戊-1,4-二炔-3-酮 | 33576-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 戊-1,4-二炔-3-酮
• 英文名称: Diaethinylketon
• 英文别名: Penta-1,4-diyn-3-one
• CAS: 33576-71-5
• 化学式: C₅H₂O
• 分子量: 78.0703
• InChiKey: HQQULPUXSRHOGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-49 °C(Press: 45 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-1,4-二炔-3-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-methylene-2-phenyl-2,3-dihydro-[1,2]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Wille,F.; Strasser,R., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1606 - 1611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二炔-3-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 50.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 戊-1,4-二炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  The formylacetate synthon. Studies related to the synthesis of the penam and oxapenam ring systems

  摘要：

  甲基青霉酸已通过D-青霉胺与三种不同变体的合成子RO₂CCH₂CHO缩合而成，随后通过酯化生成的4-羧基噻唑啉-2-乙酸酯，去除R，并进行向山环闭合。已确定了含有N-苯甲酰保护基的类似4-羧基噁唑啉-2-乙酸酯的合成条件。苏氨酸与二乙炔酮的缩合不会直接导致烯丙基氧青霉酮的形成。

  DOI：

  10.1139/v87-006

文献信息

• An Unexpected Domino Reaction of β-Keto Sulfones with Acetylene Ketones Promoted by Base: Facile Synthesis of 3(2<i>H</i> )-Furanones and Sulfonylbenzenes
  作者：Wei Tong、Qian-Yu Li、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700830

  日期：2017.11.23

  An unexpected domino reaction of β‐keto sulfones with acetylene ketones has been developed. The domino reaction of β‐keto sulfones with diynones proceeded smoothly in the presence of 30 mol% K2CO3 without other additives, and afforded the novel 3(2H)‐furanone derivatives. On replacing the diynones with terminal alkyne ketones, the reaction regioselectivity was changed and sulfonylbenzenes were obtained

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。
• Ethyl lactate as a renewable carbonyl source for the synthesis of diynones
  作者：Marta Solas、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c8gc03275k

  日期：——

  Ethyl lactate, a sustainable feedstock, serves as a highly attractive building block for the synthesis of value-added chemicals such as skipped diynones and, after gold-catalyzed transposition, conjugated diynones. Green solvents are involved in all steps and high yields are obtained for the final diynones which, in several cases, are isolated in a pure form without any purification.

  乳酸乙酯是一种可持续的原料，是合成高附加值化学品（如跳过的二酮）以及在金催化的转座后结合的二酮的极具吸引力的基础。绿色溶剂参与所有步骤，最终双炔酮的收率很高，在某些情况下，无需任何纯化即可以纯净形式分离出最终的二炔酮。
• Timed Diels-Alder reactions
  作者：George A. Kraus、Michael J. Taschner

  DOI：10.1021/ja00526a036

  日期：1980.3

  In this paper a unique approach to the synthesis of polycyclic ring systems is disclosed. The approach features an intermolecular Diels-Alder reaction followed by an intramolecular Diels-Alder reaction where the regiochemistry of addition is controlled by substituents on the bisdiene and bisdienophile. This methodology has been applied to the synthesis of the fluorenone ring system. An efficient convergent

  在这篇论文中，公开了一种合成多环系统的独特方法。该方法的特点是分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内 Diels-Alder 反应，其中加成的区域化学由双二烯和双二烯体上的取代基控制。该方法已应用于芴酮环系的合成。有效的收敛策略对于多环系统的实际合成至关重要。这一假设激发了创造类固醇、维生素、* 和生物碱 ^ 的巧妙途径。^ 我们最近发现了一种新方法，其一般特征如下所述。在这个polycy-
• Boehm-Goessl,T. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2504 - 2513
  作者：Boehm-Goessl,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vereschagin, L. I.; Bol'shedovorskaya, R. L.; Maksikova, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 11, p. 2030 - 2033
  作者：Vereschagin, L. I.、Bol'shedovorskaya, R. L.、Maksikova, A. V.、Serebryakova, E. S.、Kozyrev, S. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——