1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-7-甲腈 | 27429-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-7-甲腈
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-7-carbonitrile
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-7-carbonitrile；7-Cyan-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<1,2-a>benzimidazol；7-Cyan-1,2,3,4-tetrahydro-pyridino<1,2-a>benzimidazol
• CAS: 27429-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: RCPHTZJJXGZPGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-(piperidin-1-yl)benzonitrile 在 碘苯 、 铁粉 、 氯化铵 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-7-甲腈
  参考文献：
  名称：

  碘(III)催化芳基胺氧化环化构建N-烷基苯并咪唑

  摘要：

  开发了一种使用 selectflu 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化反应，将邻位取代的苯胺转化为苯并咪唑。该反应温和，仅需要0.5 mol%的碘苯，且其范围很广：苯胺部分上的吸电子或释放电子基团是可以接受的，并且允许环状或无环N-烷基胺作为邻位取代基。初步机理研究表明，苯并咪唑的形成是通过阳离子反应中间体发生的，并且测量到了 1.98 ± 0.05 的分子内动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00346

文献信息

• Electroreductive heterocyclization of ortho-piperidino substituted nitro(het)arenes
  作者：Roman S. Begunov、Valeria O. Sakulina、Mikhail A. Syroeshkin、Evgeniya A. Saverina、Alexandr A. Sokolov、Mikhail E. Minyaev

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.027

  日期：2020.9

  Electrochemical reduction of ortho-piperidino substituted nitro(het)arenes in an undivided cell on a lead cathode in 8% HCl gave either 1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]-benzimidazoles or 6,7,8,9-tetrahydropyrido[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]-pyridines. The reductive heterocyclization mechanism involves the initial formation of a nitroso derivative followed by the formation of an imidazole ring.