(E)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enitol | 1037290-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enitol
• 英文别名: (4S,5S,6R,2E)-5,7-bis(benzyloxy)-4,6-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol；(E)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-ribo-hepto-2-enitol；(E)-3-[(4S,5S,6R)-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1037290-53-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: JJHIUKCTYAKMKY-CCZGCCFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enitol 在 四氧化锇 、 10% Pd/C 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 perseitol
  参考文献：
  名称：

  侧链立体化学在有效的天然α-葡糖苷酶抑制剂kotalanol的α-葡糖苷酶抑制活性中的作用。第2部分

  摘要：

  为了检查kotalanol（的侧链的作用2），一种有效的天然α葡萄糖苷酶抑制剂分离自五层龙网状，上抑制活性，四个非对映体（11A - 11D）具有相反构型（小号）在C-4'位合成并评估了侧链中的α。四个中的两个（11b和11d）明显失去了对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，而另外两个（11a和11c））在相当大程度上维持了抑制活性，响应于5'和6'位置上的羟基的立体化学的变化而显示出独特的活性。参考对这些抑制剂与hNtMGAM的计算机对接研究，合理化了不同的活性。针对异麦芽糖酶，所有四个类似物都显示出强大的抑制活性，以及2，并且11b和11d表现出酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.006
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 sodium tetrahydroborate 、 2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  Brossonetinines相关类似物的融合合成和抗癌活性。

  摘要：

  具有简单的C13烷基侧链和不同构型的吡咯烷骨架的Brossonetinines相关同源物3和4的聚合合成已实现。我们的方法依赖于衍生自木糖的手性烯丙基底物的[3,3]-σ重排。常见的恶唑烷酮中间体7和8与十三烷基-1-烯的交叉复分解，然后进行烷基化环化，完成了两个C-烷基亚氨基糖的构建。通过MTT测定法针对多种癌细胞系筛选了目标化合物3和4的抗增殖/细胞毒性活性。化合物3在Caco-2和Jurkat细胞系上表现出非常好的体外效能，IC50值分别为5.1μM和5.8μM。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.09.009

文献信息

• CYCLIC SULFONIUM SALT, METHOD FOR PRODUCTION OF CYCLIC SULFONIUM SALT, AND GLYCOSIDASE INHIBITOR
  申请人：Muraoka Osamu

  公开号：US20100063302A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Disclosed are: kotalanol which has an inhibitory activity on a glucosidase; a method for producing kotalanol or a cyclic sulfonium salt which is an analogue to kotalanol by an organic synthesis technique; a cyclic sulfonium salt produced by the method; a glucosidase inhibitor comprising the compound; an anti-diabetic agent or an anti-diabetic food comprising the glucosidase inhibitor. A sulfonium compound including kotalanol can be produced by coupling a thio-sugar synthesized from D-xylose (e.g., a compound having a cyclic structure composed of 4 carbon atoms and one sulfur atom, such as 1,4-dideoxy-1,4-epithio-D-arabinitol) with a heptitol cyclic sulfate ester having a protected hydroxyl group and synthesized from a pentose (D-xylose, D-ribose, D-arabinose, D-lyxose, L-xylose, L-ribose, L-arabinose or L-lyxose) to produce a cyclic sulfonium salt having a protected hydroxyl group, and then deprotecting the hydroxyl group.

  本发明涉及一种对葡萄糖苷酶具有抑制活性的kotalanol；一种通过有机合成技术制备kotalanol或类似kotalanol的环状亚磺酸盐的方法；一种通过该方法制备的环状亚磺酸盐；一种包含该化合物的葡萄糖苷酶抑制剂；一种包含该葡萄糖苷酶抑制剂的抗糖尿病剂或抗糖尿病食品。可以通过将从D-木糖合成的硫代糖（例如，由4个碳原子和1个硫原子组成的环状结构化合物，如1,4-二去氧-1,4-环硫-D-阿拉伯糖醇）与从戊糖（D-木糖，D-核糖，D-阿拉伯糖，D-吕氏木糖，L-木糖，L-核糖，L-阿拉伯糖或L-吕氏木糖）合成的带有保护羟基的庚糖环硫酸酯偶联，以制备具有保护羟基的环状亚磺酸盐，然后去保护羟基来制备包含kotalanol的亚磺酸化合物。
• The convergent synthesis and anticancer activity of broussonetinines related analogues
  作者：Dominika Jacková、Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Kvetoslava Stanková、Martina Bago Pilátová、Peter Herich、Jozef Kožíšek

  DOI：10.1016/j.carres.2017.09.009

  日期：2017.11

  The convergent synthesis of broussonetinines related congeners 3 and 4 with the simple C13 alkyl side chain and differently configured pyrrolidine skeleton has been achieved. Our approach relied on the [3,3]-sigmatropic rearrangements of chiral allylic substrates derived from d-xylose. Cross metathesis of the common oxazolidinone intermediates 7 and 8 with tridec-1-ene followed by alkylative cyclization

  具有简单的C13烷基侧链和不同构型的吡咯烷骨架的Brossonetinines相关同源物3和4的聚合合成已实现。我们的方法依赖于衍生自木糖的手性烯丙基底物的[3,3]-σ重排。常见的恶唑烷酮中间体7和8与十三烷基-1-烯的交叉复分解，然后进行烷基化环化，完成了两个C-烷基亚氨基糖的构建。通过MTT测定法针对多种癌细胞系筛选了目标化合物3和4的抗增殖/细胞毒性活性。化合物3在Caco-2和Jurkat细胞系上表现出非常好的体外效能，IC50值分别为5.1μM和5.8μM。
• Role of the side chain stereochemistry in the α-glucosidase inhibitory activity of kotalanol, a potent natural α-glucosidase inhibitor. Part 2
  作者：Genzoh Tanabe、Kanjyun Matsuoka、Masahiro Yoshinaga、Weijia Xie、Nozomi Tsutsui、Mumen F. A. Amer、Shinya Nakamura、Isao Nakanishi、Xiaoming Wu、Masayuki Yoshikawa、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.006

  日期：2012.11

  To examine the role of the side chain of kotalanol (2), a potent natural α-glucosidase inhibitor isolated from Salacia reticulata, on inhibitory activity, four diastereomers (11a–11d) with reversed configuration (S) at the C-4′ position in the side chain were synthesized and evaluated. Two of the four (11b and 11d) significantly lost their inhibitory activity against both maltase and sucrase, while

  为了检查kotalanol（的侧链的作用2），一种有效的天然α葡萄糖苷酶抑制剂分离自五层龙网状，上抑制活性，四个非对映体（11A - 11D）具有相反构型（小号）在C-4'位合成并评估了侧链中的α。四个中的两个（11b和11d）明显失去了对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，而另外两个（11a和11c））在相当大程度上维持了抑制活性，响应于5'和6'位置上的羟基的立体化学的变化而显示出独特的活性。参考对这些抑制剂与hNtMGAM的计算机对接研究，合理化了不同的活性。针对异麦芽糖酶，所有四个类似物都显示出强大的抑制活性，以及2，并且11b和11d表现出酶选择性。