2-((4-methoxybenzylidene)hydrazono)-5-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-methoxybenzylidene)hydrazono)-5-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2E)-5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O₃S
• 分子量: 401.873
• InChiKey: MUSDRYWBLSRFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzoyl)acrylic acid 、 4-methoxybenzylidene thiosemicarbazone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62.3%的产率得到2-((4-methoxybenzylidene)hydrazono)-5-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anticancer evaluation, and molecular docking study of some arylidenehydrazono analogues

  摘要：

  研究人员合成了一系列 2-(芳基亚肼基)-5-(2-氧代-2-芳基乙基)噻唑烷-4-酮衍生物，通过光谱分析对其进行了表征，并对其体外抗肿瘤活性进行了评估。研究人员在人类乳腺癌细胞株 MCF-7 上测定了化合物的 IC50。在这一系列化合物中，化合物 3、6、10、16、17 和 24 对 MCF-7 癌细胞具有显著的抗癌活性，其平均 IC50 值分别为 2.34、0.73、2.69、3.40、1.18 和 1.76 µg/mL。化合物 16 提高了 Caspase-9 的浓度，抑制了 Ki67 的浓度，并显著降低了分泌到 MCF-7 处理细胞培养基中的 MMP9 的数量。此外，化合物 16 通过下调 MCF-7 处理细胞培养基中血管内皮生长因子的浓度，显示出抗血管生成活性。化合物 16 通过抗增殖、凋亡、抗血管生成和抗转移活性对 MCF-7 肿瘤细胞产生细胞毒性作用。研究人员对最有效的抗癌化合物进行了分子对接，以理顺其与 VEGFR-2 酶活性位点之间可能存在的相互作用。

  DOI：

  10.1139/cjc-2022-0276