1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-4-醇 | 21269-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-4-醇
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-4-ol
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-4-ol；4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<1,2-a>benzimidazol；1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazol-4-ol
• CAS: 21269-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: GFHWQUFAAVIVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-4-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性铱催化氢化反应的苯并咪唑衍生双齿 P,N-配体的开发

  摘要：

  描述了一种新型苯并咪唑衍生的双齿 P,N-配体的开发及其在 Ir 催化氢化中的应用。通过一锅串联加氢甲酰化-环化序列获得配体骨架，并通过手性 HPLC 分离生成的醇的对映异构体。通过将实验获得的对映异构体的 CD 光谱与由时间相关的 DFT 计算生成的模拟光谱进行比较，可以获得绝对构型。使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 进行酯交换后，手性醇可以进一步大规模分离，随后可以通过与 ClPPh2 反应转化为相应的手性 P,N-配体。外消旋 P 的配位性质，研究了 N-配体，并通过 X 射线晶体结构分析确定了 RhI 复合物 [(P,N)Rh(CO)Cl] 的分子结构。相应的手性阳离子 IrI 络合物用作前手性 N-苯基-（1-苯基亚乙基）胺和反式-α-甲基芪的对映选择性氢化的催化剂。对于 N-芳基取代的亚胺，仅获得 10% 的对映体过量，而未官能化的烯烃可以以高达 90% 的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301243
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性铱催化氢化反应的苯并咪唑衍生双齿 P,N-配体的开发

  摘要：

  描述了一种新型苯并咪唑衍生的双齿 P,N-配体的开发及其在 Ir 催化氢化中的应用。通过一锅串联加氢甲酰化-环化序列获得配体骨架，并通过手性 HPLC 分离生成的醇的对映异构体。通过将实验获得的对映异构体的 CD 光谱与由时间相关的 DFT 计算生成的模拟光谱进行比较，可以获得绝对构型。使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 进行酯交换后，手性醇可以进一步大规模分离，随后可以通过与 ClPPh2 反应转化为相应的手性 P,N-配体。外消旋 P 的配位性质，研究了 N-配体，并通过 X 射线晶体结构分析确定了 RhI 复合物 [(P,N)Rh(CO)Cl] 的分子结构。相应的手性阳离子 IrI 络合物用作前手性 N-苯基-（1-苯基亚乙基）胺和反式-α-甲基芪的对映选择性氢化的催化剂。对于 N-芳基取代的亚胺，仅获得 10% 的对映体过量，而未官能化的烯烃可以以高达 90% 的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301243

文献信息

• [EN] BENZ- OR PYRIDO-IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZO- OU PYRIDO-IMIDAZOLE
  申请人：YUNGJIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997003077A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (EN) A benz- or pyrido-imidazole compounds represented by general formula (I), wherein R is hydrogen atom, a hydroxy group, a C1-C6 lower alkyl group, a C1-C6 lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted phenyl or pyridyl group, a substituted or unsubstituted guanidino group, or an amino group having a general formula: NR3R4 in which R3 and R4, identical to or different from each other, represent hydrogen atom, a C1-C6 lower alkyl group, a C3-C6 cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl or pyridyl group, a C1-C6 lower alkoxy group, a C2-C6 alkyl group, or phenyl alkyl group; R1 and R2, identical to or different from each other, are hydrogen atom, a C1-C6 lower alkyl group, a C1-C6 lower alkoxy group, an amino group which may be substituted with a C1-C2 alkyl group, a C1-C6 alkoxy carbonyl group, a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkylthio group, or a C1-C6 acyl group; R6 is hydrogen atom, a C1-C6 lower alkyl group, a C1-C3 lower alkoxy group, a halogen atom, or a hetero atom; n is an integer from 0 to 4, inclusive; and X is a nitrogen atom or CR5 wherein R5 is hydrogen atom, a C1-C6 lower alkyl group, a C1-C6 lower alkoxy group, or a halogen atom, or its pharmaceutically acceptable salts are disclosed. These compounds show excellent anti-ulcer activity.(FR) L'invention porte sur des composés benzo- ou pyrido-imidazole de formule générale (I) dans laquelle, R est un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, alkyle inférieur C1-C6, alcoxy inférieur C1-C6, phényle ou pyridyle substitué ou non substitué, guanidino substitué ou non substitué, ou un groupe amino de formule générale NR3R4, dans laquelle R3 et R4 qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur C1-C6, alkyle cyclique C3-C6, phényle ou pyridyle substitué ou non substitué, alcoxy inférieur C1-C6, alkyle C2-C6 ou phényle alkyle; et dans laquelle R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur C1-C6, alcoxy inférieur C1-C6, un groupe amino pouvant être substitué par alkyle C1-C6, alcoxy carbonyl C1-C6, un atome d'halogène, un groupe cyano, alkylthio C1-C6, ou acyle C1-C6; R6 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur C1-C6, alcoxy inférieur C1-C3, un atome d'halogène, ou un hétéroatome; n est un entier de 0 à 4, compris; X est un atome d'azote ou CR5 dans lequel R5 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur C1-C6, alcoxy inférieur C1-C6, ou un atome d'halogène; ainsi que leurs sels pharmacocompatibles. Ces composés présentent une excellente activité anti-ulcères.

  一种由通式（I）表示的苯并或吡啶咪唑化合物，其中R为氢原子、羟基、C1-C6低烷基、C1-C6低烷氧基、取代或未取代的苯基或吡啶基、取代或未取代的鸟氨酸基或具有一般式NR3R4的氨基基团，其中R3和R4，相同或不同，表示氢原子、C1-C6低烷基、C3-C6环烷基、取代或未取代的苯基或吡啶基、C1-C6低烷氧基、C2-C6烷基或苯基烷基；R1和R2，相同或不同，为氢原子、C1-C6低烷基、C1-C6低烷氧基、氨基基团，可用C1-C2烷基取代、C1-C6烷氧羰基、卤素原子、氰基、C1-C6烷硫基或C1-C6酰基；R6为氢原子、C1-C6低烷基、C1-C3低烷氧基、卤素原子或杂原子；n为0到4的整数，包括4；X为氮原子或CR5，其中R5为氢原子、C1-C6低烷基、C1-C6低烷氧基或卤素原子，或其药学上可接受的盐。这些化合物表现出优异的抗溃疡活性。
• GUERRET P.; LANGLOIS M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 6, 1163-1168
  作者：GUERRET P.、 LANGLOIS M.

  DOI：——

  日期：——
• Development of a Benzimidazole-Derived Bidentate P,N-Ligand for Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Jarno J. M. Weemers、Fanni D. Sypaseuth、Patrick S. Bäuerlein、William N. P. van der Graaff、Ivo A. W. Filot、Martin Lutz、Christian Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201301243

  日期：2014.1

  allows facile modification of the ligand structure, which should extend the scope of such novel P,N-ligands for asymmetric catalytic conversions to a large extent in the future. We report on the development of a novel bidentate P,N-ligand with a benzimidazole-based backbone obtained through a one-pot tandem hydroformylation-cyclization reaction. The chiral ligand was successfully applied in Ir-catalyzed

  描述了一种新型苯并咪唑衍生的双齿 P,N-配体的开发及其在 Ir 催化氢化中的应用。通过一锅串联加氢甲酰化-环化序列获得配体骨架，并通过手性 HPLC 分离生成的醇的对映异构体。通过将实验获得的对映异构体的 CD 光谱与由时间相关的 DFT 计算生成的模拟光谱进行比较，可以获得绝对构型。使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 进行酯交换后，手性醇可以进一步大规模分离，随后可以通过与 ClPPh2 反应转化为相应的手性 P,N-配体。外消旋 P 的配位性质，研究了 N-配体，并通过 X 射线晶体结构分析确定了 RhI 复合物 [(P,N)Rh(CO)Cl] 的分子结构。相应的手性阳离子 IrI 络合物用作前手性 N-苯基-（1-苯基亚乙基）胺和反式-α-甲基芪的对映选择性氢化的催化剂。对于 N-芳基取代的亚胺，仅获得 10% 的对映体过量，而未官能化的烯烃可以以高达 90% 的