3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranose | 292864-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylidene-5-(trityloxymethyl)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 292864-74-5
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄
• 分子量: 428.528
• InChiKey: VRGYACWTALYTPV-TWJOJJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 氟化铵 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,4S)-4-(7-amino-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)tetrahdyro-3-methylidenefuran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  具有环外亚甲基的异核苷

  摘要：

  描述了从 3-酮糖开始在糖部分带有环外亚甲基的异核苷 13、14、16 和 17 的合成。酮化合物被转化为亚甲基糖 10b（方案 1），通过 Mitsunobu 反应与核碱基偶联。与腺嘌呤和 8-氮杂腺嘌呤的偶联反应产生 N9-和 N3-核苷（分别参见 13 和 14；方案 2）。13a和14a的结构由单晶X射线数据证实。嘧啶化合物的合成也从使用 Gabriel 合成方法制备的 β-氨基糖 20 进行（方案 3）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1398::aid-hlca1398>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-5-O-(三苯基甲基)-alpha-D-呋喃木糖 在 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有环外亚甲基的异核苷

  摘要：

  描述了从 3-酮糖开始在糖部分带有环外亚甲基的异核苷 13、14、16 和 17 的合成。酮化合物被转化为亚甲基糖 10b（方案 1），通过 Mitsunobu 反应与核碱基偶联。与腺嘌呤和 8-氮杂腺嘌呤的偶联反应产生 N9-和 N3-核苷（分别参见 13 和 14；方案 2）。13a和14a的结构由单晶X射线数据证实。嘧啶化合物的合成也从使用 Gabriel 合成方法制备的 β-氨基糖 20 进行（方案 3）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1398::aid-hlca1398>3.0.co;2-i

文献信息

• 3,5-DISUBSTITUTED AND 3,5,7-TRISUBSTITUTED-3H-OXAZOLO AND 3H-THIAZOLO[4,5-d]PYRIMIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Webber Stephen E.

  公开号：US20110275589A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention is directed to 3,5-disubstituted and 3,5,7-trisubstituted-3H-oxazolo and 3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one compounds and prodrugs thereof that have immunomodulatory activity. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and pharmaceutical compositions containing them, and to methods of treating diseases and disorders described herein, by administering effective amounts of such compounds and prodrugs.

  本发明涉及具有免疫调节活性的3,5-二取代和3,5,7-三取代-3H-噁唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮化合物及其前药。本发明还涉及使用此类化合物及其前药的治疗或预防用途，以及含有它们的制药组合物和通过给予这些化合物和前药的有效量来治疗本文所述疾病和疾病的方法。
• 3,5-Disubstituted and 3,5,7-Trisubstituted-3H-Oxazolo and 3H-Thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one Compounds and Prodrugs Thereof
  申请人：Webber Stephen E.

  公开号：US20130259831A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention is directed to 3,5-disubstituted and 3,5,7-trisubstituted-3H-oxazolo and 3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one compounds and prodrugs thereof that have immunomodulatory activity. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and pharmaceutical compositions containing them, and to methods of treating diseases and disorders described herein, by administering effective amounts of such compounds and prodrugs.

  该发明涉及具有免疫调节活性的3,5-二取代和3,5,7-三取代-3H-噁唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮化合物及其前药。该发明还涉及使用这些化合物的治疗或预防用途，以及含有它们的制药组合物，以及通过给予这些化合物和前药的有效量来治疗本文所述的疾病和障碍的方法。
• 3, 5-disubstituted and 3,5,7-trisubstituted-3H-oxazolo [4,5-d]pyrimidin-2-one compounds and prodrugs thereof
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2561872A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  The present application concerns a compound selected from or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The applications also concerns pharmaceutical uses of the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof

  本申请涉及一种选自或其药学上可接受的盐的化合物。 本申请还涉及该化合物或其药学上可接受的盐的药物用途
• WO2006/66080
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3, 5-DISUBSTITUTED AND 3,5,7-TRISUBSTITUTED-3H-OXAZOLO [4,5-d]PYRIMIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2561872B1

  公开（公告）日：2014-09-10