1,1-diphenylbutan-1-ol | 5331-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenylbutan-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-1-butanol；1,1-diphenylbutanol
• CAS: 5331-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• mdl: MFCD12604838
• 分子量: 226.318
• InChiKey: DGOVPDXJOQTUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylbutan-1-ol 在 potassium fluoride 、 氧气 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,1,2-三苯基丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  氧化性颈缩丙烯酰化反应用于以硝态氮为氧化剂立体选择性合成四取代烯烃

  摘要：

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201108211
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 苯丁酮 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 1,1-diphenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  THE REDUCING ACTION OF ALIPHATIC GRIGNARD REAGENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01386a028

文献信息

• Highly Alkyl-Selective Addition to Ketones with Magnesium Ate Complexes Derived from Grignard Reagents
  作者：Manabu Hatano、Tokihiko Matsumura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol047685i

  日期：2005.2.1

  A highly efficient alkyl-selective addition to ketones with magnesium ate complexes derived from Grignard reagents and alkyllithiums is described. The nucleophilicity of R in R3MgLi is remarkably increased compared to that of the original RLi or RMgX, while the basicity of R3MgLi is decreased. Furthermore, a highly R-selective addition to ketones is demonstrated using RMe2MgLi in place of R3MgLi. [reaction:

  描述了由衍生自格氏试剂和烷基锂的镁盐络合物向酮高效烷基选择性加成的方法。与原始RLi或RMgX相比，R3MgLi中R的亲核性显着提高，而R3MgLi的碱性降低。此外，使用RMe2MgLi代替R3MgLi证明了对酮的高度R选择性加成。[反应：看文字]
• Synthesis of β-acetoxy alcohols by PhI(OAc)₂-mediated metal-free diastereoselective β-acetoxylation of alcohols
  作者：Chun-Yang Zhao、Liang-Gui Li、Qing-Rong Liu、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c6ob01203e

  日期：——

  β-Acetoxy alcohols can be synthesized in good yields with excellent diastereoselectivity from tertiary alcohols through PhI(OAc)2-mediated metal-free β-acetoxylation. Mechanistic studies showed that the β-acetoxylation process might undergo dehydration and sequential highly regioselective and diastereoseletive dioxygenation. Gram scale and diverse useful scaffolds could be prepared via this β-acetoxylation

  β-乙酰氧基醇可以通过PhI（OAc）2介导的无金属β-乙酰氧基化反应从叔醇中以良好的非对映选择性高收率合成。机理研究表明，β-乙酰氧基化过程可能会发生脱水，继而发生高度区域选择性和非对映异构的双加氧反应。可以通过该β-乙酰氧基化方法制备革兰氏规模和各种有用的支架。
• One-step synthesis of ketones from car☐ylic acids and grignard reagents in the presence of a nickel(II)-phosphine catalyst.
  作者：V. Fiandanese、G. Marchese、L. Ronzini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88199-x

  日期：1983.1

  A one-step synthesis of diaryl and alkyl-aryl ketones by the reaction of car☐ylic acid with Grignard reagents in the presence of NiCl2(Ph2PCH2CH2PPh2) as catalyst is described. In the nickel-catalyzed Grignard reaction the formation of alcohols is nearly completely suppressed.

  描述了在NiCl 2（Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）作为催化剂存在下，通过羧酸与格氏试剂的反应，一步合成二芳基和烷基芳基酮的方法。在镍催化的格氏反应中，几乎完全抑制了醇的形成。
• Iron-catalysed 1,2-aryl migration of tertiary azides
  作者：Kaijie Wei、Tonghao Yang、Qing Chen、Siyu Liang、Wei Yu

  DOI：10.1039/d0cc04579a

  日期：——

  1,2-Aryl migration of α,α-diaryl tertiary azides was achieved by using the catalytic system of FeCl2/N-heterocyclic carbene (NHC) SIPr·HCl. The reaction generated aniline products in good yields after one-pot reduction of the migration-resultant imines.

  通过使用FeCl 2 / N-杂环卡宾（NHC）SIPr·HCl催化体系，实现了α，α-二芳基叔叠氮化物的1,2-芳基迁移。一锅降低迁移结果亚胺后，该反应以高收率生成苯胺产物。
• DMSO‐Enabled Selective Radical O−H Activation of 1,3(4)‐Diols
  作者：Yuchao Zhu、Ziyao Zhang、Rui Jin、Jianzhong Liu、Guoquan Liu、Bing Han、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202007187

  日期：2020.11.2

  Control of selectivity is one of the central topics in organic chemistry. Although unprecedented alkoxyl‐radical‐induced transformations have drawn a lot of attention, compared to selective C−H activation, selective radical O−H activation remains less explored. Herein, we report a novel selective radical O−H activation strategy of diols by combining spatial effects with proton‐coupled electron transfer

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。

表征谱图