1,1-二羟基双环己基 | 2888-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二羟基双环己基
• 英文名称: 1,1'-bicyclohexane-1,1'-diol
• 英文别名: 1,1′-bicyclohexane-1,1′-diol；1,1′‑bi(cyclohexane)‑1,1′‑diol；1-(1-Hydroxycyclohexyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 2888-11-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• mdl: MFCD00021392
• 分子量: 198.305
• InChiKey: WPSMUSHZUADWJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  304.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二羟基双环己基 在 calcium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到环己酮
  参考文献：
  名称：

  次氯酸钙[Ca（OCl）2 ]对α-二醇，α-二酮，α-羟基酮以及α-羟基和α-酮酸的氧化裂解。

  摘要：

  α-二元醇，α-二酮，α-羟基酮以及α-羟基和α-酮酸很容易被次氯酸钙氧化裂解。反应在环境温度下在乙腈/乙酸水溶液中进行。收率好到极好，取决于起始原料的产物是醛，酮或酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88578-0
• 作为产物：
  描述：

  环己亚基环己烷 在 四氧化锇 作用下， 生成 1,1-二羟基双环己基
  参考文献：
  名称：

  Criegee; Vogel; Hoeger, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 144,145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Method for Pinacol Coupling of Aromatic and Aliphatic Ketones by Using Titanium(II) Chloride and Zinc in the Presence of Pivalonitrile
  作者：Teruaki Mukaiyama、Akifumi Kagayama、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1998.1107

  日期：1998.11

  coupling reaction of aromatic and aliphatic ketones including acyclic aliphatic ketones proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields below room temperature by the combined use of titanium(II) chloride and zinc in the presence of pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases with some acyclic aliphatic ketones.

  在新戊腈的存在下，通过氯化钛（II）和锌的组合使用，包括无环脂肪族酮在内的芳香族和脂肪族酮的还原偶联反应顺利进行，在室温以下以良好至高产率得到相应的频哪醇。在一些无环脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。
• Some uses of mischmetall in organic synthesis
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.07.017

  日期：2003.12

  Mischmetall, an alloy of the light lanthanides, has been used in a variety of organic reactions, either as a coreductant in samarium(II)-mediated reactions (Barbier and Grignard-type reactions, pinacolic coupling reactions) or as the promoter of Reformatsky-type reactions. It has been also employed as the starting material for easy syntheses of lanthanide trihalides, the reactivity of which has been

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。
• Proteasome inhibitors and methods of using the same
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20060189806A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly or indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可用于诱导细胞凋亡和治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。
• Reductive coupling of carbonyl compounds to pinacols by using low-valent cerium
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87103-8

  日期：1982.1

  Aldehydes and ketones, on treatment with a low-valent cerium reagent, undergo reductive dimerization to produce the corresponding pinacols in high yield.

  醛和酮经低价铈试剂处理后，进行还原二聚化，从而以高收率生产相应的频哪醇。
• Chiral Phosphoric Acid Dual‐Function Catalysis: Asymmetric Allylation with α‐Vinyl Allylboron Reagents
  作者：Shang Gao、Meng Duan、Kendall N. Houk、Ming Chen

  DOI：10.1002/anie.202000039

  日期：2020.6.22

  We report a dual function asymmetric catalysis by a chiral phosphoric acid catalyst that controls both enantioselective addition of an achiral α‐vinyl allylboronate to aldehydes and pseudo‐axial orientation of the α‐vinyl group in the transition state. The reaction produces dienyl homoallylic alcohols with high Z ‐selectivities and enantioselectivities. Computational studies revealed that minimization

  我们报告了一种手性磷酸催化剂的双功能不对称催化，该催化剂控制非手性α-乙烯基烯丙基硼酸酯对醛的对映选择性加成和过渡态下α-乙烯基的伪轴向取向。该反应产生具有高Z选择性和对映选择性的二烯基均烯丙基醇。计算研究表明，硼在二醇上的烷基与手性磷酸催化剂之间的空间相互作用的最小化会影响烯丙基硼酸酯试剂的α-乙烯基取代基的取向，使其在过渡态中占据伪轴位置。