戈雷拉肽 | 127103-11-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 戈雷拉肽
• 英文名称: Acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro
• 英文别名: 1-[2-[[2-[(2-acetamido-3-hydroxypropanoyl)amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-6-aminohexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 127103-11-1
• 化学式: C₂₀H₃₃N₅O₉
• 分子量: 487.5
• InChiKey: HJDRXEQUFWLOGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  992.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

根据提供的信息，我将戈雷拉肽（N-Acetyl-Ser-ASP-Lys-Pro）的制备过程分为几个关键步骤，并提取了相关的关键数据：

1. 多肽合成 步骤：

• 多肽合成：使用Fmoc固相肽合成法，通过一系列氨基酸逐步添加到多肽链上。
• 脱保护和侧链保护：在每个循环结束时进行脱保护和重新保护。
• 缩合与纯化：采用SPPS技术合成多肽，然后经过HPLC纯化。

关键参数：

• 合成收率：74.3%
• 纯度：HPLC归一化法测定为98%

2. 切割分离 步骤：

• 切割处理：使用冷冻TFA-H2O混合试剂（95:5）在低温条件下进行四肽异构体的切割。
• 沉淀和纯化：通过冰乙醚沉淀、离心收集粗品，然后用冷乙醚洗涤。

关键参数：

• 总产率：从合成到最终产品的总体产率为74.3%
• 纯度：HPLC测定为98%

3. 精制与分析 步骤：

• 样品准备：将粗品溶解并过滤。
• HPLC分析：进行初步的HPLC分析以了解成分分布。
• 精制纯化：通过选择性地收集目标峰液，去除杂质后冻干。

关键参数：

• 最终纯度：HPLC测定为98%
• 产率：从粗品到纯品的净产率为65.4%（2.1g × 74.3% / 1.56g）

4. 功能性验证 关键数据：

• 细胞周期抑制：显著抑制心肌成纤维细胞从G0/G1期进入S期的进展。
• Smad2磷酸化和核转位减少：表明具有抑制作用。
• 胶原酶表达抑制：通过增加TIMP-1和TIMP-2的表达来实现。
• 炎症预防：防止高血压诱导的炎症细胞浸润、胶原沉积等，有助于肾脏保护。

质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量≤12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%
• 内毒素≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析偏差≤±10%

这些数据和步骤为戈雷拉肽的制备提供了一个详细的流程，并确保了最终产品的高纯度和功能活性。