5,5-diphenyl-2-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran | 89079-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-2-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: 3-Methyl-5,5-diphenyloxolan-2-ol
• CAS: 89079-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: AQHNKLNNHQEOTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 、 氧气 、 氧化亚氮 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以36%的产率得到5,5-diphenyl-2-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的瓦克型氧化合成2-羟基四氢呋喃

  摘要：

  1,1-二取代烯烃具有高位阻，这使得它们的瓦克型氧化变得困难。我们通过使用 PdCl 2 (MeCN) 2 /NO/BQ 催化剂体系在 H 2中的 1 atm O 2下通过Wacker 型氧化 3-methyl-3-buten-1-ols展示了 2-羟基四氢呋喃的立体选择性合成。O或H 2 O/DMF。

  DOI：

  10.1039/d1ob02277f

文献信息

• Equivalents anioniques homoenolates issus d'enephosphoramides: reaction avec la benzophenone
  作者：Ph. Coutrot、J.R. Dormoy、A. Moukimou

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99263-5

  日期：1983.11

  α-Phosphoramidolithium substituted allylic carbanions are used as homoenolate reagents with benzophenone and give regioselectively α- or γ-hydroxyalkylation products. Replacement of lithium by magnesium leads to γ substitution almost exclusively. Acidic hydrolysis of the adducts is a novel route to γ-lactol.

  α-磷酰胺基锂取代的烯丙基碳负离子与二苯甲酮一起用作均烯酸酯试剂，可选择性地产生α-或γ-羟烷基化产物。用镁取代锂几乎完全导致γ取代。加合物的酸性水解是制备γ-乳糖醇的新途径。
• Bernardi, Rosanna; Caronna, Tullio; Luogo, Daniela Del Pio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 5, p. 1047 - 1061
  作者：Bernardi, Rosanna、Caronna, Tullio、Luogo, Daniela Del Pio、Camarda, Lorenzo

  DOI：——

  日期：——
• COUTROT, PH.;DORMOY, J. R.;MOUKIMOU, A., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 258, N 2, C25-C28
  作者：COUTROT, PH.、DORMOY, J. R.、MOUKIMOU, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-hydroxytetrahydrofurans by Wacker-type oxidation of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Rina Tanaka、Saki Komori、Yuhei Shimizu、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1039/d1ob02277f

  日期：——

  1,1-Disubstituted alkenes feature high steric hindrance, which renders their Wacker-type oxidation difficult. We demonstrate the stereoselective synthesis of 2-hydroxytetrahydrofurans via the Wacker-type oxidation of 3-methyl-3-buten-1-ols by using a PdCl2(MeCN)2/NO/BQ catalyst system under 1 atm O2 in H2O or H2O/DMF.

  1,1-二取代烯烃具有高位阻，这使得它们的瓦克型氧化变得困难。我们通过使用 PdCl 2 (MeCN) 2 /NO/BQ 催化剂体系在 H 2中的 1 atm O 2下通过Wacker 型氧化 3-methyl-3-buten-1-ols展示了 2-羟基四氢呋喃的立体选择性合成。O或H 2 O/DMF。