(S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-(tert-butyloxycarbonyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid benzyl ester | 617699-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-(tert-butyloxycarbonyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-(tert-butoxycarbonyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid benzyl ester；3-O-benzyl 2-O-tert-butyl (3S)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 617699-49-7
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: QVSJHTVIHLQEBX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-(tert-butyloxycarbonyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基异喹啉-3-羧酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid and derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种从左旋多巴(L-Dopa)制备(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸化合物(1)及其衍生物的过程。最终制备的化合物可用作1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸的取代衍生物的中间体，但不限于此。 其中 R1为氢、较低烷基、C2-C12酰基，或R1O一起为亚甲二氧基； R2为氢、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基；以及 R3为氢、C2-C12酰基、苄基、烷氧羰基基团，或芳基烷氧羰基基团。

  公开号：

  US06642384B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-2-(tert-butyloxycarbonyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-(tert-butyloxycarbonyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES BY REACTING LEVODOPA WITH FORMALDEHYDE OR FORMALDEHYDE PRECURSORS
  [FR] PREPARATION D'ACIDE CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIQUE ET DE SES DERIVES PAR LA REACTION DE LEVODOPA ET DE PRECURSEURS DE FORMALDEHYDE OU DE FORMALDEHYDE

  摘要：

  一种制备(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸化合物及其衍生物的方法，其化合物的结构式为(1)，该方法包括：(i)将结构式(2)的左旋多巴与甲醛或甲醛前体反应，得到结构式(3)的(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二羟基-3-异喹啉羧酸；(ii)保护结构式(3)的氨基团；(iii)烷基化结构式(4)的酚基，形成结构式(5)的化合物；以及(iv)酯化结构式(5)的羧基，并可选择去除N-保护基，其中R1为氢、较低烷基、C2-C12酰基，或R1O共同为亚甲二氧基；R2为氢、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基；R3为氢、C2-C12酰基、苄基、烷氧羰基基团，或芳基烷氧羰基基团；其中P为从烷氧羰基、酰基、烷基、芳基、硫酰基和磺酰基中选择的保护基。

  公开号：

  WO2003101967A1

文献信息

• US6642384B1
  申请人：——

  公开号：US6642384B1

  公开（公告）日：2003-11-04
• Preparation of chiral 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid and derivatives
  申请人：Brantford Chemicals Inc.

  公开号：US06642384B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  The present invention relates to a process for the production of (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid compounds (1) and their derivatives from Levodopa (L-Dopa). The ultimately prepared compounds are used as intermediates for, but not limited to, the preparation of substituted derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, C2-C12 acyl, or R1O together are methylenedioxy; R2 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, aryl, substituted aryl, aralkyl or substituted aralkyl group; and R3 is hydrogen, C2-C12 acyl group, benzyl, alkoxylcarbonyl group, or aralkoxyl carbonyl group.

  本发明涉及一种从左旋多巴(L-Dopa)制备(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸化合物(1)及其衍生物的过程。最终制备的化合物可用作1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸的取代衍生物的中间体，但不限于此。 其中 R1为氢、较低烷基、C2-C12酰基，或R1O一起为亚甲二氧基； R2为氢、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基；以及 R3为氢、C2-C12酰基、苄基、烷氧羰基基团，或芳基烷氧羰基基团。
• [EN] PREPARATION OF CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES BY REACTING LEVODOPA WITH FORMALDEHYDE OR FORMALDEHYDE PRECURSORS<br/>[FR] PREPARATION D'ACIDE CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIQUE ET DE SES DERIVES PAR LA REACTION DE LEVODOPA ET DE PRECURSEURS DE FORMALDEHYDE OU DE FORMALDEHYDE
  申请人：BRANTFORD CHEM INC

  公开号：WO2003101967A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A process for preparation of (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid compounds and their derivatives of the formula (1) the process compring: (i) reacting Levodopa of formula (2) with formaldehyde or formaldehyde precursors to obtain (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-3-isoquinolinecarboxylic acid of formula (3); (ii) protecting the amino group of formula (3); (iii) alkylating the phenol groups of formula (4) to form compound of formula (5); and (iv) esterifying the carcoxylic acid of formula (5) and optionally removing N-protecting group wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, C2-C12 acyl, or R1O together are methylenedioxy; R2 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, aryl, substituted aryl, aralkyl or substituted aralkyl group; R3 is hydrogen, C2-C12 acyl group, benzyl, alkoxylcarbonyl group, or aralkoxyl carbonyl group; wherein P is the protecting group selected from alkoxycarbonyl, acyl, alkyl, aryl, siryl, sulfenyl and sulfonyl.

  一种制备(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸化合物及其衍生物的方法，其化合物的结构式为(1)，该方法包括：(i)将结构式(2)的左旋多巴与甲醛或甲醛前体反应，得到结构式(3)的(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二羟基-3-异喹啉羧酸；(ii)保护结构式(3)的氨基团；(iii)烷基化结构式(4)的酚基，形成结构式(5)的化合物；以及(iv)酯化结构式(5)的羧基，并可选择去除N-保护基，其中R1为氢、较低烷基、C2-C12酰基，或R1O共同为亚甲二氧基；R2为氢、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基；R3为氢、C2-C12酰基、苄基、烷氧羰基基团，或芳基烷氧羰基基团；其中P为从烷氧羰基、酰基、烷基、芳基、硫酰基和磺酰基中选择的保护基。