1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸乙酯 | 67752-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl ester of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；(+/-)-ethyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate；3(R,S)-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；Ethyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate；Ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-chinolincarboxylat
• CAS: 67752-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: IMYBDEJFQKEDAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  绑定到具有抗癌活性的嘌呤部分的新杂环的 NMR 研究

  摘要：

  癌症是我们社会面临的最大威胁之一，因为它是导致死亡的主要原因之一。近年来已经开发了许多活性化合物来解决这个问题。一些具有有趣的抗增殖活性的嘌呤衍生物先前已通过将苯并稠合杂环与取代的嘌呤相结合而合成。为了提高活性并更深入地了解构效关系，获得了新的化合物。这些变化包括一些生物等排置换，如杂环氧原子的消除或六元杂环和取代嘌呤之间连接链的延长。通过这种方式，这些新型嘌呤衍生物家族的合成和生物学评价与六元杂环部分 3a-d、5a-d 和 11a-b 相连，已经描述了它们被设计和评估为抗癌剂。这些新化合物的结构已通过 H 和 C 核磁共振 (NMR) 和质谱法确定。为了通过使用二维技术证实它们的骨架，对其中的一些进行了更详细的研究，并对所有最终化合物进行了元素分析。本研究报告了苯并恶嗪衍生物 (3a-d) 的 H 和 C NMR 光谱中每个信号的明确分配，包括侧链的伸长、四氢喹啉 (5a-d) 和吡哆嗪衍生物

  DOI：

  10.1002/mrc.4871
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  绑定到具有抗癌活性的嘌呤部分的新杂环的 NMR 研究

  摘要：

  癌症是我们社会面临的最大威胁之一，因为它是导致死亡的主要原因之一。近年来已经开发了许多活性化合物来解决这个问题。一些具有有趣的抗增殖活性的嘌呤衍生物先前已通过将苯并稠合杂环与取代的嘌呤相结合而合成。为了提高活性并更深入地了解构效关系，获得了新的化合物。这些变化包括一些生物等排置换，如杂环氧原子的消除或六元杂环和取代嘌呤之间连接链的延长。通过这种方式，这些新型嘌呤衍生物家族的合成和生物学评价与六元杂环部分 3a-d、5a-d 和 11a-b 相连，已经描述了它们被设计和评估为抗癌剂。这些新化合物的结构已通过 H 和 C 核磁共振 (NMR) 和质谱法确定。为了通过使用二维技术证实它们的骨架，对其中的一些进行了更详细的研究，并对所有最终化合物进行了元素分析。本研究报告了苯并恶嗪衍生物 (3a-d) 的 H 和 C NMR 光谱中每个信号的明确分配，包括侧链的伸长、四氢喹啉 (5a-d) 和吡哆嗪衍生物

  DOI：

  10.1002/mrc.4871

文献信息

• ANTAGONISTS OF THE TRPV1 RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Bayburt Erol K.

  公开号：US20080153871A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present application is directed to compounds that are TRPV1 antagonists and have formula (I) wherein variables Ar 1 , L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 , are as defined in the description, which are useful for treating disorders caused by or exacerbated by vanilloid receptor activity.

  本申请涉及的化合物是TRPV1拮抗剂，其化学式为（I），其中变量Ar1，L1，R1，R2，R3，R4，R5，Y1，Y2和Y3如描述中所定义，对于治疗由辣椒素受体活性引起或加剧的疾病是有用的。
• 2,9-diamino- and 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkanoic acid amide
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05719141A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  Compounds of the formula I ##STR1## in which R.sub.1 is arylamino, N-aryl-N-(lower alkoxy-lower alkyl)-amino, N-aryl-N-aryl-lower alkyl-amino or heterocyclyl bonded via a ring carbon atom, X is a carbonyl or methylene group, R.sub.2 and R.sub.3 independently of one another are hydrogen or lower alkyl or, together with the carbon atom with which they are bonded, are a cycloalkylidene radical, R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl or lower alkoxycarbonyl, R.sub.5 is hydroxyl, lower alkanoyloxy or lower alkoxycarbonyloxy, R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl-lower alkyl or heteroaryl-lower alkyl having 5 to 7 ring atoms in the heteroaryl ring and R.sub.7 is hydrogen or lower alkyl, or R.sub.6 and R.sub.7, together with the carbon atom with which they are bonded, are a cydoalkylidene radical and R.sub.8 denotes an aliphatic, cycloaliphatic-aliphatic or heteroarylaliphatic radical, and their salts can be used as active ingredients for medicaments for treatment of high blood pressure.

  公式I的化合物##STR1##中，其中R.sub.1是芳基氨基，N-芳基-N-(较低烷氧基-较低烷基)-氨基，N-芳基-N-芳基-较低烷基-氨基或通过环碳原子连接的杂环基，X是羰基或亚甲基基团，R.sub.2和R.sub.3彼此独立地是氢或较低烷基，或者与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.4是氢，较低烷基，较低烷酰基或较低烷氧羰基，R.sub.5是羟基，较低烷酰氧基或较低烷氧羰氧基，R.sub.6是氢，较低烷基，较低烯基，较低炔基，环烷基，环烷基-较低烷基，芳基-较低烷基或杂环芳基-较低烷基，在杂环芳基环中有5到7个环原子，R.sub.7是氢或较低烷基，或者R.sub.6和R.sub.7与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.8表示脂肪，环脂肪-脂肪或杂环脂肪基团，它们的盐可用作治疗高血压药物的活性成分。
• [EN] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RORΓ ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2016201225A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention provides aryl dihydro-2H-benzo[b] [l,4]oxazine sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORy activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.

  这项发明提供了芳基二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪磺胺和相关化合物、药物组合物、促进RORγ活性的方法、增加受试者体内IL-17含量的方法，以及利用这些化合物治疗癌症和其他医学疾病的方法。
• [EN] ADOPTIVE CELLULAR THERAPY USING AN AGONIST OF RETINOIC ACID RECEPTOR-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA & RELATED THERAPEUTIC METHODS<br/>[FR] THÉRAPIE CELLULAIRE ADOPTIVE UTILISANT UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2015131035A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The invention relates to medical therapy using an agonist of the retinoic acid receptor-related orphan receptor gamma (RORγ) and provides adoptive cellular therapies using an agonist of RORγ, populations of lymphocyte cells that have been exposed to an agonist of RORγ, populations of dendritic cells that have been exposed to an agonist of RORγ, pharmaceutical compositions, and methods for enhancing therapeutic effects of lymphocyte cells and/or dendritic cells in a patient by administering an agonist of RORγ to a patient.

  该发明涉及使用视黄酸受体相关孤儿受体γ（RORγ）激动剂进行医学疗法，并提供使用RORγ激动剂的免疫细胞疗法，包括暴露于RORγ激动剂的淋巴细胞群、暴露于RORγ激动剂的树突细胞群、制药组合物以及通过向患者施用RORγ激动剂来增强患者体内淋巴细胞和/或树突细胞的治疗效果的方法。
• [EN] DIHYDRO-2H-BENZO[b][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORy AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] SULFONAMIDES DE DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RORΓ ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2016179343A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The invention provides dihydro-2H-benzo[b] [1,4]oxazine sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORϒ activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.

  这项发明提供了二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪磺胺和相关化合物、药物组合物、促进RORϒ活性的方法、增加受试者体内IL-17含量的方法，以及使用这些化合物治疗癌症和其他医学疾病的方法。