1,2-二甲基-3-苯基甲氧基吡啶-4-酮 | 90037-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-二甲基-3-苯基甲氧基吡啶-4-酮
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-(benzyloxy)-4(1H)-pyridinone
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-1,2-dimethyl-4-pyridone；3-(benzyloxy)-1,2-dimethylpyridin-4(1H)-one；1,2-dimethyl-3-benzyloxypyrid-4-one；1,2-dimethyl-3-phenylmethoxypyridin-4-one
• CAS: 90037-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ACWNQYIVOPCVIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-苯基甲氧基吡啶-4-酮 在 水 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以to yield 1,2-dimethyl-3-hydroxypyrid-4-one (1 g), m.p. 230° C. (with decomposition)的产率得到1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-hydroxypyrid-2-ones and 3-hydroxyprid-4-ones useful in treating

  摘要：

  含有3-羟基吡啶-2-酮或3-羟基吡啶-4-酮的制药组合物，其中氮原子上附着的氢原子被1至6个碳原子的脂肪烃基替换，且环碳原子上的一个或多个氢原子被1至6个碳原子的脂肪烃基替换（可选），或其盐，含有可接受的生理阳离子，对于从人体中去除有毒量的金属，特别是铁，具有价值。这些组合物在治疗铁过载方面是有用的。

  公开号：

  US04840958A1
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-二甲基-3-苯基甲氧基吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于光动力疗法的5-氨基松油酸/ 3-羟基吡啶酮共轭物：增加原卟啉IX的产生和肿瘤细胞的光毒性† ‡

  摘要：

  5-氨基戊酸（ALA）及其衍生物已在光动力疗法（PDT）中广泛用作光敏剂，原卟啉IX（PpIX）的皮肤病学和泌尿科疾病的前体。然而，由于ALA的低生物利用度限制了ALA-PDT，这是由于ALA由于其在生理pH下的两性离子性质而难以被细胞吸收。为了提高治疗效果并诱导更高水平的PpIX，通过ALA与氨基酸结合的ALA与3-羟基吡啶-4-酮（HPO）铁螯合剂的结合，合成了一系列ALA前药。酰胺键。药代动力学研究表明，与单独使用ALA或同时使用ALA和CP94（1,2-二乙基-3-羟基吡啶-4-酮）相比，一种ALA-HPO共轭物可显着增强一系列肿瘤细胞系中PpIX的产生。细胞内的卟啉荧光水平与光照射后的细胞光毒性显示出良好的相关性，表明ALA-HPO偶联物在光动力疗法中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c6md00040a

文献信息

• Synthesis, physicochemical properties, and biological evaluation of N-substituted 2-alkyl-3-hydroxy-4(1H)-pyridinones: orally active iron chelators with clinical potential
  作者：Paul S. Dobbin、Robert C. Hider、Adrian D. Hall、Paul D. Taylor、Patience Sarpong、John B. Porter、Gaoyi Xiao、Dick van der Helm

  DOI：10.1021/jm00069a002

  日期：1993.8

  The synthesis of a range of novel bidentate ligands containing the chelating moiety 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone is described. The pKa values of the ligands and the stability constants of their iron(III) complexes have been determined. The crystal structures of one of the ligands and one of the iron(III) complexes are presented. The distribution coefficients of the ligands are reported and are related

  描述了一系列包含螯合部分3-羟基-4（1H）-吡啶酮的新型双齿配体的合成。已经确定了配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。给出了一种配体和一种铁（III）配合物的晶体结构。报告了配体的分布系数，并且与配体从肝细胞中去除铁的能力有关。描述了3-羟基-4（1H）-吡啶酮对细胞氧化损伤的影响。与目前的铁螯合剂去铁胺-B相比，本研究中描述的许多双齿配体在铁超载小鼠中具有口服活性。
• Iron complexes of hydroxy pyridones useful for treating iron deficiency
  申请人：National Research Development Corporation

  公开号：US04550101A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Pharmaceutical compositions containing an iron complex of a 3-hydroxypyrid-2-one or 3-hydroxypyrid-4-one in which the hydrogen atom attached to the nitrogen atom is replaced by an aliphatic hydrocarbon group and, optionally, in which one or more of the hydrogen atoms attached to ring carbon atoms are also replaced by an aliphatic hydrocarbon group, are of value for the treatment of iron deficiency anemia.

  含有3-羟基吡啶-2-酮或3-羟基吡啶-4-酮的铁络合物的药物组合物，其中连接到氮原子的氢原子被脂肪烃基取代，可选地，环碳原子上连接的一个或多个氢原子也被脂肪烃基取代，对于治疗缺铁性贫血具有价值。
• Pharmaceutical compositions containing a complex of iron with N-substituted 3-hydroxypyrid-2-one or -4-one derivatives
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0094149A2

  公开（公告）日：1983-11-16

  Pharmaceutical compositions containing an iron complex of a 3-hydroxypyrid-2-one or 3-hydroxypyrid-4-one in which the hydrogen atom attached to the nitrogen atom is replaced by an aliphatic hydrocarbon group and, optionally, in which one or more of the hydrogen atoms attached to ring carbon atoms are also replaced by an aliphatic hydrocarbon group, are of value for the treatment of iron deficiency anaemia.

  含有 3-羟基吡啶-2-酮或 3-羟基吡啶-4-酮铁络合物的药物组合物，其中氮原子上的氢原子被脂肪族烃基取代，环碳原子上的一个或多个氢原子也被脂肪族烃基取代，具有治疗缺铁性贫血症的价值。
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Evaluation of Hexadentate Hydroxypyridinones with High Iron(III) Affinity
  作者：Ming-Xia Zhang、Chun-Feng Zhu、Ying-Jun Zhou、Xiao-Le Kong、Robert C Hider、Tao Zhou

  DOI：10.1111/cbdd.12358

  日期：2014.12

  A range of hexadentate 3‐hydroxypyridin‐4‐ones (HPOs) with high affinity for iron(III) has been synthesized. The log stability constants of two HPO–iron complexes (logK1) were determined to be over 34, and pFe values of the two HPOs were determined to be over 31. Antimicrobial assay indicated that they are able to markedly inhibit the growth of both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Compounds 14a and 14e were found to exhibit the strongest inhibitory activity against Staphyloccocus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, and Escherichia coli, with MIC values of 8, 8, 16, and 8 μg/mL, respectively. These results indicate that hexadentate 3‐hydroxypyridin‐4‐ones have potential application as antimicrobial agents, especially in the treatment of wound infection.
• Nelson, William O.; Karpishin,Timothy B.; Rettig, Steven J., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 123 - 131
  作者：Nelson, William O.、Karpishin,Timothy B.、Rettig, Steven J.、Orvig, Cris

  DOI：——

  日期：——