1,1-二苯基-1,4-丁二醇 | 1023-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-1,4-丁二醇
• 英文名称: 1,1-diphenylbutan-1,4-diol
• 英文别名: 1,1-diphenylbutane-1,4-diol；1,1-diphenyl-1,4-butandiol；1,1-Diphenyl-1,4-butanediol
• CAS: 1023-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FMSXBGXFTZSEAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

SDS

1.1 产品标识符
: 1,1-Diphenylbutane-1,4-diol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H18O2
分子式
: 242.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,1-Diphenylbutane-1,4-diol
-
CAS 号 1023-94-5
EC-编号 213-827-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.504
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-1,4-丁二醇 在 氧气 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 邻苯二甲酸亚胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧C ？N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过C键裂解内酯合成内酯

  摘要：

  环状半缩醛（内半缩醛）的成内酯的转化已经由铜-催化的需氧C ++实现 C键裂解的存在Ñ -羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。本方法由多步骤组成，包括：a）通过脱水形成环外烯醇醚；b）向烯醇醚中加入邻苯二甲酰亚胺N-氧基，然后用分子氧捕获所得的C-自由基以形成过氧自由基；c）还原性产生氧自由基，随后β-自由基断裂生成内酯。

  DOI：

  10.1002/asia.201403196
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-3-丁烯-1-醇 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1,1-二苯基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  涉及可见光光氧化还原催化的苄基C（sp 3）–H官能化的杂环化†

  摘要：

  据报道，一种通用有效的杂环化方法涉及苄基C（sp 3）–H官能团，该官能团通过可见光光氧化还原催化作用可访问范围广泛的结构多样的氧和氮杂环，直至克级。（-）-codonopsinine和（+）-centrolobine的总合成证明了这种新方法的潜在应用。在本文中提出了与氟化试剂不同，selectfluor用作氧化猝灭剂和氢自由基受体。

  DOI：

  10.1039/c9cc04287c
• 作为试剂：
  描述：

  γ-丁内酯 、 phenylmagnesium bromide 在 氮气 、 ice 、 氯化铵 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 1,1-二苯基-1,4-丁二醇 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以afforded crude 1,1-diphenylbutan-1,4-diol as an oil, which的产率得到1,1-二苯基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric-oxycarbonyl protecting groups for use in organic syntheses

  摘要：

  本发明提供了引入比色-氧羰基保护基的试剂，带有比色-氧羰基保护基的化合物以及它们在寡核苷酸、多肽、多糖和组合库的固相有机合成中的使用。

  公开号：

  US07960526B2

文献信息

• From insertion to multicomponent coupling: temperature dependent reactions of arynes with aliphatic alcohols
  作者：Manikandan Thangaraj、Sachin Suresh Bhojgude、Manoj V. Mane、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc08307a

  日期：——

  The temperature dependent switchable reactivity of arynes with aliphatic alcohols in THF has been demonstrated.

  芳炔与脂肪族醇在THF中的温度依赖性可切换反应性已被证明。
• DMSO‐Enabled Selective Radical O−H Activation of 1,3(4)‐Diols
  作者：Yuchao Zhu、Ziyao Zhang、Rui Jin、Jianzhong Liu、Guoquan Liu、Bing Han、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202007187

  日期：2020.11.2

  Control of selectivity is one of the central topics in organic chemistry. Although unprecedented alkoxyl‐radical‐induced transformations have drawn a lot of attention, compared to selective C−H activation, selective radical O−H activation remains less explored. Herein, we report a novel selective radical O−H activation strategy of diols by combining spatial effects with proton‐coupled electron transfer

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。
• [EN] SYNTHESIS OF (+) AND (-) 1 -(5,5-DIPHENYLTETRAHYDROFURAN-3- YL)-N,N-DIMETHYLMETHANAMINE, (+) AND (-) 1-(2,2-DIPHENYLTETRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N- DIMETHYLMETHANAMINE AND (+) AND (-) 1-(2,2- DFFHENYLTETRAHYDROFURAN-3-YL)-N-METIHYLMETHANAMINE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (+)- ET (-)-1-(5,5-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N-DIMÉTHYLMÉTHANAMINE, DE (+)- ET (-)-1-(2,2-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N-DIMÉTHYLMÉTHANAMINE ET DE (+)- ET (-)-1-(2,2-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N-MÉTHYLMÉTHANAMINE
  申请人：ANAVEX LIFE SCIENCES CORP

  公开号：WO2013008044A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The current invention covers the synthesis of (+) and (-) l-(5,5-diphenyItetrahydrofuran-3- yl)-N,N-dimethylmethanamine [(±)1] and [(-)1] respectively, including their pharmacologically acceptable acid addition salts. The new products can be synthesized starting from 5,5-diphenyltetrahydrofuran-2(3H)-one (4) after insertion of an aldehyde group in the α-position, reduction to the prochiral 3-(hydroxymethyl)-1, 1-diphenylbutane-1,4-diol (6), chemoenzymatic desymmetrization using the enzyme Amano Lipase PS30, tosylation, intramolecular nucleophilic attack, hydrolysis, reaction with trifluoromethanesulfonic anhydride and substitution by dimethylamine, thus producing (+) 1-(5,5-diphenyl- tetrahydrofuran-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine [(+)1]. Protection of the product of the chemoenzymatic desymmetrization with tert-butyldimethylsilyl chloride, hydrolysis, tosylation, intramolecular nucleophilic attack, removal of tert-butyldimethylsilyl group, reaction with trifluoromethanesulfonic anhydride and substitution by dimethylamine produces (-) 1-(5,5-diphenyltetrahydrofuran-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine [(-)1]. It also covers the synthesis of (+) and (-) 1-(2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-yl)-N,N- dimethylmethanamine [(+)2] and [(-)2] respectively and (+) and (-) 1-(2,2-diphenyl- tetrahydrofuran-3-yl)-N-methylmethanamine \(+)3] and [(-)3] respectively, including their pharmacologically acceptable acid addition salts. The new products can be synthesized either starting from the reduction of 5-oxo-2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid (13) with LiA1H4, followed by the cyclization of the obtained triol (14) under acidic conditions, reaction with 1S-(-) or1R-(+)camphanic chloride, recrystallization, hydrolysis, reaction with trifluoromethanesulfonic anhydride and substitution by dimethylamine or methylamine, or by the reaction of R-(-) or S-(+) Mandelic acid and acetic acid with racemic 1-(2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine (2), recrystallization, followed by reaction with an aqueous solution of NaOH. The compounds mentioned in the invention present neuroprotective, antiepileptic and antidepressant activity and can be used as therapeutic agents.

  当前发明涵盖了合成(+)和(-)l-(5,5-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(±)1]和[(-)1]，包括它们的药理学上可接受的酸盐。这些新产品可以从5,5-二苯基四氢呋喃-2(3H)-酮(4)开始合成，在α-位置插入醛基后，还原为前手性3-(羟甲基)-1,1-二苯基丁烷-1,4-二醇(6)，使用酶阿曼诺脂肪酶PS30进行化学酶解对称化，进行对甲苯磺酰化，分子内亲核攻击，水解，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺取代反应，从而产生(+)1-(5,5-二苯基-四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(+)1]。使用叔丁基二甲基硅氯化物保护化学酶解对称化产物，水解，对甲苯磺酰化，分子内亲核攻击，去除叔丁基二甲基硅基团，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺取代反应，产生(-)1-(5,5-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(-)1]。该发明还涵盖了合成(+)和(-)1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(+)2]和[(-)2]，以及(+)和(-)1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N-甲基甲胺[(+)3]和[(-)3]，包括它们的药理学上可接受的酸盐。这些新产品可以从5-氧代-2,2-二苯基四氢呋喃-3-羧酸(13)还原为三醇(14)，在酸性条件下环化，与1S-(-)或1R-(+)樟脑氯化物反应，再结晶，水解，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺或甲胺取代反应开始合成，或者通过R-(-)或S-(+)苯乙酸和乙酸与外消旋1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺(2)反应，再结晶，然后与氢氧化钠水溶液反应合成。该发明中提及的化合物具有神经保护、抗癫痫和抗抑郁活性，可用作治疗剂。
• Concise, stereodivergent and highly stereoselective synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans</i>-2-substituted 3-hydroxypiperidines – development of a phosphite-driven cyclodehydration
  作者：Peter H Huy、Julia C Westphal、Ari M P Koskinen

  DOI：10.3762/bjoc.10.35

  日期：——

  A concise (5 to 6 steps), stereodivergent, highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both stereoisomers) and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, a core motif in numerous bioactive compounds, is presented. This sequence allowed an efficient synthesis of the NK-1 inhibitor L-733,060 in 8 steps. Additionally, a cyclodehydration-realizing simple triethylphosphite

  一个简洁（5 到 6 个步骤）、立体发散、高度非对映选择性（两种立体异构体的 dr 高达 >19:1）和可扩展的合成（高达 14 g）顺式和反式 2-取代 3-哌啶醇，一个核心基序在众多生物活性化合物中，介绍了。该序列允许分 8 个步骤有效合成 NK-1 抑制剂 L-733,060。此外，还开发了一种可实现环脱水的简单亚磷酸三乙酯，作为三苯基膦的替代品。在这里，化学计量氧化的 P(V)-副产物（磷酸三乙酯）在后处理过程中很容易通过皂化去除，克服了通常与氧化三苯膦相关的分离困难。
• Lactone; XIII.¹Phasentransfer-Oxidation nach Grignardierung: Eine einfache Synthese γ,γ-disubstituierter γ-Butyrolactone aus γ-Butyrolacton
  作者：Jochen Lehmann、Norbert Marquardt

  DOI：10.1055/s-1987-28171

  日期：——

  Lactones; XIII. Grignard Reaction Followed by Phase-Transfer Oxidation: A Convenient Synthesis of γ,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones from γ-Butyrolactone Grignard Reaction of γ-butyrolactones, followed by oxidation of the resulting reaction mixture produces symmetrically γ,γ-dialkylared diarylated γ-butyrolactones. Phase transfer oxidation with potassium permanganate in benzene/water proves to be the best out of twelve examined oxidation methods. The synthesis is unsuccessful with sterically hindered or oxidizable Grignard reagents.

  内酯 XIII；Grignard反应后进行相转移氧化：从γ-丁内酯通过Grignard反应便捷地合成γ,γ-二取代γ-丁内酯。γ-丁内酯的Grignard反应后，对生成的反应混合物进行氧化，可得到对称的经二烷基化的二芳基化γ-丁内酯。在苯/水体系中使用高锰酸钾进行相转移氧化，在考察的十二种氧化方法中效果最佳。使用空间位阻大的或易氧化的Grignard试剂进行合成是不可行的。