1,1-二苯基-1,3-丙二醇 | 13961-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-1,3-丙二醇
• 英文名称: 1,1-diphenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-1,3-propanediol；1,1-Diphenyl-1,3-propandiol
• CAS: 13961-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: RSDGWNARVDXTQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  426.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-1,3-丙二醇 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 二苯帕诺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Arylpiperidin-4-ol Derivatives of Loperamide as Agents with Potent Antiproliferative Effects against HCT-116 and HL-60 Cells

  摘要：

  The structure of 4-arylpiperidin-4-ol, a constituent of the antidiarrheal loperamide, is key to v. opioid receptor activation. Some opioid derivatives were recently reported to induce tumor cell death, but the chemical structures responsible for their antitumor activity remain unclear. We synthesized loperamide analogs and tested their antiproliferative activity against HCT-116 colon tumor cells and HL-60 leukemia cells. The N-substituents on 4-arylpiperidin-4-ol units were found to play an important role in their antiproliferative activity, and the N-diphenylpropanol analogs exhibited the most potent antiproliferative activity. Furthermore, the N-diphenylpropanol analog activated caspase-3, as was found previously for opioids that exhibited antitumor effects.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)20
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 silver perchlorate 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,1-二苯基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  DMSO使1,3（4）-二醇的选择性自由基OH活化。

  摘要：

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202007187

文献信息

• Synthesis of Oxazolidin-2-ones and Imidazolidin-2-ones Directly from 1,3-Diols or 3-Amino Alcohols using Iodobenzene Dichloride and Sodium Azide
  作者：Tian He、Wen-Chao Gao、Wei-Kun Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300982

  日期：2014.3.24

  A general and efficient method for the synthesis of oxazolidin‐2‐ones and imidazolidin‐2‐ones directly from 1,3‐diols and 3‐amino alcohols has been developed using the same reagent combination of iodobenzene dichloride (PhICl2) and sodium azide (NaN3).

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。
• Identification of novel small-molecule inhibitors targeting menin–MLL interaction, repurposing the antidiarrheal loperamide
  作者：Liyan Yue、Juanjuan Du、Fei Ye、Zhifeng Chen、Lianchun Li、Fulin Lian、Bidong Zhang、Yuanyuan Zhang、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Yuanchao Li、Bing Zhou、Naixia Zhang、Yaxi Yang、Cheng Luo

  DOI：10.1039/c6ob01248e

  日期：——

  Scaffold hopping combines with biochemical studies and medicinal chemistry optimizations, leading to potent inhibitors of the menin–MLL interaction.

  支架跳跃结合生物化学研究和药物化学优化，导致了menin-MLL相互作用的强效抑制剂的产生。
• 3,4-二芳基马来酰亚胺衍生物及其制备方法 与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106432039B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种由通式I表示的3，4‑二芳基马来酰亚胺衍生物及其药用盐形式。本发明还公开了前述的3，4‑二芳基马来酰亚胺衍生物的制备方法及其在制备预防或治疗动脉粥样硬化和制备降低血浆胆固醇水平的药物中的应用。与现有技术相比，本发明可以应用于治疗或预防动脉粥样硬化或降低血浆胆固醇水平，其降低血浆胆固醇活性更强，市场前景更广阔。
• Synthesis and evaluation of 1H-pyrrole-2,5-dione derivatives as cholesterol absorption inhibitors for suppressing the formation of foam cells and inflammatory response
  作者：Xinrui Yuan、Yineng Xia、Peng Lu、Lijuan Zhu、Yuejiao Zhong、Yubin Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.046

  日期：2018.5

  lesion. Cholesterol absorption inhibitors could suppress the lipid accumulation of human macrophage, inflammatory response and the development of atherosclerosis. In this research, a series of 1H-pyrrole-2,5-dione derivatives were synthesized as cholesterol absorption inhibitor and tested in in vitro experiments. One of the most active inhibitors, compound 20 exhibited stronger in vitro cholesterol absorption

  动脉内膜中过多的脂质蓄积和斑块中巨噬细胞衍生的泡沫细胞的形成可能导致动脉粥样硬化病变。胆固醇吸收抑制剂可以抑制人巨噬细胞的脂质蓄积，炎症反应和动脉粥样硬化的发展。在这项研究中，合成了一系列1 H-吡咯-2,5-二酮衍生物作为胆固醇吸收抑制剂，并在体外实验中进行了测试。一个最活跃的抑制剂，化合物20表现出强的体外比的依折麦布胆固醇吸收活性，在HEK293和RAW264.7细胞系和亲油性满意无细胞毒性。进一步的研究表明20可以抑制巨噬细胞脂质的积累，并以浓度依赖的方式减少LDH，MDA，TNF-α和ROS的分泌。总之，化合物20作为一种新型有效的胆固醇吸收抑制剂，可以抑制泡沫细胞的形成和炎症反应。
• Base-Catalyzed Dehydrogenative Si-O Coupling of Dihydrosilanes: Silylene Protection of Diols
  作者：Martin Oestreich、Agnieszka Grajewska

  DOI：10.1055/s-0030-1258055

  日期：2010.10

  The direct dehydrogenative coupling of 1,3- and 1,4-diols and dihydrosilanes is efficiently catalyzed by Cs 2 CO 3 (10 mol%), cleanly affording six- and seven-membered 1,3-dioxo-2-silacycles with dihydrogen as the sole by-product. Conversely, 1,2-diols do not yield the expected 1,3-dioxo-2-silacyclopentanes, essentially forming cyclic disiloxanes instead. Aside from the synthetic convenience, the procedure

  1,3- 和 1,4- 二醇和二氢硅烷的直接脱氢偶联由 Cs 2 CO 3 (10 mol%) 有效催化，干净地提供六元和七元 1,3-二氧-2-硅环与二氢作为唯一的副产品。相反，1,2-二醇不会产生预期的 1,3-二氧代-2-硅杂环戊烷，而是主要形成环状二硅氧烷。除了合成方便外，该程序本身也可用于 GLC 分析之前的直接二醇衍生化。