1,2,3-三氟-5-乙烯基苯 | 159294-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3-三氟-5-乙烯基苯
• 英文名称: 3,4,5-trifluorostyrene
• 英文别名: 1,2,3-trifluoro-5-vinylbenzene；5-Ethenyl-1,2,3-trifluorobenzene
• CAS: 159294-99-2
• 化学式: C₈H₅F₃
• 分子量: 158.123
• InChiKey: SBZYGHMGBOZTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三氟-5-乙烯基苯 在 次氯酸叔丁酯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 2H₂O*2K⁽¹⁺⁾*2O₄Os^(1-) 、 氢气 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.65h， 生成 (S,E)-1-(2-(aminooxy)-1-(3,4,5-trifluorophenyl)ethyl)-3-(3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzylidene)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Hydroxyamidines as Amide Isosteres: Discovery of Oxadiazolines and Oxadiazines as Potent and Highly Efficacious γ-Secretase Modulators in Vivo

  摘要：

  Cyclic hydroxyamidines were designed and validated as isosteric replacements of the amide functionality. Compounds with these structural motifs were found to be metabolically stable and to possess highly desirable pharmacokinetic profiles. These designs were applied in the identification of gamma-secretase modulators leading to highly efficacious agents for reduction of central nervous system A beta(42) in various animal models.

  DOI：

  10.1021/jm201407j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3,4,5-三氟溴苯 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1,2,3-三氟-5-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  在作为可持续溶剂的二甲基异山梨醇中镍催化芳基溴化物与乙酸乙烯酯的还原交叉偶联

  摘要：

  已经使用（杂）芳基溴化物和乙酸乙烯酯作为偶联伙伴实现了镍催化的还原交叉偶联。这种温和、适用的方法提供了获得各种乙烯基芳烃、杂芳烃和苯并杂环化合物的可靠途径，这将扩大精细化学品和聚合物前体的化学空间。重要的是，使用了一种可持续溶剂二甲基异山梨醇，从绿色化学的角度来看，这使得该协议更具吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04018

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem C–C Activation/Cyclization Induced by Carbopalladation of Functionalized Nitriles: Synthesis of Benzo Dipyrromethenes
  作者：Lepeng Chen、Julin Gong、Yetong Zhang、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02478

  日期：2020.9.4

  A palladium-catalyzed carbon–carbon bond activation-initiated reaction of 2-(3-phenyloxiran-2-yl)benzonitriles with arylboronic acids is reported. Multiple chemical bonds were cleavaged and reconstructed via β-carbon elimination in this reaction, enabling the construction of valuable benzo-fused dipyrromethenes that are difficult to prepare by other methods. Additionally, a series of benzannulated

  据报道，钯催化的2-（3-苯基环氧乙烷-2-基）苄腈与芳基硼酸的碳-碳键活化反应。通过该反应中的β-碳消除，裂解并重建了多个化学键，从而能够构建有价值的苯并熔合的双嘧啶，这是其他方法难以制备的。此外，合成了一系列苯并硼化的双吡啶并蒽，在扩大荧光材料的应用和类型方面显示出实际的意义。初步的机理实验为所提出的机理提供了支持。
• Ruthenium-Catalyzed Cross-Metathesis of Allyl Acetate and Styrenes: A Practical Approach to the Synthesis of Tripolinolate A and Its Analogs
  作者：Yasuhiro Araki、Nikola Topolovčan、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201700132

  日期：2017.4.3

  structurally divergent styrenes were tolerated, and the resultant products were obtained in reasonable yields. The reported method was utilized in the synthesis of inhibitors of the proliferation of glioma and colorectal cancer cells, tripolinolate A and its diacetate analog.

  探索了 Ru 催化的乙酸烯丙酯和苯乙烯交叉复分解的范围。可以容忍各种电子和结构不同的苯乙烯，并以合理的产率获得所得产物。所报道的方法用于合成胶质瘤和结直肠癌细胞增殖抑制剂、三萜醇酯 A 及其二乙酸酯类似物。
• 置換フェニルエーテル化合物および有害生物防除剤
  申请人：北興化学工業株式会社

  公开号：JP2015061825A

  公开（公告）日：2015-04-02

  【課題】有害生物に対する防除効果を有する新規な置換フェニルエーテル化合物およびこれを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤を提供することを目的とする。【解決手段】下記式（１−２）で表される置換フェニルエーテル化合物の提供。 【化１】 【選択図】なし

  提供具有对有害生物具有防除效果的新型替代苯基醚化合物，并以其作为有效成分的有害生物防除剂。提供下述式（1-2）所示的替代苯基醚化合物。【化1】【选择图】无
• Rhodium-catalysed anomalous dimerization of styrenes involving the cleavage of the ortho C–H bond
  作者：Mamoru Tobisu、Isao Hyodo、Masahiro Onoe、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/b806285d

  日期：——

  The dimerization of styrene derivatives in the presence of a rhodium catalyst proceeds to give stilbene derivatives, in which the ortho C-H bond of styrenes is cleaved and functionalized.

  在铑催化剂的存在下，苯乙烯衍生物的二聚化得到二苯乙烯衍生物，其中苯乙烯的邻位CH键被裂解并官能化。
• [EN] 15β-SUBSTITUTED ESTRONE DERIVATIVES AS SELECTIVE INHIBITORS OF 17β-HYDROXYSTEOID-DEHYDROGENASES, METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ŒSTRONE SUBSTITUÉS EN 15Β EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE 17Β-HYDROXYSTÉROÏDES DÉSHYDROGÉNASES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2017211330A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  15β-substituted derivatives of estrone of general formula I wherein R1, R2, R3, R4, R5 are independently selected from the group consisting of: C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, halogen, COOR6 wherein R6 is C1-C4 alkyl; H, OH; optionally, R3, R4 and R5 are each formed by a hydrogen atom, while R1 and R2 together form an aryl group, preferably naphthyl; wherein the aromatic ring in position C-15 can be mono-, di-, tri-, tetra- and penta- substituted with substituents R1-R5. Compounds of the invention may be used for diagnosis and possibly also for the treatment of estrogen-dependent diseases.

  通式I的15β-取代雌酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选择自以下组：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、卤素、COOR6，其中R6是C1-C4烷基；H、OH；可选地，R3、R4和R5各自由氢原子形成，而R1和R2共同形成芳基，优选萘基；其中位置C-15的芳环可以是单取代、双取代、三取代、四取代和五取代，取代基为R1-R5。该发明的化合物可用于诊断和可能治疗雌激素依赖性疾病。