(R)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyridin-4-yl butyrate | 1609943-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (R)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyridin-4-yl butyrate
• 英文别名: (R)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-4-yl butyrate；[(4R)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazol-4-yl] butanoate
• CAS: 1609943-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: BGGXGLCLRJBTMS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyridin-4-yl butyrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(R)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性铱催化氢化反应的苯并咪唑衍生双齿 P,N-配体的开发

  摘要：

  描述了一种新型苯并咪唑衍生的双齿 P,N-配体的开发及其在 Ir 催化氢化中的应用。通过一锅串联加氢甲酰化-环化序列获得配体骨架，并通过手性 HPLC 分离生成的醇的对映异构体。通过将实验获得的对映异构体的 CD 光谱与由时间相关的 DFT 计算生成的模拟光谱进行比较，可以获得绝对构型。使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 进行酯交换后，手性醇可以进一步大规模分离，随后可以通过与 ClPPh2 反应转化为相应的手性 P,N-配体。外消旋 P 的配位性质，研究了 N-配体，并通过 X 射线晶体结构分析确定了 RhI 复合物 [(P,N)Rh(CO)Cl] 的分子结构。相应的手性阳离子 IrI 络合物用作前手性 N-苯基-（1-苯基亚乙基）胺和反式-α-甲基芪的对映选择性氢化的催化剂。对于 N-芳基取代的亚胺，仅获得 10% 的对映体过量，而未官能化的烯烃可以以高达 90% 的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301243
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0~140.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 (R)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyridin-4-yl butyrate
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性铱催化氢化反应的苯并咪唑衍生双齿 P,N-配体的开发

  摘要：

  描述了一种新型苯并咪唑衍生的双齿 P,N-配体的开发及其在 Ir 催化氢化中的应用。通过一锅串联加氢甲酰化-环化序列获得配体骨架，并通过手性 HPLC 分离生成的醇的对映异构体。通过将实验获得的对映异构体的 CD 光谱与由时间相关的 DFT 计算生成的模拟光谱进行比较，可以获得绝对构型。使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 进行酯交换后，手性醇可以进一步大规模分离，随后可以通过与 ClPPh2 反应转化为相应的手性 P,N-配体。外消旋 P 的配位性质，研究了 N-配体，并通过 X 射线晶体结构分析确定了 RhI 复合物 [(P,N)Rh(CO)Cl] 的分子结构。相应的手性阳离子 IrI 络合物用作前手性 N-苯基-（1-苯基亚乙基）胺和反式-α-甲基芪的对映选择性氢化的催化剂。对于 N-芳基取代的亚胺，仅获得 10% 的对映体过量，而未官能化的烯烃可以以高达 90% 的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301243