1,2-二乙酰基-4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮 | 6598-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2-二乙酰基-4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮
• 英文名称: 1,2-diacetyl-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 1,2-diacetyl-4-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione；4-phenyl-1,2-dimethylcarbonyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione；1,2-Diacetyl-4-phenyl-urazol
• CAS: 6598-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: YKXZRJHUOJBUOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  368.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基脲唑 、 lead(II) acetate trihydrate 在 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,2-二乙酰基-4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Method for control of hyperlipidemia

  摘要：

  本发明涉及一种控制哺乳动物高脂血症的方法，包括向哺乳动物施用具有降脂活性和结构式的化合物的有效量以控制高脂血症：其中R.sup.1是氢，C.sub.1到C.sub.18烷基或取代烷基，C.sub.2到C.sub.18烯基或取代烯基，C.sub.2到C.sub.18炔基或取代炔基，C.sub.4到C.sub.10环烷基或取代环烷基，C.sub.4到C.sub.10环烯基或取代环烯基，苯基，取代苯基，氰基，苯基烷基，--CO--R.sup.9或--Y--CO--R.sup.9；R.sup.2是；R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，且每个都与R.sup.1相同；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7可以相同也可以不同，且每个是氢，C.sub.1到C.sub.18烷基或取代烷基，C.sub.2到C.sub.18烯基或取代烯基，C.sub.1到C.sub.18炔基或取代炔基，C.sub.4到C.sub.10环烷基或取代环烷基，C.sub.4到C.sub.10环烯基或取代环烯基，苯基或取代苯基，苯基烷基，--CO--R.sup.9或--Y--CO--R.sup.9，但R.sup.5和R.sup.6在一起不能太大以致使化合物分解；R.sup.8是氢，C.sub.1到C.sub.5烷基，C.sub.4到C.sub.10环烷基，--CO--R.sup.9或Y--CO--R.sup.9；R.sup.9是氢，C.sub.1到C.sub.5烷基或取代烷基，C.sub.2到C.sub.5烯基或取代烯基，C.sub.2到C.sub.5炔基或取代炔基，苯基或取代苯基，苯氧基或取代苯氧基，C.sub.1到C.sub.5烷氧基或取代烷氧基，C.sub.4到C.sub.10环烷基或取代环烷基，C.sub.4到C.sub.10环烯基或取代环烯基，--NHC.sub.6C.sub.5l，--NR.sup.10R.sup.11其中R.sup.10和R.sup.11可以相同也可以不同，且每个是氢，C.sub.1到C.sub.5烷基或取代烷基，苯基或取代苯基；Y是C.sub.1到C.sub.10烷基或取代烷基；R.sup.12是--CO，--COH，--CS，--CSH或C.sub.1到C.sub.4烷基基团；以及药学上可接受的盐和混合物。

  公开号：

  US04866058A1

文献信息

• Hypolipidemic Activity of 4-Substituted 1,2-Diacyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones in Rodents
  作者：Rupendra Simlot、Oi T. Wong、Iris H. Hall、Robert A. Izydore

  DOI：10.1002/jps.2600830320

  日期：1994.3

  A series of 4-substituted 1,2-diacyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones were synthesized and shown to be hypolipidemic in rodents; serum cholesterol and triglyceride levels were significantly reduced following intraperitoneal and oral dosing at 20 mg/kg/day. The hypolipidemic activity of the triazolidine-3,5-diones was improved when R1 was either a phenyl or a butyl group. Tissue lipid levels were reduced

  合成了一系列的4-取代的1,2-二酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮，它们在啮齿动物中表现出降血脂作用。腹膜内和口服剂量为20 mg / kg /天后，血清胆固醇和甘油三酯水平显着降低。当R1为苯基或丁基时，三唑烷-3,5-二酮的降血脂活性得到改善。14天后，肝脏，主动脉和小肠中的组织脂质水平降低，而粪便脂质（例如胆固醇）升高。极低密度脂质胆固醇水平降低了，但高密度脂质胆固醇水平显着提高了。看来，1,2-二酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮的作用方式是通过抑制脂质合成的从头速率限制酶。
• 1,2,4-triazolidine-3,5-diones and 1,3,5-triazine-2,4(1-H,3H)-diones,
  申请人：North Carolina Central Univ.

  公开号：US05192761A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  The invention provides pharmaceutical compositions comprising hypolipidemically active derivatives of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones, 1,3,5-triazabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-diones, and 1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-diones in a pharmaceutically acceptable carrier for treating hyperlipidemia in mammals, particularly humans.

  本发明提供了一种制备药物组合物的方法，该组合物包括1,2,4-三唑啉-3,5-二酮、1,3,5-三氮杂环[3.1.0]己烷-2,4-二酮和1,3,5-三嗪-2,4（1H,3H）-二酮的低脂血活性衍生物，以及药学上可接受的载体，用于治疗哺乳动物，特别是人类的高脂血症。
• Compositions for the control of hyperlipidemia
  申请人：North Carolina Central University

  公开号：US05034528A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  The invention provides pharmaceutical compositions comprising hypolipidemically active derivatives of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones, 1,3,5-triazabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-diones, and 1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-diones in a pharmaceutically acceptable carrier for treating hyperlipidemia in mammals, particularly humans.

  本发明提供了一种药物组合物，其中包含1,2,4-三唑烷-3,5-二酮、1,3,5-三氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮和1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮的低脂血活性衍生物，以及在药学上可接受的载体中用于治疗哺乳动物，特别是人类的高脂血症。
• 1,2-Diacetyl-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  作者：P. Singh、R. A. Izydore

  DOI：10.1107/s0108270196000947

  日期：1996.7.15

  The title crystal, C12H11N3O4, contains three essentially identical molecules in the asymmetric unit, The triazole rings in the three independent molecules are planar within 0.014 Angstrom. The N atom containing the phenyl substituent is trigonal, the sum of the three bond angles being 359.5 degrees. The other two N atoms are slightly pyramidal, the sum of the three bond angles being 346 degrees. The two acetyl groups are twisted out of the plane of the triazole ring by an average of 33 degrees and are trans to each other.
• US4866058A
  申请人：——

  公开号：US4866058A

  公开（公告）日：1989-09-12