proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: proline
• 英文别名: (+)-pyrrolidine carboxylic acid；1-pyrrolidinecarboxylic acid；1-pyrrolidinecarboxylate；tetrahydropyrrole carboxylic acid；pyrolidine carboxylic acid；Pyrrolidin-1-ium-1-carboxylate；pyrrolidin-1-ium-1-carboxylate
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 proline 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 以98%的产率得到1,1’-羰基二吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  使用三苯基膦/三氯异氰尿酸体系高产、快速、多组分合成尿素和氨基甲酸酯衍生物

  摘要：

  图形摘要摘要描述了使用三苯基膦(PPh3)/三氯异氰尿酸系统从胺和醇合成脲和氨基甲酸酯衍生物的有效方法。该协议允许制备对称、不对称的二、三和四取代脲和氨基甲酸酯，并且可以容忍广泛的官能团。为了优化反应条件，研究了温度、胺和醇的浓度、溶剂和反应时间等实验变量。在优化的条件下获得了令人满意的产量。本方法在实验上简单、温和，是现有方法的一种有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085038
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-2,2-bis(ethoxycarbonyl)pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以56%的产率得到proline
  参考文献：
  名称：

  Aboujaoude, E. Elia; Collignon, N.; Savignac, P., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 34, p. 93 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Insights on the Functionalization of CO ₂ with Amines and Hydrosilanes Catalyzed by a Zwitterionic Iridium Carboxylate‐Functionalized Bis‐NHC Catalyst
  作者：Ana I. Ojeda‐Amador、Julen Munarriz、Pablo Alamán‐Valtierra、Víctor Polo、Raquel Puerta‐Oteo、M. Victoria Jiménez、Francisco J. Fernández‐Alvarez、Jesús J. Pérez‐Torrente

  DOI：10.1002/cctc.201901687

  日期：2019.11.21

  pressure (3 bar) the formamide derivative was obtained as major reaction product. The unexpected formation of pyrrolidin‐1‐ium formate as intermediate of the reaction the 1‐catalyzed of CO2 with pyrrolidine and HSiMe2Ph has been observed, and its role in the formation of 1‐formylpyrrolidine rationalized. Moreover, a mechanism for the reaction of CO2 with hydrosilanes, in the presence and in the absence

  两性离子络合物[Cp * IrCl （MeIm）2 CHCOO}]（1）有效催化CO 2的选择性氢化硅烷化，得到相应的甲硅烷基甲酸酯。使用HSiMe 2 Ph在348 K的乙腈中已获得最佳反应性能。吡咯烷与CO 2和HSiMe 2 Ph的1催化反应在很大程度上取决于CO 2压力。在低浓度的CO 2（1 bar）下，通过插入CO 2形成相应的甲硅烷基氨基甲酸酯观察到原位生成的甲硅烷基胺的Si-N键进入了N-键，而在较高压力（3巴）下获得了作为主要反应产物的甲酰胺衍生物。观察到意外地形成了吡咯烷-1-甲酸甲酸，作为CO 2与吡咯烷和HSiMe 2 Ph的1催化反应的中间体，并且其在1-甲酰基吡咯烷的形成中的作用是合理的。此外，基于理论计算，已经提出了在有或没有胺的情况下CO 2与氢硅烷反应的机理。
• First catalyst-free CO₂trapping of<i>N</i>-acyliminium ions under ambient conditions: sustainable multicomponent synthesis of thia- and oxazolidinyl carbamates
  作者：Max Franz、Timo Stalling、Henning Steinert、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c8ob01865k

  日期：——

  carbon dioxide (CO2) and amine) is reported. This catalyst-free reaction provides a convenient and feasible approach to prepare N-acyl thia- and oxazolidinyl carbamates with good functional-group compatibility and high efficiency under green conditions. Furthermore, the multicomponent method features a broad substrate scope, facile product diversification, smooth scale-up and notable potential for polymer

  报道了通过原位生成的氨基甲酸（二氧化碳（CO 2）和胺的产物）首次捕获N-酰亚胺离子。这种无催化剂的反应提供了一种方便，可行的方法，可以在绿色条件下以良好的官能团相容性和高效率来制备N-酰基硫代噻唑烷基和恶唑烷基氨基甲酸酯。此外，多组分方法具有广泛的底物范围，简便的产品多样化，平滑的放大规模以及在聚合物领域的显着潜力。
• Substituted azole derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040186151A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention provides azoles which may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases). The present invention provides compounds of Formula (I), methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases and thus can be useful for the management, treatment, control and adjunct treatment of diseases mediated by PTPase activity. Such diseases include Type I diabetes, Type II diabetes.

  本发明提供了一些可能作为蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）抑制剂有用的唑类化合物。本发明提供了公式（I）的化合物、它们的制备方法、包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗人类或动物疾病中的应用。本发明的化合物可能作为蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制剂有用，因此可以用于治疗、管理、控制和辅助治疗由PTPase活性介导的疾病，包括I型糖尿病、II型糖尿病等。
• Efficient catalyst-free direct amidation of non-activated carboxylic acids from carbodiimides
  作者：Mehmet Mart、Janusz Jurczak、Idris Karakaya

  DOI：10.1039/d2ob01322c

  日期：——

  A novel and efficient catalyst- and activating agent-free amidation method via direct amidation of carboxylic acids where carbodiimides act as a reagent instead of an activating agent is reported. The reaction is conducted under non-traditional coupling conditions where a higher temperature is employed. Besides not using stoichiometric ratios of activating agent or catalyst, this approach is made even

  报道了一种通过羧酸直接酰胺化的新型有效的无催化剂和活化剂酰胺化方法，其中碳二亚胺作为试剂而不是活化剂。该反应在使用更高温度的非传统偶联条件下进行。除了不使用化学计量比的活化剂或催化剂外，这种方法在环境友好且可回收的无毒溶剂 DMSO 的存在下变得更具吸引力。种类繁多的苄基、脂肪族、α,β-不饱和和芳香族羧酸以高达 95% 的产率提供相关的酰胺。克级反应的优异产率表明，该应用对于大规模合成应用特别方便。