9-(2,3-diacetoxy-1-propoxymethyl)guanine | 90661-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2,3-diacetoxy-1-propoxymethyl)guanine
• 英文别名: Iso Ganciclovir Diacetate；[2-acetyloxy-3-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]propyl] acetate
• CAS: 90661-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₆
• 分子量: 339.308
• InChiKey: UQSDMLVRTZAMBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222.5-223 °C
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3-diacetoxy-1-propoxymethyl)guanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到异更昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-(2,3-dihydroxy-1-propoxymethyl)guanine - a new potential antiviral agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80058-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-丙三醇二乙酸酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(2,3-diacetoxy-1-propoxymethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-(2,3-dihydroxy-1-propoxymethyl)guanine - a new potential antiviral agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80058-7

文献信息

• Anti-viral guanine compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04816447A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine and 9-(2,3-dihydroxy-1-propoxymethyl)guanine have been found to have potent anti-viral activity against herpes viruses. These compounds, their acyl derivatives, their phosphate derivatives and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulations containing these compounds, the treatment of DNA viral or herpes viral infections with these compounds, method of preparing these compounds, and novel intermediates useful in their preparation are all disclosed. The compounds may be prepared by reaction of the appropriate acetoxymethyl ether with diacetylguanine, followed by deprotection. The acetoxymethyl ethers may be obtained by reaction of glycerol formal with acetic anhydride in the presence of a catalyst.

  9-(1,3-二羟基-2-丙氧甲基)鸟嘌呤和9-(2,3-二羟基-1-丙氧甲基)鸟嘌呤已被发现对疱疹病毒具有强效的抗病毒活性。本文揭示了这些化合物、它们的酰基衍生物、磷酸酯衍生物和药学上可接受的盐、含有这些化合物的药物配方、使用这些化合物治疗DNA病毒或疱疹病毒感染的方法、制备这些化合物的方法以及在其制备中有用的新中间体。这些化合物可以通过将适当的乙酰氧甲基醚与醋酸酰基鸟嘌呤反应，然后去保护基来制备。乙酰氧甲基醚可以通过在催化剂存在下将甘油缩醛与乙酸酐反应来获得。
• (S)-9-(2,3-dihydroxy-1-propoxymethyl) guanine and its acyl derivatives, their preparation and their application as antiherpetic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0130126B1

  公开（公告）日：1987-08-26
• US4816447A
  申请人：——

  公开号：US4816447A

  公开（公告）日：1989-03-28
• US4880820A
  申请人：——

  公开号：US4880820A

  公开（公告）日：1989-11-14