1,1-二甲氧基环辛烷 | 25632-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基环辛烷
• 英文名称: 1,1-dimethoxycyclooctane
• CAS: 25632-03-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: WGTVUZCNFPAFOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-89 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基环辛烷 在 二甲基溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到环辛酮
  参考文献：
  名称：

  溴化二甲基硼和溴化二苯硼。缩醛和缩酮裂解。裂解MEM，MOM和MTM醚。

  摘要：

  描述了通过使用二甲基溴化硼或二苯基溴化硼裂解乙缩醛和缩酮的通用且有效的方法。在相似的反应条件下，MEM，MOM和MTM醚也会反应，以优异的收率得到母体醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88238-6
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到1,1-二甲氧基环辛烷
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基环烯烃的核磁共振，力场和MNDO研究

  摘要：

  已经在CDCl 3溶液中记录了4至9元的1-甲氧基环烯烃的1 H，13 C和17 O NMR光谱。在17个ÔNMR化学位移揭示与环大小意外大的和不规则的变化。其他NMR位移数据表明，这些变化是由于有关OC（sp 2）键的平面和非平面构象异构体的相对数量不同所致。相同的NMR数据还表明，虽然5至9元醚的MeO基团主要采用预期的平面顺式构象，但4元醚主要存在于特殊的反式中构象。这些醚的几何形状和电荷密度已通过力场（COSMIC，MM2）和MNDO计算进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85647-7

文献信息

• Lymph-absorbable aryl substituted imidazole derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06054591A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  A compound of the formula (I): ##STR1## salt thereof, or hydrate thereof which can effectively be absorbed from the lymph vessel in the intestinal tract and transferred to the lymph node in a high concentration is provided.

  公式（I）的化合物：##STR1##及其盐或水合物，可以有效地从肠道的淋巴管吸收，并以高浓度转移到淋巴结。
• Development and Mechanistic Studies of the Iridium‐Catalyzed C−H Alkenylation of Enamides with Vinyl Acetates: A Versatile Approach for Ketone Functionalization
  作者：Bo Zhou、Xiaotian Qi、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202107331

  日期：2021.9.13

  Ketone functionalization is a cornerstone of organic synthesis. Herein, we describe the development of an intermolecular C−H alkenylation of enamides with the feedstock chemical vinyl acetate to access diverse functionalized ketones. Enamides derived from various cyclic and acyclic ketones reacted efficiently, and a number of sensitive functional groups were tolerated. In this iridium-catalyzed transformation

  酮官能化是有机合成的基石。在此，我们描述了烯酰胺与原料化学醋酸乙烯酯的分子间 C-H 烯基化的发展，以获取各种功能化的酮。衍生自各种环状和无环酮的烯酰胺反应有效，并且可以耐受许多敏感的官能团。在这种铱催化的转化中，两种结构和电子学相似的烯烃——烯酰胺和醋酸乙烯酯——通过 CH 活化进行选择性交叉偶联。没有大量过量使用反应伙伴。该反应也是 pH 和氧化还原中性的，HOAc 作为唯一的化学计量副产物。详细的实验和计算研究揭示了一种反应机制，涉及 1,2-Ir-C 迁移插入，然后是合成-β-乙酰氧基消除，这与以前的醋酸乙烯酯介导的 CH 活化反应不同。最后，烯基化产物可以作为一种通用中间体来提供各种结构改性的酮。
• Organotin-Mediated Preparation of Monothioacetals
  作者：Tsuneo Sato、Takamitsu Kobayashi、Tamehisa Gojo、Enji Yoshida、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1987.1661

  日期：1987.8.5

  Monothioacetals are obtained by treating the corresponding acetals with organotin thiophenoxides in the presence of BF2·OEt2. The reaction proceeds under mild conditions to provide the desired compounds with high selectivity.

  在 BF2·OEt2 存在下，用有机锡噻吩氧化物处理相应的缩醛得到一硫代缩醛。该反应在温和条件下进行，以高选择性提供所需化合物。
• Silylation of bicyclic six-membered nitronates. Ring—chain tautomerism of intermediate N,N bis(oxy)iminium cations
  作者：V. O. Smirnov、Yu. A. Khomutova、A. A. Tishkov、S. L. Ioffe

  DOI：10.1007/s11172-006-0549-8

  日期：2006.11

  Silylation of bicyclic six-membered nitronates was studied as a possible route to conjugated enoximes with a distant carbonyl group. Apart from the target enoximes, this reaction yielded nitro compounds. The ratio of these two types of products and the configurations of their stereogenic centers depend on the nature and configurations of the starting nitronates and the silylation conditions. The results

  双环六元硝基化合物的甲硅烷基化被研究为一种可能的途径，以获得具有远距离羰基的共轭烯肟。除了目标烯肟，该反应还产生硝基化合物。这两类产物的比例及其立体中心的构型取决于起始硝基的性质和构型以及甲硅烷基化条件。根据中间体 N,N-双（氧）亚胺阳离子的环链互变异构现象来解释获得的结果。
• Simple Method for the Preparation of Dimethyl Acetals from Ketones with Montmorillonite K 10 and p‐Toluenesulfonic Acid
  作者：Horacio Mansilla、David Regás

  DOI：10.1080/00397910600639315

  日期：2006.6

  Abstract A simple method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl acetals using montmorillonite K 10 and p‐toluenesulfonic acid as acidic cocatalysts under very mild reaction conditions is described.

  摘要描述了一种在非常温和的反应条件下使用蒙脱石 K 10 和对甲苯磺酸作为酸性助催化剂将酮转化为其相应二甲基缩醛的简单方法。