(Z)-3-deoxy-3-C-[(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-α-D-erythro-pentose | 952057-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Z)-3-deoxy-3-C-[(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-α-D-erythro-pentose
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-(2,2-dimethyl-5-((trityloxy)methyl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6(3aH,5H,6aH)-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]acetate
• CAS: 952057-96-4
• 化学式: C₃₁H₃₂O₆
• 分子量: 500.591
• InChiKey: NHOFGWXVFBPBNO-ZHYRGGCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-deoxy-3-C-[(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-α-D-erythro-pentose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(4S,7S,7aR)-4,7-dihydroxy-4,5,7,7a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  受天然产物karrikinolide启发 发现细胞色素bc 1复合抑制剂†

  摘要：

  细胞色素bc 1复合物（cyt bc 1或复合物III）是许多抗生素和杀真菌剂的有希望的靶标。为了确定bc 1复合物的新的先导结构，首次从天然产物karrikinolide中发现了一系列新型抑制剂。广泛的筛选结果表明，这些化合物对琥珀酸-细胞色素还原酶[SCR，呼吸道复合物II（SQR）和复合物III（bc 1复合物）的混合物]具有不同的抑制活性，这表明4-取代的苯基对于高效力。化合物12g的抑制作用极佳，IC 50为50值在亚微摩尔范围内，表明其效价比市售对照羊膜蛋白高两个数量级。进一步的实验推断这些新制备的化合物主要靶向bc 1复合物。看来，这项工作提出了一种新的铅支架，用于进一步开发bc 1复合抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra19424a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (Z)-3-deoxy-3-C-[(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-α-D-erythro-pentose
  参考文献：
  名称：

  受天然产物karrikinolide启发 发现细胞色素bc 1复合抑制剂†

  摘要：

  细胞色素bc 1复合物（cyt bc 1或复合物III）是许多抗生素和杀真菌剂的有希望的靶标。为了确定bc 1复合物的新的先导结构，首次从天然产物karrikinolide中发现了一系列新型抑制剂。广泛的筛选结果表明，这些化合物对琥珀酸-细胞色素还原酶[SCR，呼吸道复合物II（SQR）和复合物III（bc 1复合物）的混合物]具有不同的抑制活性，这表明4-取代的苯基对于高效力。化合物12g的抑制作用极佳，IC 50为50值在亚微摩尔范围内，表明其效价比市售对照羊膜蛋白高两个数量级。进一步的实验推断这些新制备的化合物主要靶向bc 1复合物。看来，这项工作提出了一种新的铅支架，用于进一步开发bc 1复合抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra19424a

文献信息

• Synthesis of the Germination Stimulant 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and Analogous Compounds from Carbohydrates
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Emilio L. Ghisalberti、Robert V. Stick

  DOI：10.1002/ejoc.200700334

  日期：2007.8

  recently identified, potent germination stimulant 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and analogous compounds, using carbohydrate substrates, is described. D-Xylose and D-glucuronic acid γ-lactone were used in the preparation of the parent heterocycle and its 5-methoxycarbonyl analogue, respectively. These compounds were elaborated using various methods to furnish the natural product and a suite of its

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Karrikins from plant smoke modulate bacterial quorum sensing
  作者：Aviad Mandabi、Hadas Ganin、Pnina Krief、Josep Rayo、Michael M. Meijler

  DOI：10.1039/c3cc47501h

  日期：——

  The discovery that plant smoke contains germination stimuli, named karrikins, has now led to the identification of a new role for these signals as quorum sensing modulators.

  植物烟中含有促进发芽的刺激物质，被称为卡里金，现在已经导致了识别这些信号作为群体感应调节剂的新作用。
• Discovery of cytochrome bc₁ complex inhibitors inspired by the natural product karrikinolide
  作者：Cheng Chen、Qiong-You Wu、Lian-Ying Shan、Bei Zhang、Francis Verpoort、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1039/c6ra19424a

  日期：——

  antibiotics and fungicides. With an aim to indentify new lead structures for the bc1 complex, a series of novel inhibitors were discovered from the natural product karrikinolide for the first time. Extensive screening results suggested variable inhibitory activities of these compounds against succinate-cytochrome reductase [SCR, a mixture of respiratory complex II (SQR) and complex III (the bc1 complex)], implying

  细胞色素bc 1复合物（cyt bc 1或复合物III）是许多抗生素和杀真菌剂的有希望的靶标。为了确定bc 1复合物的新的先导结构，首次从天然产物karrikinolide中发现了一系列新型抑制剂。广泛的筛选结果表明，这些化合物对琥珀酸-细胞色素还原酶[SCR，呼吸道复合物II（SQR）和复合物III（bc 1复合物）的混合物]具有不同的抑制活性，这表明4-取代的苯基对于高效力。化合物12g的抑制作用极佳，IC 50为50值在亚微摩尔范围内，表明其效价比市售对照羊膜蛋白高两个数量级。进一步的实验推断这些新制备的化合物主要靶向bc 1复合物。看来，这项工作提出了一种新的铅支架，用于进一步开发bc 1复合抑制剂。