1,1-二羟基丙烷-2-酮 | 1186-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二羟基丙烷-2-酮
• 中文别名: 甲基乙二醛水合物
• 英文名称: 1,1-dihydroxyacetone
• 英文别名: di-hydroxyacetone；DHA；1,1-Dihydroxypropan-2-one
• CAS: 1186-47-6
• 化学式: C₃H₆O₃
• 分子量: 90.0788
• InChiKey: UOQFZGVGGMHGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二羟基丙烷-2-酮 在 硫酸 作用下， 生成 丙酮醛
  参考文献：
  名称：

  南亚和东亚移民之间血浆高半胱氨酸水平与冠心病相关的种族差异。

  摘要：

  背景技术高同型半胱氨酸血症已被确定为冠状动脉疾病（CAD）的危险因素。南亚人似乎有较高的CAD发病率，而东亚人则非常低。假设进行本研究是因为尚不清楚南亚人（SA =印度，巴基斯坦，斯里兰卡）和东亚人（EA =中国，日本）中血浆高半胱氨酸水平（PH）与CAD的相对关系。方法对SA下降（62.4 +/- 1.1岁，男72例，女性14例）和EA（61.8 +/- 3.0岁，男13例，女性4例）CAD的所有患者进行空腹PH检查。将这些患者与可从具有CAD的高加索（CA）患者（年龄61.1 +/- 1.1岁，男性89位，女性17位）中获得的PH相比较。结果SA，EA和CA患者的PH分别为11.0 +/- 0.5、7.6 +/- 0.5和10.8 +/- 0.6 micromol / l（EA和SA / CA之间的p <0.001）。PH升高（> 12.0 micromol / l）的SA，EA和CA的百分比分别为33

  DOI：

  10.1002/clc.4960241108
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,1-二羟基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The chlorination of acetone: a complete kinetic analysis

  摘要：

  给您翻译结果：报道了丙酮氯化过程中所有主要步骤的速率常数，包括氯化单氯丙酮和1,1-二氯丙酮、氢氧基丙酮的氯化、1,1-二羟基丙酮的氯化和氢氧化物催化的重排、三氯丙酮的卤仿裂解等。氢氧基丙酮和单氯丙酮的pK_a值已报道。报道了氯丙酮和1,1-二氯丙酮的水解速率常数；这些反应可能不是S_N2取代反应，而是通过氢氧化物的加成和分子内取代进行的。

  DOI：

  10.1139/v86-208

文献信息

• Enzymic aldol condensation/isomerization as a route to unusual sugar derivatives
  作者：J. Robert. Durrwachter、Dale G. Drueckhammer、Kenji. Nozaki、H. Marcel. Sweers、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00284a053

  日期：1986.11

  probes,* and chemical intermediate^.^ A recent review article reflects the importance of these compounds by enumerating hundreds of individual papers in the area of carbohydrate synthesis4 Traditional sources of rare or unnatural sugars have been chemical modification of natural sugars and total synthesis. The former was proven successful in many cases. However, total synthesis has evolved to a very

  已经开发了使用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂的几种不寻常的己酮糖和己醛糖衍生物的制备性酶促合成。果糖二磷酸醛缩酶催化二羟基丙酮磷酸酯与许多醛之间的立体特异性醛醇缩合反应形成酮糖 1-磷酸，通过水解去除磷酸基团后，该酮糖在葡萄糖异构酶的催化下立体特异性地转化为醛糖衍生物。这些组合的酶促过程允许以 4-20 mmol 的规模制备 5-脱氧、6-脱氧、6-脱氧-6-氟-和 6-0-甲基己酮糖和 -己醛糖。已发现在无机砷酸盐存在下的二羟基丙酮是果糖二磷酸醛缩酶的有效底物。糖是一类无处不在的化合物，在生物化学中发挥着广泛的作用。因此，他们发现了作为药物、生物探针、* 和化学中间体^的应用。^ 最近的一篇评论文章通过列举碳水化合物合成领域的数百篇论文4 反映了这些化合物的重要性4 稀有或非天然糖的传统来源已对天然糖类进行化学修饰和全合成。前者在许多情况下被证明是成功的。然而，全合成已经发展到
• Redesigning the Active Site of Transaldolase TalB from Escherichia coli: New Variants with Improved Affinity towards Nonphosphorylated Substrates
  作者：Sarah Schneider、Mariana Gutiérrez、Tatyana Sandalova、Gunter Schneider、Pere Clapés、Georg A. Sprenger、Anne K. Samland

  DOI：10.1002/cbic.200900720

  日期：2010.3.22

  mutagenesis a transaldolase B variant was developed with an improved affinity towards nonphosphorylated aldehydes. It catalyses the stereoselective synthesis of D‐fructose, L‐sorbose and D‐xylulose to >90 % conversion from simple and cheap educts, like dihydroxyacetone, glyceraldehyde and glycolaldehyde.

  出色的生物催化剂：通过使用基于结构的饱和诱变技术，开发了一种转醛醇酶B变体，其对非磷酸化醛的亲和力有所提高。它催化D-果糖，L-山梨糖和D-木酮糖的立体选择性合成，使其从简单廉价的离析物（如二羟基丙酮，甘油醛和乙醇醛）转化为> 90％。
• Rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase is a NADPH-preferring reductase with broad substrate specificity for ketosteroids, prostaglandin D2, and other endogenous and xenobiotic carbonyl compounds
  作者：Satoshi Endo、Toshiyuki Matsunaga、Atsuko Matsumoto、Yuki Arai、Satoshi Ohno、Ossama El-Kabbani、Kazuo Tajima、Yasuo Bunai、Shigeru Yamano、Akira Hara、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bcp.2013.08.024

  日期：2013.11

  for NADP(H) over NAD(H) at a physiological pH of 7.4. In the NADPH-linked reduction, 3HBD showed broad substrate specificity for a variety of quinones, ketones and aldehydes, including 3-, 17- and 20-ketosteroids and prostaglandin D(2), which were converted to 3alpha-, 17beta- and 20alpha-hydroxysteroids and 9alpha,11beta-prostaglandin F(2), respectively. Especially, alpha-diketones (such as isatin

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0
• Cyclopent-2-en-1-ones from [3+2]-annulation of 3-ethoxycarbonyl-2-propenylidene(triphenyl)-phosphorane and glyoxals: Synthesis of cis-jasmone
  作者：Md.Saiful Islam、Tomikazu Kawano、Minoru Hatanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01213-0

  日期：1996.8

  [3+2]-annulation reaction in the presence of a base. Compounds 6 were easily converted to 2-substituted cyclopent-2-en-1-ones by deethoxycarbonylation. An application of the annulation to synthesis of cis-jasmone is also described.

  3-乙氧基羰基-2-丙烯（三苯基）亚膦酸酯（2）与乙二醛一水合物（5）反应，在[3 + 2]-环化反应中，生成2-取代的5-乙氧基羰基环戊-2-烯-1-酮（6）。基地的存在。化合物6通过脱乙氧基羰基化容易地转化为2-取代的环戊-2-烯-1-酮。还描述了该成环法在顺式-茉莉酮合成中的应用。
• Novel Non‐toxic and Non‐hazardous Solvent Systems for the Chemistry of Indoles: Use of a Sulfone‐containing Brønsted Acid Ionic Liquid Catalyst in Butyl Acetate
  作者：Ahmed El‐Harairy、Yiliqi、Meie Yue、Weigang Fan、Florence Popowycz、Yves Queneau、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/cctc.201900784

  日期：2019.9.5

  Dipolar and aprotic solvents are often required in acid‐catalyzed reactions, however, many of them are listed in solvent selection guides as not‐recommended due to their toxicity or explosivity. A catalytically functionalized ionic liquid, namely a sulfone‐containing imidazolium‐based Brønsted acid ionic liquid, was synthesized. It alleviates the detrimental effect of classical dipolar aprotic solvents

  酸催化反应中通常需要偶极和非质子溶剂，但是由于其毒性或爆炸性，在溶剂选择指南中列出了许多不推荐的溶剂。合成了一种催化功能化的离子液体，即含砜的咪唑基布朗斯台德酸离子液体。它减轻了传统偶极非质子溶剂的有害作用，因为这种离子液体整合了能够稳定碳正离子中间体的偶极非质子溶剂的功能以及强布朗斯台德酸对亲电子试剂的活化作用。这种定制的离子液体的使用在吲哚的某些转化反应中得到了体现，该反应使用绿色且工业上可接受的溶剂乙酸丁酯以高收率和选择性进行。