3-[1-(4-Fluorobenzyl)indol-5-yl]isocrotonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-Fluorobenzyl)indol-5-yl]isocrotonic acid
• 英文别名: (E)-3-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-5-yl]but-2-enoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₂
• 分子量: 309.3
• InChiKey: GSKKXAIOSZQJTL-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(2-氨基苯氧基)丁酸乙酯 、 3-[1-(4-Fluorobenzyl)indol-5-yl]isocrotonic acid 生成 4-{2-[3-[1-(4-Fluorobenzyl)indol-5-yl]isocrotonoylamino]phenoxy}butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives which inhibit steroid 5.alpha. reductase

  摘要：

  本发明提供了由式(I)表示的吲哚衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地表示氢或低碳基；R.sup.4表示氢，低碳基或环烷基；R.sup.5表示氢，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烯基，--CHR.sup.7R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8独立地表示氢，烷基，烯基，炔基，取代或未取代的环烷基，--(CH.sub.2).sub.mOR.sup.9（其中m是1-3的整数，R.sup.9是低碳基），取代或未取代的芳基，取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的呋喃基或取代或未取代的噻吩基；##STR2## （其中，Y表示CH.sub.2，O，S，CH.sub.2--CH.sub.2，CH.dbd.CH，CH.sub.2--O或CH.sub.2--S）；R.sup.6表示氢，低碳基，低烷氧基或卤素；X表示O或S（O）q（其中q是0-2的整数）；n表示1-6的整数），或其药学上可接受的盐。该化合物显示出显著的抑制类固醇5α-还原酶活性的作用，并且在治疗良性前列腺增生、前列腺癌、脱发和痤疮方面具有用途。

  公开号：

  US05239083A1

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0511477A1

  公开（公告）日：1992-11-04

  The present invention provides Indole derivatives represented by the formula (I) wherein R¹, R² and R³ independently represent hydrogen or lower alkyl; R⁴ represents hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl; R⁵ represents hydrogen, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, -CHR⁷R⁸ where R⁷ and R⁸ independently represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, -(CH₂)mOR⁹ (wherein m is an integer of 1 - 3 and R⁹ is lower alkyl), substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted pyridyl, substituted or unsubstituted furyl, or substituted or unsubstituted thienyl], (wherein p is an integer of 1 - 3) or (wherein Y is CH₂, O, S, CH₂-CH₂, CH=C, CH₂-O or CH₂-S); R⁶ represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy or halogen; X represents O or S(O)q (wherein q is an integer of 0-2); and n represents an integer of 1-6} or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound shows prominent inhibition effects on steroid 5 α-reductase activity, and are useful in treating benign prostatic hypertrophy, prostate cancer, baldness and acne.

  本发明提供了式 (I) 所代表的吲哚衍生物 其中 R¹、R² 和 R³ 独立地代表氢或低级烷基； R⁴ 代表氢、低级烷基或环烷基； R⁵ 代表氢、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、-CHR⁷R⁸ 其中 R⁷ 和 R⁸ 独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、取代或未取代的环烷基、-(CH₂)mOR⁹（其中 m 为 1-3 的整数，R⁹ 为低级烷基）、取代或未取代的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基]、 (其中 p 为 1 - 3 的整数）或 (其中 Y 是 CH₂、O、S、CH₂-CH₂、CH=C、CH₂-O 或 CH₂-S）； R⁶ 代表氢、低级烷基或低级烷氧基或卤素； X 代表 O 或 S(O)q（其中 q 为 0-2 的整数）； 和 n 代表 1-6 的整数}或其药学上可接受的盐。 该化合物对类固醇 5 α-还原酶活性有显著的抑制作用，可用于治疗良性前列腺肥大、前列腺癌、秃头和痤疮。
• US5239083A
  申请人：——

  公开号：US5239083A

  公开（公告）日：1993-08-24
• Indole derivatives which inhibit steroid 5.alpha. reductase
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05239083A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  The present invention provides Indole derivatives represented by the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently represent hydrogen or lower alkyl; R.sup.4 represents hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl; R.sup.5 represents hydrogen, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, --CHR.sup.7 R.sup.8 where R.sup.7 and R.sup.8 independently represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, --(CH.sub.2).sub.m OR.sup.9 (wherein m is an integer of 1-3 and R.sup.9 is lower alkyl), substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted pyridyl, substituted or unsubstituted furyl, or substituted or unsubstituted thienyl], ##STR2## (wherein Y is CH.sub.2, O, S, CH.sub.2 --CH.sub.2, CH.dbd.CH, CH.sub.2 --O or CH.sub.2 --S); R.sup.6 represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy or halogen; X represents O or S(O)q (wherein q is an integer of 0-2); and n represents an integer of 1-6) or pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound shows prominent inhibition effects on steroid 5.alpha.-reductase activity, and are useful in treating benign prostatic hypertrophy, prostate cancer, baldness and acne.

  本发明提供了由式(I)表示的吲哚衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地表示氢或低碳基；R.sup.4表示氢，低碳基或环烷基；R.sup.5表示氢，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烯基，--CHR.sup.7R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8独立地表示氢，烷基，烯基，炔基，取代或未取代的环烷基，--(CH.sub.2).sub.mOR.sup.9（其中m是1-3的整数，R.sup.9是低碳基），取代或未取代的芳基，取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的呋喃基或取代或未取代的噻吩基；##STR2## （其中，Y表示CH.sub.2，O，S，CH.sub.2--CH.sub.2，CH.dbd.CH，CH.sub.2--O或CH.sub.2--S）；R.sup.6表示氢，低碳基，低烷氧基或卤素；X表示O或S（O）q（其中q是0-2的整数）；n表示1-6的整数），或其药学上可接受的盐。该化合物显示出显著的抑制类固醇5α-还原酶活性的作用，并且在治疗良性前列腺增生、前列腺癌、脱发和痤疮方面具有用途。