1,1-二甲氧基十六烷 | 2791-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基十六烷
• 英文名称: cetyladehyde dimethyl acetal
• 英文别名: hexadecanal dimethylacetal；1,1-dimethoxy-hexadecane；Palmitinaldehyd-dimethylacetal；1,1-Dimethoxy-hexadecan；palmitaldehyde dimethyl acetal；Hexadecane, 1,1-dimethoxy-；1,1-dimethoxyhexadecane
• CAS: 2791-29-9
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂
• 分子量: 286.499
• InChiKey: LACZJJJYINHZIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10°C
• 沸点：
  368.85°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8542
• LogP：
  7.136 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2911000000
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基十六烷 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 5-磺基水杨酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 140.0~170.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 Phosphorochloridic acid 2-bromo-ethyl ester (2R,4R)-2-pentadecyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备光学纯的4-（羟甲基）-2-戊基-1,3-二氧戊环及其相应的磷酸二酯醚脂质衍生物。

  摘要：

  在该合成过程中，采用了手性固定相（Chiracel OD）上的半制备HPLC分离出四种可能的非对映体[cis-（2R，4S）-2a，trans-（2S，4S）-2b，cis- 2,4-二取代-1,3-二氧戊环的（2S，4R）-2a'和反式-（2R，4R）-2b']成光学纯净的形式（100％de，100％ee）。由这四个构象受约束的非对映异构二氧戊环中的每一个的磷酸二酯头基衍生物的合成给出了作为单环醚脂质类似物的磷脂。首先，合成四个[[（（2-（十八烷基-1,3-二氧杂戊-4-基）-甲基）氧基]]磷酸胆碱5系列，以提供光学纯的，构象受限的ET-16-OCH（3）类似物。四个非对映异构体[[（（2-pentadecyl-1，

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00185-2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 十六醛 在 盐酸 、 xylene 作用下， 生成 1,1-二甲氧基十六烷
  参考文献：
  名称：

  Determination of the diffusion length and the optical self absorption coefficient using EBIC model

  摘要：

  我们开发了一种电子束感应电流计算模型。电子束感应电流（EBIC）的表达式是通过格林函数法解决稳态连续性方程，并满足物理模型的适当边界条件而得到的。生成曲线考虑了横向扩散、缺陷、位错和重组面的影响，以及作为深度函数的吸收电子数和扩散电子数。以通过金属有机物气相外延（MOVPE）方法获得的肖特基二极管 Au/GaAs 为例，将理论感应电流曲线与实验曲线以及 van Roosbroeck 和 Bresse 所给出的分析表达式的理论曲线进行了比较。少数载流子扩散长度 L_{n = 2 µm 和光学自吸收系数 a = 0.034 µm^{-1 可以通过扫描电子显微镜测量的实验电流曲线推导出来。在表面重组速度为 106 cm s-1 的情况下，根据所提出的模型得到的理论曲线与实验曲线非常吻合，但在远离耗尽层的距离（x0 > 2.3 µm）处除外，在那里，由再吸收重组辐射的多重过程产生的光电流占主导地位。我们的结果与其他实验技术在相同样品上获得的结果一致。}}

  DOI：

  10.1051/epjap:2001192

文献信息

• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Observations on the generation of organozinc carbenoids from acetals and ketals
  作者：William B. Motherwell、Donogh J.R. O'Mahony、Matthew E. Popkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01001-6

  日期：1998.7

  The use of acetals and ketals as direct precursors for organozinc carbenoid chemistry is illustrated by their direct conversion to alkenes in a one pot operation. Aryl acetals can also be used as precursors for the cyclopropanation of cyclohexene.

  通过一锅操作将乙缩醛和缩酮直接转化为烯烃，可以说明乙缩醛和缩酮作为有机锌类化学物质的直接前体的用途。芳基缩醛也可以用作环己烯的环丙烷化的前体。
• A synthesis of 1-O-octadec-cis-1′-enyl-<scp>L</scp>-glycerol
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg

  DOI：10.1039/j39680000016

  日期：——

  octadecanal dimethyl acetal and D-(glycerol 1,2-carbonate) gave octadecanal di-D-(glycerol 1,2-carbonate) acetal which was converted into 3-O-(1-chlorooctadecyl)-D-glycerol 1,2-carbonate by the action of acetyl chloride at room temperature. The chloro-ether was treated with triethylamine to give a mixture of the cis- and trans-isomers of 3-O-octadec-1′-enyl-D-glycerol 1,2-carbonate in which the cis isomer

  十八烷基二甲基乙缩醛与D-（甘油1,2-碳酸甘油酯）之间的交换反应得到十八烷基二-D-（甘油1,2-碳酸甘油酯）缩醛，其被转化为3 - O-（1-氯十八烷基）-D-甘油在室温下由乙酰氯作用生成1，2-碳酸根。用三乙胺处理氯醚，得到其中顺式异构体占优势的3 - O-十八烷基-1'-烯基-D-甘油1,2-碳酸酯的顺式和反式异构体的混合物。碳酸盐的碱性水解得到1- O的顺式和反式异构体的混合物-十八烷基-1'-烯基-L-甘油，其在吡啶中用乙酸酐或十六烷酰氯酰化，得到二乙酸酯或二棕榈酸酯。在硅胶-硝酸银板上通过薄层色谱分离二乙酸酯和二棕榈酸酯的顺式和反式异构体。双乙酸酯的顺式异构体的碱水解得到标题化合物。
• Relay Catalysis for Selective Aerobic Oxidative Esterification of Primary Alcohols with Methanol
  作者：Yibo Yu、Jie Lin、Anni Qin、Huanan Wang、Jie Wang、Weiyi Wang、Guolin Wu、Qian Zhang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01059

  日期：2024.4.26

  and ubiquitous in polymers, bioactive compounds, and natural products. Their traditional synthetic approach is the esterification of carboxylic acids or their activated derivatives with alcohols. Herein, a bimetallic relay catalytic protocol was developed for the aerobic esterification of one alcohol in the presence of a slowly oxidizing alcohol, which has been identified as methanol. A concise synthesis

  酯是大宗化学品和精细化学品，普遍存在于聚合物、生物活性化合物和天然产品中。他们的传统合成方法是羧酸或其活化衍生物与醇的酯化。在此，开发了一种双金属中继催化方案，用于在缓慢氧化的醇（已被鉴定为甲醇）存在下对一种醇进行有氧酯化。进行了邻苯酸的简明合成以证明该反应的实用性和潜力。
• 一种铁催化的醇氧化酯化制备羧酸酯的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN117185883A

  公开（公告）日：2023-12-08

  一种铁催化的醇氧化酯化制备羧酸酯的方法。本发明公开了一种铁催化的以氧气或空气作为氧化剂，醇直接氧化酯化制备羧酸酯类化合物的方法，所述方法为在25℃‑60℃条件下，在有机溶剂中，以硝酸铁(Fe(NO3)3·9H2O)、氮氧化物和Lewis酸为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，醇直接氧化酯化生成羧酸酯类化合物。本发明操作简单，催化剂和原料廉价易得，反应条件温和，产率优秀，底物官能团兼容性较好，且反应规模可放大，反应过程对环境友好，不存在污染等诸多优点，具有工业化应用前景。