提供对体内靶标占有率（TO）的早期评估。源自迭代结构-活性关系（SAR）研究的先进化合物在离体结合研究中具有很高的效力，并且具有良好的大脑渗透能力，有望在体内具有初步的疗效，可接受的临床前药代动力学以及可控的DDI和生物活化作用。
• Conjugate Addition of Mixed Diorganozinc Compounds and Functionalized Organozinc Cuprates to Nitroolefins
  作者：Audrius Rimkus、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/ol026557w

  日期：2002.9.1

  conjugate addition of symmetrical and mixed diorganozinc compounds as well as functionalized diorganozinc cuprates to nitroolefins leads to synthetically versatile nitro compounds in moderate to good yields. Mixed TMSM-organozinc compounds are suitable reagents for conjugate addition, since the TMSM group is not being transferred. Ipso substitution is observed in the absence of a catalytic amount of

  [反应：见正文]在硝基烯烃中对称和混合的二有机锌化合物以及官能化的二有机锌铜酸盐的铜催化共轭加成反应可合成中等用途到高产率的硝基化合物。混合的TMSM-有机锌化合物是适合偶联物添加的试剂，因为TMSM基团没有被转移。在不存在催化量的铜（I）盐的情况下观察到Ipso取代。3-硝基丙烯酸酯中的硝基烯烃部分被证明是主要的迈克尔受体。