1,2-乙二醇,1-苯基-,1-乙酸酯 | 10522-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-乙二醇,1-苯基-,1-乙酸酯
• 英文名称: 2-hydroxy-1-phenylethyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-2-phenylethanol；(2-hydroxy-1-phenylethyl) acetate
• CAS: 10522-02-8；25496-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: LOLNQOPVHRAGHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-165 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-乙二醇,1-苯基-,1-乙酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  2-萘基甲氧基甲基作为轻度引入和氧化可去除的苄氧基甲基类型的保护基

  摘要：

  开发2-萘甲氧基甲基（NAPOM）用于保护各种羟基（包括酚羟基和羧基）和巯基。NAPOM基团可以在极温和的条件下（萘甲氧基甲基氯，2,6-二甲基吡啶，室温）引入，而不会在1,2-二醇系统中伴随酰基迁移。此外，实现了在萘甲基（NAP）和对甲氧基苄基（PMB）基团存在下选择性去除NAPOM，以及相反在NAPOM存在下去除PMB。这些结果及其易于处理和与各种溶剂的相容性表明，NAPOM是一种新颖而有用的保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01408
• 作为产物：
  描述：

  [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl] acetate 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1,2-乙二醇,1-苯基-,1-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Saravanan, Parthasarathy; Singh, Vinod K., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 565 - 567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective acetylation of carbohydrates and diols catalyzed by tetramethyl-ammonium hydroxide in water
  作者：Yuchao Lu、Peng Wei、Yuxin Pei、Hengfu Xu、Xiaoting Xin、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/c4gc00770k

  日期：——

  A novel method for an efficient regioselective acetylation of carbohydrates and diols in aqueous solution is described. Treatment of substrates with 1-acetylimidazole, and tetramethyl-ammonium hydroxide (TMAH) in water under mild conditions gave highly regioselective acetylation for primary hydroxyl groups. This discovery provides an eco-friendly way for selective acetylation of non-protected glycosides

  描述了一种用于在水溶液中有效地对碳水化合物和二醇进行区域选择性乙酰化的新方法。在温和的条件下，在水中用1-乙酰基咪唑和氢氧化四甲基铵（TMAH）处理底物，可得到伯羟基的高度区域选择性乙酰化。该发现为水中非保护的糖苷和二醇的选择性乙酰化提供了一种环保的方法，避免了使用有毒有机溶剂和避免对仲羟基进行预保护的必要性。
• Efficient regio- and stereoselective ring opening of epoxides with alcohols, acetic acid and water catalyzed by ammonium decatungstocerate(IV)
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Bahram Yadollahi、Ladan Alipanah

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.018

  日期：2003.10

  Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner under neutral conditions with alcohols and acetic acid in the presence of catalytic amounts of decatungstocerate(IV) ion, ([CeW10O36]8−), affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols in high yields. In water, ring opening of epoxides occurs with this catalyst to produce the corresponding diols in good yields.

  可以在中性条件下用醇和乙酸在催化量的decatungstocerate（IV）离子（[CeW 10 O 36 ] 8-）存在下，以区域和立体选择性的方式裂解环氧化合物，得到相应的β-烷氧基和β-乙酰氧基醇收率高。在水中，该催化剂会发生环氧化物的开环反应，从而以高收率生产出相应的二醇。
• Oxidation by cobalt(III) acetate. Part 6. A novel synthesis of the glycol monoacetates from aromatic olefins in wet acetic acid
  作者：Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/p29840001033

  日期：——

  Oxidation of various aryl-conjugated olefins with cobalt(III) acetate in wet acetic acid under nitrogen affords the glycol monoacetates in moderate to good yields. None of the phenyl rearrangement product is formed in the present reactions. These results are best interpreted by assuming the formation of a Co-co-ordinated intermediate.

  在湿乙酸中，在氮气下用乙酸钴（III）在乙酸中氧化各种芳基共轭烯烃，可得到中等收率的乙二醇单乙酸酯。在本反应中没有形成苯基重排产物。通过假设形成一个协同中间体，可以最好地解释这些结果。
• Iron(III) tosylate catalyzed acylation of alcohols, phenols, and aldehydes
  作者：Neil J. Baldwin、Anna N. Nord、Brendan D. O’Donnell、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.033

  日期：2012.12

  Iron(III) p-toluenesulfonate (tosylate) is an efficient catalyst for acetylation of alcohols, phenols, and aldehydes. The acetylation of 1° and 2° alcohols, diols, and phenols proceeded smoothly with 2.0 mol % of catalyst. However, the reaction worked well with only a few 3° alcohols. The methodology was also applicable to the synthesis of a few benzoate esters but required the use of 5.0 mol % catalyst

  对甲苯磺酸铁（III）（甲苯磺酸盐）是用于醇，酚和醛乙酰化的有效催化剂。用2.0mol％的催化剂使1°和2°的醇，二醇和酚的乙酰化顺利进行。然而，该反应仅用少量的3°醇进行即可。该方法也适用于少量苯甲酸酯的合成，但需要使用5.0 mol％的催化剂。在反应条件下，醛也可以转化为相应的1，1-二酯（酰基）。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜且易于处理的市售催化剂。
• Bismuth(III) Chloride (BiCl₃); An Efficient Catalyst for Mild, Regio- and Stereoselective Cleavage of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid and Water
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、H. Aliyan、V. Mirkhani

  DOI：10.1080/00397910008086878

  日期：2000.7

  Abstract Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner with alcohols, acetic acid and water in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride, affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols and diols in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，可以用醇、乙酸和水以区域和立体选择性方式裂解环氧化物，以高产率得到相应的 β-烷氧基和 β-乙酰氧基醇和二醇。