6-(1-Methylindol-3-yl)hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-Methylindol-3-yl)hexan-2-one
• 英文别名: 6-(1-methylindol-3-yl)hexan-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: AZCGFDSJJGKNSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-Methylindol-3-yl)hexan-2-one 在 aluminum oxide 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 以54%的产率得到3-丁-3-烯基-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(1-Methylindol-3-yl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接C–H加到腈中的Pd催化的分子内环化：熔融多环吲哚的骨架多样合成

  摘要：

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02460

文献信息

• Deacylation-aided C–H alkylative annulation through C–C cleavage of unstrained ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41929-021-00661-7

  日期：——

  on the aromatic core and a tethered alkyl moiety provides a straightforward approach to access these scaffolds; however, such a strategy is often hampered by the need of special reactive groups and/or less compatible cyclization conditions. It would be synthetically appealing if a common native functional group can be used as a handle to enable a general C–H annulation with diverse aromatic rings.

  芳烃和杂芳烃稠合环普遍存在于生物活性分子中。芳香核心上的 C-H 键和连接的烷基部分之间的直接环化提供了一种直接接近这些支架的方法；然而，这种策略通常会因需要特殊的反应基团和/或不太相容的环化条件而受到阻碍。如果可以使用一个共同的天然官能团作为手柄来实现具有不同芳香环的通用 C-H 环化，那将具有综合吸引力。在这里，我们展示了一种脱酰基环化策略，用于从线性简单酮前体制备多种芳族稠环。该反应首先通过前芳族中间体均裂酮α C-C 键，然后是自由基介导的脱氢环化。
• Deacylative Thiolation by Redox‐Neutral Aromatization‐Driven C−C Fragmentation of Ketones
  作者：Xukai Zhou、Daniel Pyle、Zining Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202213691

  日期：2023.4.3

  A redox-neutral, heavy-metal-free approach has been developed to realize deacylative thiolation of common ketones, which provides a unique method to introduce thioether groups site-specifically to unactivated aliphatic positions. Experimental and computational mechanistic studies suggest the involvement of a radical chain pathway.

  开发了一种氧化还原中性、无重金属的方法来实现常见酮的脱酰硫醇化，这提供了一种将硫醚基团位点特异性引入到未活化的脂肪族位置的独特方法。实验和计算机制研究表明自由基链途径的参与。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Cyclization via Direct C–H Addition to Nitriles: Skeletal Diverse Synthesis of Fused Polycyclic Indoles
  作者：Ting-Ting Wang、Lang Zhao、Yan-Jing Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02460

  日期：2016.10.7

  Pd-catalyzed intramolecular C–H addition of indoles bearing cyanohydrin components at the C(3), C(2), and N(1) positions to nitriles is described. A wide range of functionalized partially saturated carbazoles, tetrahydropyrido[1,2-a]indole, and carbazoles can be prepared in good to excellent yields under the optimal conditions. In addition, fused polycyclic indoles with seven- or eight-membered rings

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。
• Olefination via Cu-Mediated Dehydroacylation of Unstrained Ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c09587

  日期：2021.12.8

  unique reaction pathway involving aromatization-driven C–C cleavage to remove the acyl moiety, followed by Cu-mediated oxidative elimination to form an alkene between the α and β carbons. The newly adopted N′-methylpicolinohydrazonamide (MPHA) reagent is key to enable efficient cleavage of ketone C–C bonds at room temperature. Diverse alkyl- and aryl-substituted olefins, dienes, and special alkenes

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。