1,2,3-丙三醇二乙酸酯 | 102-62-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,2,3-丙三醇二乙酸酯
• 中文别名: 二乙酸丙三醇酯；双醋酯；(1-乙酰氧基-3-羟基丙-2-基)乙酸酯；(2-乙酰-3-羟基丙基)酯；二醋精；二乙酸甘油酯；甘油二乙酸酯；二醋酸甘油酯
• 英文名称: diacetin
• 英文别名: 1,2-diacetin；1,2,3-propanetriol 1,2-diacetate；glycerol 1,2-diacetate；diacetyl glycerol；1,2,3-propanetriol diacetate；1,2-Di-O-acetylglycerin；2,3-diacetoxypropanol；Glycerindiacetat；1,2,3-Propanetriol, diacetate；(2-acetyloxy-3-hydroxypropyl) acetate
• CAS: 102-62-5；25395-31-7
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• mdl: MFCD00040498
• 分子量: 176.169
• InChiKey: UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30 °C
• 沸点：
  280 °C
• 密度：
  1.17 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  6.1 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  酒精：可溶（lit.）
• LogP：
  -0.640
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1230

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2915390090

制备方法与用途

鉴别试验

• 溶解度：可溶于水，混溶于乙醇（OT-42）。
• 甘油试验阳性：取试样数滴于试管中，与硫酸氢钾约0.5g共热，有刺鼻的丙烯醛挥发出来。
• 醋酸酯试验阳性（IT-1）。

含量分析

准确称取试样1g，移入一适当的耐压瓶中，加1mol/L氢氧化钾溶液25ml和异丙醇15ml，加塞，并包裹于一帆布袋中。在(98±2)℃水浴中加热1h，水浴中的水位应刚好高出瓶中的液位。加热后将瓶从水浴中取出，在空气中冷至室温，松开所包帆布，开塞释出残余压力，然后解掉帆布包。加酚酞试液(TS-167)6~8滴，用0.5mol/L硫酸滴定过量的碱至刚出现粉红色。同时进行空白试验。每毫升0.5mol/L硫酸相当于C₇H₁₂O₅ 44.04mg。

毒性

无ADI值特殊规定（FAO/WHO，2001）。

使用限量

不作限制性规定。

化学性质

• 性状：无色透明、吸水性的近油状液体，具有轻微脂肪气味和略有苦味。
• 组成：主要由1,2-和1,3-二乙酸甘油酯组成，含有少量的单乙酸甘油酯和三乙酸甘油酯。平均沸点为259℃，折射率为1.44。混溶于水、苯和乙醇。

用途

• 载体溶剂（虫胶、树脂等）。
• 用作树脂、樟脑、纤维素衍生物的溶剂。
• 双醋酯为优良、高效、安全无毒的有机溶剂。

生产方法

由1mol甘油和2mol冰醋酸共热而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-丙三醇二乙酸酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(2,3-diacetoxy-1-propoxymethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-(2,3-dihydroxy-1-propoxymethyl)guanine - a new potential antiviral agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80058-7
• 作为产物：
  描述：

  三醋精 在 lipase B from Candida antarctica immobilized on octyl agarose 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1,2,3-丙三醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用固定化的南极假丝酵母脂肪酶B和氯铬酸吡啶鎓作为氧化剂，化学合成新的3-（（2,3-二乙酰氧基丙酰基）氧基）丙烷-1,2-二乙酰基二乙酸酯。

  摘要：

  为了利用三乙酸甘油酯水解中南极假丝酵母固定化脂肪酶B在辛基琼脂糖（CALB-OC）上的水解活性和高选择性，并从甘油生产新的增值化合物，这项工作描述了一种化学酶法合成新的二聚甘油酯3-（（2,3-diacetoxypropanoyl）oxy）丙烷-1，2-二乙酸二酯。根据该方法，用CALB-OC将三醋精区域选择性地水解为1，2-二醋精。随后用氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化甘油二酯产物，并分离出二聚酯作为唯一产物。发现在PCC处理期间中等的酸度和高的1，2-二醋精浓度有利于酯的形成。使用IR，MS，HR-MS和NMR技术对合成的化合物进行表征。以100ppm针对7种细菌菌株和2种假丝酵母菌评价获得的二聚酯，以鉴定其抗菌活性。该化合物对所用细菌菌株没有抑制活性，但白念珠菌和副念珠菌的生长分别降低了49％和68％。评估了溶血活性，获得的结果支持在非静脉内应用中使用二聚酯来控制白色念珠菌和副念珠菌的生长，因为该化合物显示溶血活性。

  DOI：

  10.3390/ijms21186501

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  申请人：ANDERSON MARK B.

  公开号：US20100068197A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of Formula I effective as cytotoxic agents. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  揭示的是作为细胞毒性剂有效的I式化合物。本发明的化合物在治疗多种临床病况中是有用的，这些病况中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Process for the preparation of olmesartan medoxomil
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP1816131A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  The present invenion relates to an improved process for the manufacture of olmesartan and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof as an active ingredient of a medicament for the treatment of hypertension and related diseases and conditions.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制造奥美沙坦及其药用可接受的盐和酯，作为治疗高血压及相关疾病和症状的药物的活性成分。
• [EN] HEMI-AMINAL ETHERS AND THIOETHERS OF N-ALKENYL CYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] ÉTHERS ET THIOÉTHERS HÉMIAMINAUX DE COMPOSÉS CYCLIQUES N-ALCÉNYLIQUES
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2014116560A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Described herein are hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds that may be produced through a reaction comprising: (A) at least one first reactant represented by a structure (I), wherein X is a functionalized or unfunctionalized C1-C5 alkylene group optionally having one or more heteroatoms, and each R1, R2, and R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and functionalized and unfunctionalized alkyl groups optionally having one or more heteroatoms, and (B) at least one second reactant having at least one hydroxyl moiety or thiol moiety. The hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds may comprise a polymerizable moiety, in which case they may be left as-is or used to create homopolymers or non-homopolymers, or they may not comprise a polymerizable moiety. A wide variety of formulations may be created using the hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds, including personal care, oilfield, and construction formulations.

  本文描述了可以通过反应制备的N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚，所述反应包括：（A）至少一个由结构（I）表示的第一反应物，其中X是一个官能化或非官能化的C1-C5烷基烯烃基团，可选地具有一个或多个杂原子，每个R1、R2和R3分别独立地选自氢和官能化和非官能化的烷基基团，可选地具有一个或多个杂原子；和（B）至少一个具有至少一个羟基基团或硫醇基团的第二反应物。N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚可能包括一个可聚合的基团，此时它们可以保持原样或用于制备同聚物或非同聚物，或者它们可能不包括可聚合的基团。可以使用N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚制备各种配方，包括个人护理、油田和建筑配方。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OLMESARTAN MEDOXOMIL
  申请人：Zupancic Silvo

  公开号：US20090131680A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to an improved process for the manufacture of olmesartan and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof as an active ingredient of a medicament for the treatment of hypertension and related diseases and conditions.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制造奥美沙坦及其药用可接受的盐和酯，作为治疗高血压和相关疾病和症状的药物的活性成分。
• Small molecule thienopyrimidine-based protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Thrash Thomas

  公开号：US20060004002A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Various thienopyrimidine-based analog compounds are able to selectively inhibit the Src family of tyrosine kinases. These compounds are useful in the treatment of various diseases including hyperproliferative diseases, hematologic diseases, osteoporosis, neurological diseases, autoimmune diseases, allergic/immunological diseases, or viral infections.

  各种噻吩并嘧啶类衍生物能够选择性地抑制Src家族的酪氨酸激酶。这些化合物在治疗包括过度增殖性疾病、血液病、骨质疏松症、神经性疾病、自身免疫病、过敏/免疫性疾病或病毒感染等多种疾病中是有用的。

表征谱图