戊-3-烯-2-酮 | 3102-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 戊-3-烯-2-酮
• 中文别名: 反式-3-戊烯-2-酮
• 英文名称: 3-Penten-2-one
• 英文别名: trans-3-penten-2-one；(E)-3-penten-2-one；(E)-pent-3-en-2-one
• CAS: 3102-33-8
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: LABTWGUMFABVFG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -54.55°C
• 沸点：
  109.43°C (estimate)
• 密度：
  0.8624
• LogP：
  0.563 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  slightly soluble in water; soluble in oil
• 折光率：
  1.433-1.437
• 保留指数：
  714;712

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

催泪剂（Lacrimator或Lachrymator）- 一种刺激眼睛并引起流泪的物质。

Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 250 ppm/4小时

LCLo (rat) = 250 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-3-penten-2-one	3102-32-7	C5H8O	84.1179

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-3-penten-2-one	3102-32-7	C5H8O	84.1179
  4-甲基-3戊烯-2-酮	4-methyl-pent-3-en-2-one	141-79-7	C6H10O	98.1448
  ——	(E)-5-bromo-3-penten-2-one	34764-77-7	C5H7BrO	163.014
  ——	(E)-1-hydroxy-3-penten-2-one	104093-74-5	C5H8O2	100.117

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O,O-diethyl S-(2-oxopent-3-enyl) thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  A general one-pot synthesis of vinyl-thiiranes and conjugated dienes

  摘要：

  The first general synthesis of vinyl-thiiranes 5 and an efficient preparation of conjugated dienes 6 and 7 based on thio- and selenophosphates is described. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00528-6
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-炔 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kupin; Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2281,2282;engl.Ausg.S.2246,2247

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₄₂H₆₃O₃P 、 戊-3-烯-2-酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [(1E)-4-苯基-1-丁烯-3-炔基]苯 、 2,4-diphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化共轭末端炔烃与烯酮的加成反应

  摘要：

  报导了使用Pd催化烯酮加氢烷基化的实用方案。该反应可与多种炔烃以及几种环状和无环烯酮有效地进行，从而以良好至极佳的产率提供合成上相关的β-炔基酮。

  DOI：

  10.1021/ol300988n

文献信息

• 2,4-diamino-5-(1,2,3,4-tetrahydro-(substituted or
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04587341A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Compounds of the formula (II) ##STR1## or a salt, N-oxide or acyl derivative thereof, wherein Y is a group ##STR2## which is optionaly substituted and which optionally contain a nitrogen atom at one of positions A, B, C, D or E, in which the dotted line represents aromatic rings unless one of the rings contains a nitrogen atom in which case this ring is either aromatic or partially saturated, have antimicrobial properties. Processes for making these compounds, pharmaceutical compositions containing them and the medical use of the compounds are also disclosed.

  式（II）的化合物##STR1##或其盐、N-氧化物或酰基衍生物，其中Y是一个组##STR2##，可选择地被取代，并且可选择地在位置A、B、C、D或E之一含有氮原子，在这些位置中的虚线代表芳香环，除非其中一个环含有氮原子，在这种情况下，该环要么是芳香的，要么是部分饱和的，具有抗微生物特性。还公开了制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及这些化合物的医药用途。
• Unprecedented reactivity in the Morita–Baylis–Hillman reaction; intramolecular α-alkylation of enones using saturated alkyl halides
  作者：Marie E. Krafft、Kimberly A. Seibert、Thomas F. N. Haxell、Chitaru Hirosawa

  DOI：10.1039/b512665g

  日期：——

  sp3 Hybridized electrophiles, never before used in the organomediated Morita–Baylis–Hillman reaction, now facilitate the formation of five- and six-membered enone cycloalkylation products.

  sp3杂化亲电试剂，首次在有机介导的森田-贝利斯-希尔曼反应中使用，现已促进了五元和六元环烯酮环化加成产物的形成。
• Catalytic asymmetric Michael addition of nitroalkane to enone and enal
  作者：Masahiko Yamaguchi、Tai Shiraishi、Yoshihiro Igarashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88290-8

  日期：1994.10

  L-Proline rubidium salt catalyzes the asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones and an enal. (R)-Adducts were obtained from cyclic (Z)-enones and (S)-adducts from acyclic (E)-enones. Bu3SnH treatment of the products replaced the nitro group with hydrogen atom. The overall transformation allows the asymmetric alkylation of enones at the β-carbon atom.

  L-脯氨酸rub盐催化硝基烷烃向烯酮和烯醛的不对称迈克尔加成反应。从环状（Z）-烯酮获得（R）-加合物，从无环（E）-烯酮获得（S）-加合物。Bu 3 SnH处理的产物用氢原子取代了硝基。整体转化允许β-碳原子上烯酮的不对称烷基化。
• Stéréospécificité de l'addition de Michael d'ènethiolates avec les énones acycliques
  作者：Kafui Kpegba、Patrick Metzner、Rosé Rakotonirina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80066-1

  日期：1989.1

  E-enones (3-penten-2-one, chalcone) occurs with high stereospecificity: anti/syn product ratios are identical to the cis/trans enethiolate ratios. A pseudo-cyclic transition state is proposed with substituents of the enone C-C double bond occupying favorable equatorial positions. The 1,4-addition reaction is kineticaly controlled. In contrast to ester enolates, enethiolates allow the use of enones without

  锂化二硫酯与无环 β 取代的 E 烯酮的 1,4-加成反应得到非对映异构体 5-氧代烷基硫代硫酸盐。通过化学相关性将反构型分配给主要的非对映异构体。这种立体化学取决于前手侧伴侣的构型。通过捕获实验分析中间烯硫酸盐的 cisl/trans 比率。观察到 2 例二硫酯的高选择性顺式去质子化。E-烯酮 （3-penten-2-one， chalcone） 的 Michael 添加具有很高的立体特异性：抗/syn 产物比率与顺式/反式烯乙酸盐比率相同。提出了一种伪循环过渡态，烯酮 C-C 双键的取代基占据有利的赤道位置。1,4-加成反应是动力学控制的。与酯烯醇酯相比，烯硫醇酯允许使用烯酮，而不需要叔丁基或苯基。观察到的非对映选择性（抗/合成比高达 95 ： 5）提供了一种通过在非环系列中形成碳-碳键来创建两个邻近碳取代不对称中心的新方法。然而，当使用不饱和二酯作为受体时，观察到较差的选择性。
• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。

表征谱图