1,2,3,4,6-戊-O-乙酰-a-D-吡喃半乳糖 | 4163-59-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,6-戊-O-乙酰-a-D-吡喃半乳糖
• 中文别名: Α-D-五乙酰半乳糖；ALPHA-D-吡喃葡萄糖1,2,3,4,6-五乙酸酯；α-D-半乳糖五乙酸酯；1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-a-D-半乳糖盐酸盐；1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-Α-D-吡喃型半乳糖；ALPHA-D-半乳糖五乙酸酯；α-D-五乙酰半乳糖
• 英文名称: penta-O-acetyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-galactopyranose；α-D-galactose pentaacetate；α-D-galactopyranose pentaacetate；galactose pentaacetate；alpha-d-Galactose pentaacetate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4163-59-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• mdl: MFCD00064081
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-CWVYHPPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96℃
• 沸点：
  435℃
• 密度：
  1.30
• 闪点：
  188℃
• 溶解度：
  溶于甲醇，浓度约为50mg/ml
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.687
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

Α-DA-五乙酰半乳糖可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-乙酰-a-D-吡喃半乳糖 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 beta-D-半乳糖五乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过光活化自由基反应将β-糖吡喃糖苷转化为α-糖吡喃糖苷

  摘要：

  通过使用四氯化碳作为氯自由基和三氟化硼醚化物作为路易斯酸，实现了糖苷的卤素光活化异头转化。该反应是将糖苷键从β-异头物转化为α-异头物的新颖指导。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.064
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 四氯化碳 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1,2,3,4,6-戊-O-乙酰-a-D-吡喃半乳糖
  参考文献：
  名称：

  通过光活化自由基反应将β-糖吡喃糖苷转化为α-糖吡喃糖苷

  摘要：

  通过使用四氯化碳作为氯自由基和三氟化硼醚化物作为路易斯酸，实现了糖苷的卤素光活化异头转化。该反应是将糖苷键从β-异头物转化为α-异头物的新颖指导。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.064

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue
  作者：Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle、Ian M. Sims

  DOI：10.1039/b002841j

  日期：——

  When glucose and boric acid are heated in acetic acid a soluble compound forms from which, with acetic anhydride and catalytic amounts of sulfuric acid, a mixture consisting of >90% of the glucofuranose per-acetates (α∶β ratio 1∶1.8) is obtained in high yield. In the absence of the sulfuric acid partial acetylation takes place and penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose (α∶β ratio 1∶52) is obtainable in good yield by removal of boric acid and completion of the esterification by addition of acetic anhydride and pyridine. A new, crystalline glucofuranose, penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, is obtained in 58% yield in a ‘one-pot’ procedure using boric acid. The effects of boric acid on the acid-catalysed acetylation of other aldo-hexoses and -pentoses suggest that the synthesis of furanosyl per-esters could be successful with xylose and idose as well as with glucose. p

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。
• Selective deacetylation of anomeric sugar acetates with tin alkoxides
  作者：Abraham Nudelman、Jacob Herzig、Hugo E. Gottlieb、Ehud Keinan、Jeffrey Sterling

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80209-4

  日期：1987.4

  There are three main categories of methods for synthesising glucosides and glucuronides (1 + 2 + 3), namely, (a) the Koenigs-Knorr reaction (1, where Y = halogen) and its modifications2, (6) reactions catalysed by Lewis acids3 (1, Y = OAc), and (c) reactions where HO-1 of the starting derivative is unsubstituted (1, Y = OH). Category (c) includes methods in which HO-1 is initially converted into a

  合成葡糖苷和葡糖醛酸苷（1 + 2 + 3）的方法主要分为三类，即（a）Koenigs-Knorr反应（1，其中Y =卤素）及其修饰方法2，（6）Lewis酸催化的反应3 （1，Y = OAc），和（c）起始衍生物的HO-1未取代的反应（1，Y = OH）。（c）类包括其中HO-1最初被转化为反应性更高的物质4a-g的方法，以及涉及路易斯酸催化剂'S4h的方法。直接偶合是吸引人的，因为它避免了制备Y = Br，OCNHCC＆，OCNHNHR等的反应性，不稳定且易于水解的1衍生物。进一步例证了对简单方法制备糖衍生物的要求，其中糖类具有未经取代的HO-1通过转化成可用于立体选择性糖苷化的糖基氟化物。
• Cu(ClO₄)₂·6H₂O catalyzed solvent free per-O-acetylation and sequential one-pot conversions of sugars to thioglycosides
  作者：Debnath Chatterjee、Abhijit Paul、Rajkamal Rajkamal、Somnath Yadav

  DOI：10.1039/c5ra03461b

  日期：——

  The solvent free per-O-acetylation of various reducing and non-reducing sugars has been carried out using stoichiometric amounts of acetic anhydride and copper(ii) perchlorate hexahydrate as the catalyst.

  各种还原糖和非还原糖的无溶剂O-乙酰化反应已经使用等物质量的乙酸酐和六水合氯酸铜(ii)作为催化剂进行。
• [EN] ALPHA-D-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS<br/>[FR] INHIBITEURS ALPHA-D-GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2016120403A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). wherein the pyranose ring is a-D-galactopyranose, A is selected from The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore the present invention concerns compounds for use in a method of treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一般式（1）的化合物。其中吡喃糖环为α-D-半乳糖，A选自。该式（1）化合物适用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法。此外，本发明涉及用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法的化合物。