D,L-glyceraldehyde diacetate | 92175-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-glyceraldehyde diacetate
• 英文别名: glyceraldehyde diacetate；2,3-diacetoxy-propionaldehyde；(2-Acetyloxy-3-oxopropyl) acetate
• CAS: 92175-31-0
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: QMNXXXKDYZWDHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-glyceraldehyde diacetate 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 lutidine 、 ammonium chloride 、 3-溴丙炔 、 copper(l) chloride 、 xylene 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (+/-)-12,13-diacetoxy-trideca-2,10-diene-4,6,8-triyne
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann; Herbst, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1319,1324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三醋精 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 D,L-glyceraldehyde diacetate
  参考文献：
  名称：

  使用固定化的南极假丝酵母脂肪酶B和氯铬酸吡啶鎓作为氧化剂，化学合成新的3-（（2,3-二乙酰氧基丙酰基）氧基）丙烷-1,2-二乙酰基二乙酸酯。

  摘要：

  为了利用三乙酸甘油酯水解中南极假丝酵母固定化脂肪酶B在辛基琼脂糖（CALB-OC）上的水解活性和高选择性，并从甘油生产新的增值化合物，这项工作描述了一种化学酶法合成新的二聚甘油酯3-（（2,3-diacetoxypropanoyl）oxy）丙烷-1，2-二乙酸二酯。根据该方法，用CALB-OC将三醋精区域选择性地水解为1，2-二醋精。随后用氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化甘油二酯产物，并分离出二聚酯作为唯一产物。发现在PCC处理期间中等的酸度和高的1，2-二醋精浓度有利于酯的形成。使用IR，MS，HR-MS和NMR技术对合成的化合物进行表征。以100ppm针对7种细菌菌株和2种假丝酵母菌评价获得的二聚酯，以鉴定其抗菌活性。该化合物对所用细菌菌株没有抑制活性，但白念珠菌和副念珠菌的生长分别降低了49％和68％。评估了溶血活性，获得的结果支持在非静脉内应用中使用二聚酯来控制白色念珠菌和副念珠菌的生长，因为该化合物显示溶血活性。

  DOI：

  10.3390/ijms21186501

文献信息

• Neue Antibiotika aus Myxococcus
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0329606A2

  公开（公告）日：1989-08-23

  Die Erfindung betrifft neue polycyclische Alkaloide der Formel worin R Wasserstoff, Acyl, Sulfonyl, Sulfo oder Phospho, und A C=O oder gegebenenfalls acyliertes C-OH bedeuten, wobei die gestrichelte Linie eine C=C-Doppelbindung an der Stelle der mittleren Bindung, wenn A C=O ist, oder an der Stelle der beiden äusseren Bindungen, wenn A gege­benenfalls acyliertes C-OH ist, symbolisiert, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen durch Cyanidierung und gegebenenfalls Acylierung oder Sulfonylierung in beliebiger Reihenfolge des Fermenta­tionsprodukts eines Mikroorganismus der Spezies Myxococcus xanthus, pharmazeutische Präparate, die die neuen Verbindungen enthalten, und die Verwendung der neuen Verbindungen als Antibiotika und als tumor­hemmende Mittel und zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten. Die Erfindung betrifft auch die neuen Zwischenprodukte der Formel I, worin CN durch OH ersetzt ist und R durch Carboxy oder verestertes Carboxy substituiertes Acyl, Sulfo oder Phospho ist, die ebenfalls pharmazeutich verwendbar sind.

  本发明涉及新的多环生物碱，其式如下 其中 R 是氢、酰基、磺酰基、磺酰基或膦酰基，A 是 C=O 或任选酰化的 C-OH，当 A 是 C=O 时，虚线表示在中间键的位置上的 C=C 双键，当 A 是任选酰化的 C-OH 时，虚线表示在两个外键的位置上的 C=C 双键、通过氰化和任选酰化或磺酰化黄曲霉属微生物的发酵产物，以任意顺序制备这 些化合物的工艺，含有这些新化合物的药物组合物，以及将这些新化合物用作抗生素、抗 肿瘤剂和制备药物组合物。本发明还涉及式 I 的新中间体，其中 CN 被 OH 取代，R 是被羧基或酯化羧基取代的酰基、磺基或膦基，这些新中间体也可用于制药。
• Adrenaline profiling of lipases and esterases with 1,2-diol and carbohydrate acetates
  作者：Denis Wahler、Olivier Boujard、Fabrice Lefèvre、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.059

  日期：2004.1

  The adrenaline test for enzymes is a general back-titration procedure to detect 1,2-diols, 1,2-aminoalcohols and alpha-hydroxyketones reaction products of enzyme catalysis by colorimetry. The method was used to profile a series of esterases and lipases for their esterolytic activity on a series of carbohydrate and polyol acetates. Substrates were prepared by peracetylation and used for parallel microtiter-plate analysis of enzyme activities. This method can be used to achieve a rapid and automated characterization of a set of enzymes during HTS screening. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fischer; Baer, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 345
  作者：Fischer、Baer

  DOI：——

  日期：——
• The Mechanism of Carbohydrate Oxidation. XXII.¹ The Preparation and Reactions of Glyceraldehyde Diethyl Mercaptal
  作者：Harold W. Arnold、William Lloyd Evans

  DOI：10.1021/ja01301a034

  日期：1936.10
• JURCZAK J.; BAUER T.; ANKNER K., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 6, 1531-1534
  作者：JURCZAK J.、 BAUER T.、 ANKNER K.

  DOI：——

  日期：——