3-O-chloroacetyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose | 1352550-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-chloroacetyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1352550-60-7
• 化学式: C₂₉H₂₉ClO₆
• 分子量: 508.999
• InChiKey: CZIQZMHKRDUORR-INVSNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-chloroacetyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1,2-O-(异丙亚基)-5-O-(三苯基甲基)-alpha-D-呋喃木糖
  参考文献：
  名称：

  四正丁基氟化铵（TBAF）促进了高效选择性地去除氯乙酰基。

  摘要：

  公开了在室温下使用四正丁基氟化铵（TBAF）在THF溶液中有效和选择性地裂解氯乙酰基保护基团的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.033

文献信息

• Efficient and selective removal of chloroacetyl group promoted with tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF)
  作者：Guofeng Gu、Min Fang、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2011.09.033

  日期：2011.12

  A practical method for the efficient and selective cleavage of chloroacetyl protecting group using tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF) in THF solution at rt was disclosed.

  公开了在室温下使用四正丁基氟化铵（TBAF）在THF溶液中有效和选择性地裂解氯乙酰基保护基团的实用方法。