1,2-二氢-5-乙基-1-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 | 109249-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2-二氢-5-乙基-1-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 1,2-dihydro-5-ethyl-1-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-ethyl-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazole-3-one；5-ethyl-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；5-Aethyl-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；5-ethyl-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-ethyl-1-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 109249-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: ZJSBBTHUQDAHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-5-乙基-1-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 、 方酸 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到3-hydroxy-4-(3-ethyl-2-methyl-1-phenyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-cyclobuten-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen, 30 [1]. Über die Umsetzung von Quadratsäure mit Pyrazolinonen / Oxocarbons and Related Compounds, 30 [1]. On the Reaction of Squaric Acid with Pyrazolinones

  摘要：

  将squaric酸（1）与1-芳基-3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑烯3a-j和1,3-二取代吡唑烯酮7a-d在1:2的摩尔比下在n-丁醇/甲苯混合物中加热，分别得到双（吡唑基）-squaraines 4a-j和8a-d。过量的1与吡唑烯酮3j反应得到4j和3-羟基-4-吡唑基-环丁烯-1,2-二酮6作为副产物。与二取代吡唑烯酮不同，三取代吡唑烯酮9a-e与squaric酸（1）反应生成羟基-氧代吡唑基-环丁二酮10a-e。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0311
• 作为产物：
  描述：

  丙酰基丙二酸二乙酯 在 copper (I) acetate 、 magnesium oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-二氢-5-乙基-1-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Über die Pyrazolonringschlußreaktion

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900620

文献信息

• Regiospecific generation and application of 3-lithiomethyl-2-methyl-1-phenylpyrazolin-5-one as 1,3-binucleophile in aromatic annelation: A novel approach for synthesis of 1,2-disubstituted indazolones and their condensed analogs
  作者：Kethiri R. Reddy、Amrita Roy、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00650-w

  日期：1995.10

  The enolate anion 5A generated by deprotonation of 2,3-dimelhyl- 1-phenylpyrazolin-5-one is shown to undergo highly regioselective γ-1,4-addition to α-oxoketene dithioacelals followed by cycloaromatizalion in the presence of boron trifluoride etherate to afford wide range of novel substituted and condensed indazolones in good yields.

  由2,3-二甲基-1-1-苯基吡唑啉-5-酮去质子化生成的烯醇酸根阴离子5A被证明对α-氧杂环丁烯二硫代芳烃具有高度区域选择性的γ-1,4-加成反应，然后在三氟化硼醚化物存在下环芳基化。以良好的收率提供了多种新型的取代和缩合的吲唑酮。
• Pyrazolone Compounds As Metabotropic Glutamate Receptor Agonists For The Treatment Of Neurological And Psychiatric Disorders
  申请人：Balestra Michael

  公开号：US20090069340A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds of Formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, and n are as defined for Formula (I) in the description, processes for the preparation of the compounds and new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and the use of the compounds in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X和n的定义如描述中的公式（I），制备该化合物的过程以及用于制备的新中间体，含有该化合物的制药组合物以及在治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经系统和精神障碍中使用该化合物。
• 一种吡唑啉酮酯类化合物及其电化学合成方法
  申请人：江西本草天工科技有限责任公司

  公开号：CN118026938A

  公开（公告）日：2024-05-14

  本发明公开了一种吡唑啉酮酯类化合物及其电化学合成方法，其采用电化学氧化的方式，利用清洁的电子作为氧化试剂，实现了吡唑啉酮类化合物与羧酸类化合物Csp3‑H位点选择性的活化，合成一系列吡唑啉酮酯类化合物，并开辟了一条吡唑啉酮类药物研发的途径。本发明制得的化合物具有抑制COX‑2的效果，其采用的电化学合成方法避免了昂贵的过渡金属试剂、当量的氧化剂、当量的碱的使用，解决了底物的预官能团活化的问题，电化学反应条件温和，反应进程可控，最为重要的是在活性Csp2‑H存在的情况下，可以位点选择性的实现Csp3‑H的活化，而且利用该方法可以实现两个抗炎药物分子之间定点拼接，设计了一系列具有潜在活性的孪药分子，具有很强的应用价值。
• Potent hFPRL1 (ALXR) agonists as potential anti-inflammatory agents
  作者：Roland W. Bürli、Han Xu、Xiaoming Zou、Kristine Muller、Jennifer Golden、Mike Frohn、Matthew Adlam、Matthew H. Plant、Min Wong、Michele McElvain、Kelly Regal、Vellarkad N. Viswanadhan、Philip Tagari、Randall Hungate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.068

  日期：2006.7

  We report the discovery of potent agonists for the human formyl-peptide-like 1 receptor (hFPRL1). These compounds did not act at a closely related receptor denoted human formyl peptide receptor (hFPR) up to 10 mu M concentration. Recent studies have indicated that agonizing this receptor may promote resolution of inflammation. In an exploratory study, a novel hFPRL1 agonist showed efficacy in a mouse ear inflammation model following oral administration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLONE COMPOUNDS AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1833800A1

  公开（公告）日：2007-09-19