4-(2-氨基苯氧基)丁酸乙酯 | 112290-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-氨基苯氧基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-aminophenoxy)butyrate
• 英文别名: 4-(2-aminophenoxy)-butanoic acid ethyl ester；Ethyl 4-(2-aminophenoxy)butanoate
• CAS: 112290-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: JOMNALFFMABHGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基苯氧基)丁酸乙酯 生成 4-(2-(4-(4-isobutylphenylmethoxy)-2-methylbenzoylamino)phenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NAKAI, HISAO;TERASHIMA, HIROSHI;ARAF, YOSHINOBU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-硝基苯氧基)丁酸乙酯 在 钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(2-氨基苯氧基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  New non-steroidal agents as 5-alpha reductase inhibitors

  摘要：

  描述了一种新的非甾体药物，用于治疗良性前列腺增生和其他由高5α-还原酶活性、高二氢睾酮水平和其他雄激素过度刺激症状介导的疾病，其化学结构如下：其中A、D、E、X、R、R'、R˝、Ra、y和z的定义如权利要求书中所述。

  公开号：

  EP0526093A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2-氨基苯氧基)丁酸乙酯 、 2,3-dimethyl-4-<1-(4-isobutylphenyl)ethoxy>benzoic acid 在 4-(2-氨基苯氧基)丁酸乙酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzoylaminophenoxybutanoic acid derivatives

  摘要：

  一种苯甲酰氨基苯氧基丁酸衍生物的一般式：##STR1## [其中R.sup.1表示氢原子或1至4个碳原子的烷基，A表示氧原子，硫原子或亚磺酰（SO）基，两个R.sup.1同时表示甲基或氯原子，或与苯环的碳原子一起形成环戊烷，环己烷或苯环，R.sup.2表示一般式的基团：##STR2## {其中B表示氧原子、硫原子或一般式的基团：NR.sup.11（其中R.sup.11表示1至4个碳原子的氢原子或烷基），R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8独立地表示氢原子、1至4个碳原子的烷基、卤原子、三氟甲基基团或环丁基甲基基团，m表示0或1，n表示1至5的整数，R.sup.9和R.sup.10独立地表示氢原子、1至5个碳原子的烷基或一般式的基团：##STR3##（其中R.sup.12、R.sup.13、R.sup.14和R.sup.15独立地表示氢原子、1至4个碳原子的烷基、卤原子、三氟甲基基团或环丁基甲基基团，l表示1至4的整数）。但是，R.sup.9和R.sup.10不能同时表示氢原子。】和其非毒性盐具有5α-还原酶的抑制活性，因此可用于治疗和/或预防脱发、粉刺或前列腺肥大的药剂。

  公开号：

  US04980372A1

文献信息

• Indole Derivatives as a New Class of Steroid 5α-Reductase Inhibitors
  作者：Hitoshi Takami、Hirokazu Koshimura、Nobuyuki Kishibayashi、Akio Ishii、Hiromi Nonaka、Shiro Aoyama、Hiroshi Kase、Toshiaki Kumazawa

  DOI：10.1021/jm9601819

  日期：1996.1.1

  KF20405) showed the maximum potency with an IC50 value of 0.48 +/- 0.086 nM, which was 20-fold higher potency than 1 (MK-906). Compound 16 effectively inhibited DHT production 4 h after a 3 mg/kg oral administration. Several potent indole derivatives, 1 and 2 ((+/-)-ONO-3805), were tested versus rat and human isozymes. Nonsteroidal inhibitors such as indole derivatives and 2 were 2-3 orders of magnitude

  合成了一系列在α，β-不饱和双键上具有不同取代基的吲哚衍生物，并评估了它们抑制大鼠前列腺5α-还原酶的能力。在双键的β位上具有乙基取代基的化合物显示出有效的抑制活性。其中，（Z）-4- 2-[[[3- [1-（4,4'-二氟苯氢基）吲哚-5-基] -2-戊烯l]-氨基]苯氧基}丁酸（16，KF20405 ）显示最大效能，IC50值为0.48 +/- 0.086 nM，比1（MK-906）高20倍。口服3 mg / kg后4小时，化合物16有效抑制了DHT的产生。与大鼠和人类同工酶相比，测试了几种有效的吲哚衍生物1和2（（+/-）-ONO-3805）。
• New sulphur containing nonsteroidal drugs as 5-alpha reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0525885A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Described are new non-steroidal drugs for treatment of benign prostatic hyperplasia and other disorders mediated by high 5-a reductase activity, high DHT levels and other conditions of hyperandrogenic stimulation, of the formula: wherein A, D, X, R, R', R", Ra, y and z are as defined in claim 1.

  描述了一种新的非类固醇药物，用于治疗良性前列腺增生和其他由高5-a还原酶活性、高DHT水平和其他雄激素过度刺激情况介导的疾病，其化学式为：其中A、D、X、R、R'、R"、Ra、y和z如权利要求1中定义的那样。
• Method of treatment for prostatic cancer
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05994362A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  Disclosed is a new treatment for men with prostatic cancer involving combination therapy of a 5.alpha.-reductase inhibitor, i.e., a 17.beta.-substituted 4-azasteroid, a 17.beta.-substituted non-azasteroid, 17.beta.-acyl-3-carboxyandrost-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylamino-phenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, and particularly finasteride, in combination with an antiandrogen, i.e. flutamide. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.

  公开了一种新的治疗前列腺癌的方法，涉及使用5α-还原酶抑制剂，即17β-取代的4-氮杂类固醇，17β-取代的非氮杂类固醇，17β-酰基-3-羧基雄烯-3,5-二烯，苯甲酰氨基苯氧丁酸衍生物，融合苯并（硫）酰胺或肉桂酰胺衍生物，芳香族1,2-二醚或硫醚，芳香族邻位酰胺基苯氧烷酸，邻位硫烷基酰氨基苯氧烷酸，以及其药学上可接受的盐和酯，特别是非那司特，与抗雄激素药物，即氟他胺结合。还公开了用于治疗的药物组合物。
• Indole derivatives which inhibit steroid 5.alpha. reductase
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05239083A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  The present invention provides Indole derivatives represented by the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently represent hydrogen or lower alkyl; R.sup.4 represents hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl; R.sup.5 represents hydrogen, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, --CHR.sup.7 R.sup.8 where R.sup.7 and R.sup.8 independently represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, --(CH.sub.2).sub.m OR.sup.9 (wherein m is an integer of 1-3 and R.sup.9 is lower alkyl), substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted pyridyl, substituted or unsubstituted furyl, or substituted or unsubstituted thienyl], ##STR2## (wherein Y is CH.sub.2, O, S, CH.sub.2 --CH.sub.2, CH.dbd.CH, CH.sub.2 --O or CH.sub.2 --S); R.sup.6 represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy or halogen; X represents O or S(O)q (wherein q is an integer of 0-2); and n represents an integer of 1-6) or pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound shows prominent inhibition effects on steroid 5.alpha.-reductase activity, and are useful in treating benign prostatic hypertrophy, prostate cancer, baldness and acne.

  本发明提供了由式（I）表示的吲哚衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢或较低的烷基；R.sup.4代表氢、较低的烷基或环烷基；R.sup.5代表氢、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、--CHR.sup.7 R.sup.8（其中R.sup.7和R.sup.8独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、取代或未取代的环烷基、--(CH.sub.2).sub.m OR.sup.9（其中m为1-3的整数，R.sup.9为较低的烷基）、取代或未取代的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的呋喃基或取代或未取代的噻吩基），##STR2##（其中Y为CH.sub.2、O、S、CH.sub.2 --CH.sub.2、CH.dbd.CH、CH.sub.2 --O或CH.sub.2 --S）；R.sup.6代表氢、较低的烷基或较低的烷氧基或卤素；X代表O或S(O)q（其中q为0-2的整数）；n代表1-6的整数）或其药学上可接受的盐。该化合物对类固醇5α-还原酶活性具有显著的抑制作用，并可用于治疗良性前列腺增生、前列腺癌、秃头和痤疮。
• [EN] PYRIDO- AND PYRIMIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS ANTI- PROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] ANTI-PROLIFERANTS A BASE DE DERIVES PYRIDO- ET PYRIMIDOPYRIMIDINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005058913A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention concerns the compounds of formula (I) the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein a1-a2=a3-a4 represents a divalent radical selected from N-CH=CH-CH, N-CH N-CH or CH-CH=N-CH; Z represents NH; Y represents -C3-9alkyl-, -Cl-5alkyl-NR13-Cl-5alkyl-,-C1-6alkyl-NH-CO- or -CO-NH -C1-6alkyl- ; X1 represents -O- or -NR11-; X2 represents -C1-2alkyl-, -O-C1-2alkyl, -O- or -O-CH2-;R1 represents hydrogen or halo; R2 represents hydrogen, cyano, halo, hydroxycarbonyl-Cl-4 alkyloxycarbonyl-, Het16-carbonyl- or Ar5; R3 represents hydrogen; R4 represents hydroxy, C1-4alkyloxy-, Ar4-C1-4alkyloxy or R4 represents Cl-4alkyloxy substituted with one or where possible two or more substituents selected from C1-4alkyloxy- or Het2-; R11 represents hydrogen; R12 represents hydrogen, Cl-4alkyl- or Cl-4alkyl-oxy-carbonyl-; R13 represents Het14-Cl-4alkyl, in particular morpholinyl-Cl-4alkyl; Het2 represents a heterocycle selected from morpholinyl or piperidinyl optionally substituted with C1-4alkyl-, preferably methyl; Het14 represents morpholinyl; Het16 represents a heterocycle selected from morpholinyl or pyrrolidinyl; Ar4 represents phenyl; Ar5 represents phenyl optionally substituted with cyano.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其N-氧化物形式，药学上可接受的加合盐及其立体化异构形式，其中a1-a2=a3-a4代表从N-CH=CH-CH，N-CH N-CH或CH-CH=N-CH中选择的二价基团；Z代表NH；Y代表-C3-9烷基-，-Cl-5烷基-NR13-Cl-5烷基-，-C1-6烷基-NH-CO-或-CO-NH -C1-6烷基-；X1代表-O-或-NR11-；X2代表-C1-2烷基-，-O-C1-2烷基，-O-或-O-CH2-；R1代表氢或卤素；R2代表氢，氰基，卤素，羟基甲酰-Cl-4烷氧基甲酰-，Het16-羰基或Ar5；R3代表氢；R4代表羟基，C1-4烷氧基-，Ar4-C1-4烷氧基或R4代表Cl-4烷氧基，其中一个或可能两个或更多取代基选择自C1-4烷氧基-或Het2-；R11代表氢；R12代表氢，Cl-4烷基-或Cl-4烷氧基甲酰-；R13代表Het14-Cl-4烷基，特别是吗啡啶基-Cl-4烷基；Het2代表选择自吗啡啶基或哌啶基的杂环，可选地取代为C1-4烷基-，最好是甲基；Het14代表吗啡啶基；Het16代表选择自吗啡啶基或吡咯啉基的杂环；Ar4代表苯基；Ar5代表苯基，可选地取代为氰基。