1,2-二氢-2-(4-溴苯基)-1,5-二甲基-3H-吡唑-3-酮 | 603-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2-二氢-2-(4-溴苯基)-1,5-二甲基-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1,5-dimethyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；2-(4-bromo-phenyl)-1,5-dimethyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；2-(4-Brom-phenyl)-1,5-dimethyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；2,3 dimethyl-1-(4-bromophenyl)-3-pyrazolin-5-one；Bromopyrine；2-(4-bromophenyl)-1,5-dimethylpyrazol-3-one
• CAS: 603-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: RYPXUXARNBYXCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-2-(4-溴苯基)-1,5-二甲基-3H-吡唑-3-酮 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-1,5-dimethyl-4-nitro-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过基于 FP 的高通量筛选发现 GPX4 抑制剂

  摘要：

  铁死亡是一种非凋亡细胞死亡形式，由磷脂氢过氧化物谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPX4) 调节，GPX4 是一种在活性位点具有硒代半胱氨酸残基 (sec) 的硒蛋白。 GPX4 是癌细胞在铁死亡治疗抵抗条件下的一个有前途的靶标，它可以降低脂质活性氧 (ROS) 的水平。迄今为止，所有现有的 GPX4 抑制剂均通过反应性烷基氯部分或掩蔽的氧化腈亲电子试剂与 GPX4 共价结合，选择性和药代动力学特性较差，并且大多数是通过基于细胞表型的筛选获得的。缺乏有效的GPX4蛋白高通量筛选方法限制了GPX4抑制剂的发现。在这里，我们报告了基于荧光偏振 (FP) 的 GPX4-U46C-C10A-C66A体外高通量筛选 (HTS) 测定，并发现我们内部化合物库中的安乃近钠可抑制 GPX4-U46C-C10A-C66A 酶活动。构效关系 (SAR) 证明了磺酰基对安乃近钠和 GPX4-U46C-C10A-C66A之间相互作用的重要性。我们的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116044
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2-二氢-2-(4-溴苯基)-1,5-二甲基-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Schwabe, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种含吡唑啉酮取代-3-羟基氧化吲哚衍生物 及制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN110256407B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明提供了一种含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物及制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物，具有式I所示结构，式I中，R1包括氢、甲基、乙基、烯丙基、苯基或苄基；或者5位的氢替换为硝基、卤素、甲基、甲氧基或三氟甲氧基；或者，7位的氢替换为卤素；或者，4位和7位的氢替换为卤素。本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物具有潜在的生物活性和药物活性，还可以与亲核试剂在酸催化的作用下发生亲核取代反应；本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物的制备方法收率高，且操作简单。
• The selective condensation of pyrazolones to isatins in aqueous medium
  作者：Yong Zhang、Long-Jun Nie、Liang Luo、Jia-Xin Mao、Jin-Xiang Liu、Guo-Hai Xu、Deliang Chen、Hai-Qing Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130916

  日期：2020.2

  The selective condensation of pyrazolones with isatins using water as the reaction medium is presented. This strategy provides an environmentally benign synthetic route to synthesize various potentially bioactive pyrazolone substituted oxindoles.

  提出了以水为反应介质的吡唑啉酮与靛红的选择性缩合反应。该策略提供了一种环境友好的合成途径，可以合成各种可能具有生物活性的吡唑啉酮取代的羟吲哚。
• Gold(<scp>i</scp>)- and rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed formal regiodivergent C–H alkynylation of 1-arylpyrazolones
  作者：Xueli Wang、Xingwei Li、Yao Zhang、Lixin Xia

  DOI：10.1039/c8ob00585k

  日期：——

  Formal regiodivergent C–H alkynylation of 1-aryl-5-pyrazolones has been realized under the catalysis of Rh(III) and Au(I) complexes by using a hypervalent iodine reagent as the alkyne source. Mechanistic studies indicate that the regioselectivity is ascribed to not only the choice of the catalyst but also the nature of the substrate. The substrate scope and functional group compatibility have been

  通过使用高价碘试剂作为炔烃源，在Rh（III）和Au（I）配合物的催化下，实现了1-芳基-5-吡唑啉酮的形式区域发散C–H烷基化。机理研究表明，区域选择性不仅归因于催化剂的选择，还归因于底物的性质。底物范围和官能团的相容性已经过全面检查。
• Late-Stage Diversification of Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs by Transition Metal-Catalyzed C-H Alkenylations, Thiolations and Selenylations
  作者：Wenbo Ma、Hongbo Dong、Daoxin Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201600937

  日期：2017.3.20

  Ruthenium‐ and silver‐catalyzed selective C–H alkenylations, thiolations and selenylations of phenazone (antipyrine) – a non‐steroidal anti‐inflammatory drug – have been developed. This method features ample substrate scope, affording typically the mono‐ortho alkenylated, thiolated and selenylated products in good yields with complete site selectivity control. This strategy offers an efficient protocol

  已开发出非甾体类抗炎药非那酮（安替比林）的钌和银催化的选择性C–H链烯基化，硫醇化和硒化作用。该方法具有足够的底物范围，通常可提供高收率的单邻链烯基化，硫醇化和硒代化产物，并能完全控制位点选择性。该策略为修饰安替比林衍生物提供了有效的方法。
• .beta.-lactam antibacterial agents and compositions containing them
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04537886A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  A compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 is phenyl, substituted phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing up to three heteroatoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, optionally substituted with hydroxy, amino, halogen or C.sub.1-6 alkoxy; X represents; ##STR2## wherein R.sup.Y is methyl or acetyl; R.sup.2 and R.sup.3 may be the same or different and each is hydrogen, an aryl group, a heterocyclyl group or a C.sub.1-6 alkyl group optionally substituted by an aryl group or a heterocyclyl group; and R.sup.4 is hydrogen, a C.sub.1-6 alkylcarbonyl group, an aryl group, a heterocyclyl group, a C.sub.1-6 alkyl group optionally substituted by an aryl group or a heterocyclyl group; R.sup.5 represents, hydrogen, methoxy or --NHCHO; and Y is: ##STR3## wherein Y.sup.1 is oxygen, sulphur or --CH.sub.2 -- and Z represents hydrogen, halogen or an organic group such as C.sub.1-4 alkoxy, --CH.sub.2 Q or --CH.dbd.CH--Q wherein Q represents hydrogen, halogen, hydroxy, mercepto, cyano, carboxy, carbamoyloxy carboxylic ester, C.sub.1-4 alkyloxy, acyloxy, aryl, a heterocyclyl group bonded via carbon, a heterocyclylthio group or a nitrogen containing heterocyclic group bonded via nitrogen.

  式（1）的化合物或其药学上可接受的盐或体内水解酯： 其中，R1为苯基，取代苯基或含有最多三个氧、硫或氮的5-或6元杂环环，可选地取代羟基、氨基、卤素或C1-6烷氧基; X代表; 其中，RY为甲基或乙酰基; R2和R3可以相同也可以不同，每个都是氢、芳基、杂环基或可选地由芳基或杂环基取代的C1-6烷基; R4为氢、C1-6烷基羰基基、芳基、杂环基、可选地由芳基或杂环基取代的C1-6烷基; R5代表氢、甲氧基或-NHCHO; Y为: 其中，Y1为氧、硫或-CH2-，Z代表氢、卤素或有机基，例如C1-4烷氧基，-CH2Q或-CH=CH-Q，其中Q代表氢、卤素、羟基、巯基、氰基、羧基、羧酸酯、C1-4烷氧基、酰氧基、芳基、通过碳键结合的杂环基、杂环硫基或通过氮键结合的含氮杂环基。