Z-3-O-(but-1-enyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose | 177280-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Z-3-O-(but-1-enyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-[(Z)-but-1-enoxy]-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 177280-79-4
• 化学式: C₃₁H₃₄O₅
• 分子量: 486.608
• InChiKey: YLKKFDKLHTTYHZ-JEWSORGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3-O-(but-1-enyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3'S,4'R) 3-O-(3'-ethyl-azetidin-2'-on-4'-yl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与顺式和反式3-O-but-1'-烯基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖的[2 + 2]环加成反应的立体化学过程

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与Z和E3-O-丁基-1'-烯基-1，2-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-α-d-木呋喃糖酸酯的不对称[2 + 2]环加成反应，具有出色的立体选择性，可提供顺式氮杂环丁酮12从顺式烯烃和反式氮杂环丁烷13从反式烯烃，而在两者casesr配置在氮杂环丁烷-2-酮环的C-4'诱导。氮杂环丁酮16和17的分子内环化作用分别得到非对映异构体头孢18和19。图选项

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00239-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z) 3-O-(but-1'-en-3'-ynyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到Z-3-O-(but-1-enyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与顺式和反式3-O-but-1'-烯基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖的[2 + 2]环加成反应的立体化学过程

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与Z和E3-O-丁基-1'-烯基-1，2-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-α-d-木呋喃糖酸酯的不对称[2 + 2]环加成反应，具有出色的立体选择性，可提供顺式氮杂环丁酮12从顺式烯烃和反式氮杂环丁烷13从反式烯烃，而在两者casesr配置在氮杂环丁烷-2-酮环的C-4'诱导。氮杂环丁酮16和17的分子内环化作用分别得到非对映异构体头孢18和19。图选项

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00239-6