1,1-二苯基-3-甲基-3-丁烯-1-醇 | 71370-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-3-甲基-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 1,1-diphenyl-3-methyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 3-methyl-1,1-diphenyl-3-buten-1-ol；3-methyl-1,1-diphenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 71370-04-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: UDSRODRCMWSJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.4-94.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  376.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 、 氧气 、 氧化亚氮 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以36%的产率得到5,5-diphenyl-2-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的瓦克型氧化合成2-羟基四氢呋喃

  摘要：

  1,1-二取代烯烃具有高位阻，这使得它们的瓦克型氧化变得困难。我们通过使用 PdCl 2 (MeCN) 2 /NO/BQ 催化剂体系在 H 2中的 1 atm O 2下通过Wacker 型氧化 3-methyl-3-buten-1-ols展示了 2-羟基四氢呋喃的立体选择性合成。O或H 2 O/DMF。

  DOI：

  10.1039/d1ob02277f
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.25h， 以70%的产率得到1,1-二苯基-3-甲基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的瓦克型氧化合成2-羟基四氢呋喃

  摘要：

  1,1-二取代烯烃具有高位阻，这使得它们的瓦克型氧化变得困难。我们通过使用 PdCl 2 (MeCN) 2 /NO/BQ 催化剂体系在 H 2中的 1 atm O 2下通过Wacker 型氧化 3-methyl-3-buten-1-ols展示了 2-羟基四氢呋喃的立体选择性合成。O或H 2 O/DMF。

  DOI：

  10.1039/d1ob02277f

文献信息

• Catalytic Enantioselective Epoxidation of Tertiary Allylic and Homoallylic Alcohols
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja401182a

  日期：2013.3.6

  for the enantioselective epoxidation of both tertiary allylic and homoallylic alcohols catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid (BHA) complexes is described. Asymmetric epoxidation, kinetic resolution, and desymmetrization have been developed, demonstrating the flexible nature of the Hf(IV)-BHA system. This is the first report in which these substrates were obtained with enantioselectivities of up to

  描述了一种由 Hf (IV)-双异羟肟酸 (BHA) 配合物催化的叔烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性环氧化的有效且通用的方法。不对称环氧化、动力学拆分和去对称化已经得到发展，证明了 Hf(IV)-BHA 系统的灵活性。这是获得这些底物的对映选择性高达 99% 的第一份报告。
• The Catalyzed Desulfinylative Allylation of Carbonyl Compounds with Alk-2-enesulfonyl Chlorides and Silyl Alk-2-enesulfinates
  作者：Chandra M. R. Volla、Dean Marković、Sylvain Laclef、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.201000705

  日期：——

  Coupling up with sulfonyl chlorides: An ene reaction of alkenes with SO2⋅BCl3 permits the one‐pot conversion of simple alkenes into β,γ‐unsaturated sulfonyl chlorides or sulfinic silyl esters. These compounds can then be used as nucleophilic allylating agents with aldehydes and ketones to generate the corresponding homoallylic alcohols (see scheme) with good chemo‐ and diastereoselectivity in the presence

  联接起来用磺酰氯：用SO烯烃的烯反应2 ⋅BCl 3允许简单的烯烃成β，γ不饱和磺酰氯或亚甲硅烷基酯的一锅转化。这些化合物然后可以与醛和酮一起用作亲核烯丙基化剂，在合适的催化剂和还原剂存在下，生成具有良好的化学和非对映选择性的相应的均烯丙基醇（参见方案）。
• Enantioselective Pd(ii)–Pd(iv) catalysis utilizing a SPRIX ligand: efficient construction of chiral 3-oxy-tetrahydrofurans
  作者：Kazuhiro Takenaka、Yogesh D. Dhage、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c3cc44797a

  日期：——

  Novel enantioselective catalysis involving a Pd(II)–Pd(IV) cycle was developed by utilizing a SPRIX ligand. Treatment of alkenyl alcohols with a catalytic amount of Pd–SPRIX and TfOH in the presence of PhI(OAc)2 gave optically active 3-oxy-tetrahydrofuran derivatives in good yields.

  利用 SPRIX 配体开发了涉及 Pd(II)-Pd(IV) 循环的新型对映体选择性催化作用。在PhI(OAc)2存在下，用催化量的PdâSPRIX和TfOH处理烯醇，可以得到光学活性很高的3-氧基四氢呋喃衍生物。
• SmCl3-catalyzed electrochemical reductive allylation of ketones
  作者：Hassan Hebri、Elisabet Duñach、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60322-2

  日期：1993.2

  A series of homoallylic alcohols was prepared in moderate to good yields from allyl chlorides and ketones, through an electrochemical method using SmCl3 as the catalyst precursor. The electrosyntheses were carried out in undivided cells fitted with a consumable magnesium anode.

  通过使用SmCl 3作为催化剂前体的电化学方法，从烯丙基氯和酮以中等至良好的产率制备了一系列均丙醇。电合成在装有消耗性镁阳极的未分割电池中进行。
• Electrochemical allylation of carbonyl compounds using nickel catalyst and zinc(II) species
  作者：Sylvie Durandetti、Soline Sibille、Jacques Perichon

  DOI：10.1021/jo00270a033

  日期：1989.4