1,2-二甲氧基-4,5-双(氯甲基)苯 | 1134-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲氧基-4,5-双(氯甲基)苯
• 英文名称: 4,5-Bis-chlormethyl-veratrol
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-4,5-bis(chloromethyl)benzene；1,2-Bis(chloromethyl)-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1134-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 235.11
• InChiKey: HBOBUTXJMIXYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-86 °C
• 沸点：
  325.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4,5-双(氯甲基)苯 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 m-袂康宁
  参考文献：
  名称：

  The Sommelet Reaction in the Synthesis of Aromatic Dialdehydes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a052
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2-二甲氧基-4,5-双(氯甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二甲氧基-4,5-二亚甲基：由史蒂文斯重排制备的无环氨基酸衍生物的新保护基

  摘要：

  通过用1,2-双（溴甲基）-4,5-二甲氧基苯（1）和N，N-二烷基化可以引入无环氨基酸衍生物的新保护基1,2-二甲氧基-4,5-二亚甲基。通过胺与酰氯的脱烷基反应除去。该方法可用于碱基诱导的[2,3]和[1,2]史蒂文斯重排产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.013

文献信息

• Lithiated β-aminoalkyl sulfones as mono and dinucleophiles in the preparation of nitrogen heterocycles: Application to the synthesis of capsazepine
  作者：Diego A. Alonso、Ana Costa、Balbino Mancheño、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00163-4

  日期：1997.3

  lithiation of N-benzyl-β-tosylethanamine (10a) and N-benzyl-α-phenyl-β-tosylethanamine (10b) with n-butyllithium at −78°C leads to monoanions 11a and 11b, respectively. Intermediates 11 react with different monoelectrophiles (D2O, alkyl halides, and carbonyl compounds) at the α-position with respect to the sulfone, and with dielectrophiles (1,3-, 1,4-dihalides, α-bromoacetates, and α-chloroketones) to afford

  在-78℃下用正丁基锂对N-苄基-β-甲苯磺胺（10a）和N-苄基-α-苯基-β-甲苯磺胺（10b）进行锂化分别产生单阴离子11a和11b。中间体11与相对于砜在α位的不同单亲电子试剂（D 2 O，烷基卤化物和羰基化合物）反应，并与二亲电子试剂（1,3-，1,4-二卤化物，α-溴乙酸酯和α （-氯酮），得到相应的6、7和5元氮杂环。苯并ze庚因衍生物13ae通过11a与4，5-双（氯甲基）-1，2-二甲氧基苯反应获得的α ，被转化成辣椒素25的中间前体24，辣椒素25是感觉神经元兴奋剂辣椒素和树脂毒素的拮抗剂。环状β-氨基砜：N-苄基-3-甲苯磺酰基哌啶（13aa）在轴向位置与锂离子亲电试剂反应生成锂27。在将迈克尔加成至巴豆酸甲酯的情况下，将相应的加合物转化成1-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮衍生物。最后，用一些代表性的衍生物研究了碱诱导的脱氢亚磺酰化，还原性脱磺酰化和朱莉娅的甲基化。
• Substituted hydroxyureas
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05066658A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  The present invention relates to substituted hydroxyureas. These compounds inhibit the enzyme 5-lipoxygenase. In addition, certain of the compounds also inhibit the enzyme-cyclooxygenase. The compounds are useful for treating asthma, allergies, arthritis, posoriasis, ischemia, dermatitis, inflammation and/or broncho-constriction and/or inflammatory diseases of the eye.

  本发明涉及取代脲醇。这些化合物抑制5-脂氧合酶酶。此外，其中某些化合物还抑制酶-环氧合酶。这些化合物用于治疗哮喘、过敏、关节炎、银屑病、缺血、皮炎、炎症和/或支气管收缩和/或眼部炎症性疾病。
• Indane or dihydroindole derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06262087B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The present invention relates to substituted indane or dihydroindole compounds of Formula (I) wherein A is an indole. These compounds have high affinity for D4 receptors.

  本发明涉及式(I)中A为吲哚的取代茚烷或二氢吲哚化合物。这些化合物对D4受体具有高亲和力。
• Benzofuran derivatives, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20020160996A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds represented by the formula: 1 wherein R 1 and R 2 are hydrogen atom, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, or R 1 and R 2 may form, together with the adjacent carbon atom, a 3- to 8-membered homocyclic or heterocyclic ring, W indicates (i) a group represented by the formula: 2 wherein ring B indicates a 5- to 7-membered ring, or (ii) a group represented by the formula: 3 wherein R 4 indicates (1) an aliphatic hydrocarbon group, which may be substituted with an aromatic group, or (2) an acyl group containing an aromatic group, R 5 is hydrogen atom, a C 1-6 alkyl, or an acyl group, provided that, when W is Wa, R 3 is hydrogen atom, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, when W is Wb, R 3 indicates a C 6-14 aryl group, or salts thereof or prodrugs thereof have an excellent action to inhibit neurodegeneration and the like as well as an excellent brain penetrability and are low in the toxicity, thereby being useful as prophylactic or therapeutic drugs for nerve degenerative diseases and the like.

  由以下公式代表的化合物： 其中 R1 和 R2 是氢原子、烃基或杂环基，或者 R1 和 R2 可以与相邻的碳原子一起形成 3 至 8 个成员的同环或杂环环，W 表示 (i) 由以下公式代表的基团： 其中环 B 表示一个 5 至 7 个成员的环，或者 (ii) 由以下公式代表的基团： 其中 R4 表示 (1) 可以用芳香基取代的脂肪烃基，或者 (2) 含有芳香基的酰基，R5 是氢原子、C1-6 烷基或酰基，提供当 W 是 Wa 时，R3 是氢原子、烃基或杂环基，当 W 是 Wb 时，R3 表示一个 C6-14 芳基，或其盐或前药具有优异的抑制神经退行性等作用，以及出色的脑透过性，毒性低，因此可用作预防或治疗神经退行性疾病等的药物。
• Novel Multidrug Resistance Reversal Agents
  作者：Dan Berger、Ron Citarella、Minu Dutia、Lee Greenberger、William Hallett、Rolf Paul、Dennis Powell

  DOI：10.1021/jm9804477

  日期：1999.6.1

  synthesized and evaluated as multidrug resistance (MDR) reversal agents. The compounds were tested on S1-B1-20 human colon carcinoma cells selected for resistance to bisantrene. Both the cytotoxicity of the reversal agents and their ability to resensitize the cells to bisantrene were determined. All but two of these compounds (15q, 40) were more effective MDR reversal agents in vitro than verapamil (VRP)

  合成了一系列59个α-芳基-α-硫醚-烷基，-链烯腈和-链烷羧酸甲酯四氢异喹啉和异吲哚啉衍生物（15a-48），并作为多药耐药性（MDR）逆转剂进行了评估。该化合物在针对比桑坦烯具有抗药性的S1-B1-20人结肠癌细胞上进行了测试。既确定了逆转剂的细胞毒性，又确定了它们使细胞对bisantrene敏感的能力。除了两种化合物（15q，40）以外，所有这些化合物在体外均比维拉帕米（VRP）（一种钙通道拮抗剂，也已显示具有MDR调节活性）更有效地逆转MDR。有几项在此分析中显示出良好的活性（IC50 <0.5 microM），最有效的是异吲哚啉44（IC50 0.26 microM）和46（IC50 0）。26 microM）和四氢异喹啉47（IC50 0.29 microM）和15m（IC50 0.30 microM）。在体内评估了许多化合物对无长春新碱（VCR）耐药的小鼠P388白血病以及无胸腺小鼠中植入人表皮样癌KB