2,3-二甲基-6-硝基-1H-吲哚 | 13801-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-6-硝基-1H-吲哚
• 英文名称: 2,3-dimethyl-6-nitroindole
• 英文别名: 2,3-dimethyl-4-nitro-1H-indole；2,3-dimethyl-4-nitroindole；2,3-dimethyl-6-nitro-indole；2,3-Dimethyl-6-nitro-indol；6-Nitro-2,3-dimethyl-indol；6-Nitro-2,3-dimethylindole；Indole, 2,3-dimethyl-6-nitro-；2,3-dimethyl-6-nitro-1H-indole
• CAS: 13801-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: QQZPUGDUSPXQEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-6-硝基-1H-吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-[[6-(butoxycarbonylamino)-2,3-dimethylindol-1-yl]methyl]-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三取代的吲哚作为肽白三烯拮抗剂：具有第二个极性吡咯取代基的优点。

  摘要：

  含有酰基氨基和N-芳基磺酰基酰胺附件的1，6-取代的和3,5-取代的吲哚和吲唑是肽白三烯LTD4和LTE4的有效拮抗剂。3，5-取代的吲哚系列的化合物，N- [4-[[5-[[（环戊氧基）]]]甲基] [甲基] [3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基-苯磺酰胺（ICI 204,219）正在接受哮喘的临床评估。该系列拮抗剂引入了结构多样性的两个新元素。对1，6-取代的吲哚中吡咯取代基的研究表明，C-2处的取代对生物活性有害，但在C-3处引入亲水基团是有益的。在C-3处引入丙酰胺部分将活性提高了1个数量级。N- [4-[[6-（环戊基乙酰胺基）-3-] [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]吲哚-1-基]甲基] -3-甲氧基-苯甲酰基]苯磺酰胺（15c）的pKB为10.7豚鼠气管上的LTD4受体。二取代拮抗剂的酰基氨基部分的修饰表明酰胺CO和NH原子的转位是可行的。在1，6-和3，5

  DOI：

  10.1021/jm00091a010
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 生成 2,3-二甲基-6-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  171.吲哚。第一部分。Bz -nitro-2：3-二甲基吲哚及其在制备硝基-2-氨基苯乙酮中的用途

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000796

文献信息

• Fe(II)-Catalyzed Amination of Aromatic C−H Bonds via Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Samaresh Jana、Mack D. Clements、Barry K. Sharp、Nan Zheng

  DOI：10.1021/ol101130e

  日期：2010.9.3

  A general method for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles is described. The key feature of this method is the amination of aromatic C−H bonds via FeCl2-catalyzed ring opening of 2H-azirines. The method tolerates a variety of functional groups such as Br, F, NO2, OMe, CF3, OTBS, alkenes, and OPiv. The method can also be extended to synthesize azaindoles.

  描述了合成 2,3-二取代吲哚的一般方法。该方法的主要特征是通过 FeCl 2催化的 2 H -氮杂环开环使芳香族 CH 键胺化。该方法耐受多种官能团，例如 Br、F、NO 2、OMe、CF 3、OTBS、烯烃和 OPiv。该方法还可以扩展到合成氮杂吲哚。
• Synthesis of 4- and 6-substituted nitroindoles
  作者：Nikolai Moskalev、Michał Barbasiewicz、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.011

  日期：2004.1

  Enolizable ketones react with m-nitroaniline in the presence of strong base such as t-BuOK to give 4- and 6-substituted nitroindoles. The reaction proceeds via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in m-nitroaniline with enolate anions in positions ortho to the amino group giving anionic σH adducts that are additionally stabilized by intramolecular interaction between the amino and the carbonyl

  烯醇化的酮与反应米硝基苯胺在强碱的存在下，例如吨-BuOK，得到4-和6-取代的硝基吲哚。通过氢的氧化亲核取代反应的进行在米硝基苯胺与位置烯醇化物阴离子的邻位的氨基给予阴离子σ ħ被附加地通过氨基和羰基之间的分子内相互作用稳定的加合物。所述σ的自发氧化ħ加合物，随后所产生的拜耳型缩合邻-aminonitrobenzyl酮，得到4-和6-取代的硝基吲哚。讨论了该反应的范围及其基本机理。
• [EN] HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE BIOSYNTHÈSE D'HÉPARANE SULFATE POUR TRAITER DES MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2016057834A9

  公开（公告）日：2017-04-13
• The Synthesis of Nitro- and Aminoindoles Analogous to Serotonin
  作者：Elliott Shaw、D. W. Woolley

  DOI：10.1021/ja01104a029

  日期：1953.4
• A novel method of indole ring system construction: One-pot synthesis of 4- and 6- nitroindole derivatives via base promoted reaction between 3-nitroaniline and ketones
  作者：Nikolai Moskalev、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01014-x

  日期：1999.7

  Base promoted condensation of ketones RCQCH(2)R' with 3-nitroaniline results in formation of the corresponding 4- and 6-nitro-2-R-3-R'-indoles. This multistep process apparently includes oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in the aromatic ring of the aniline by the enolate anion and subsequent cyclization of the so formed ortho-aminoketone intermediate to indoles via a Baeyer type reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.