1,2-二甲氧基-4-((3,4-二甲氧基苯基)(对甲苯基)甲基)苯 | 1024594-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1,2-二甲氧基-4-((3,4-二甲氧基苯基)(对甲苯基)甲基)苯
• 英文名称: 4,4′-(p-tolylmethylene)bis(1,2-dimethoxybenzene)
• 英文别名: 4,4’-((4-methylphenyl)methylene)bis(1,2-dimethoxybenzene)；1,2-dimethoxy-4-((3,4-dimethoxyphenyl)(p-tolyl)methyl)benzene；4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)-(4-methylphenyl)methyl]-1,2-dimethoxybenzene；4-[(3,4-dimethoxyphenyl)-(4-methylphenyl)methyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 1024594-38-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: AOQZYIPHNXFILY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-((3,4-二甲氧基苯基)(对甲苯基)甲基)苯 、 1,1-二氯甲醚 在 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到2,3,6,7-tetramethoxy-10-(p-tolyl)anthracene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  五氯化铌介导的直接 Bradsher 型反应：一种快速有效的合成新型取代 9-蒽醛的策略

  摘要：

  在五氯化铌和活化的三芳基甲烷存在下，二氯甲基甲基醚可通过直接 Bradsher 型反应高效、温和且快速地一锅合成多种 9-蒽醛衍生物。这种实用的方法具有多种优点，例如广泛的底物范围、简单的后处理过程和出色的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738445
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 对甲基苯甲醛 在 phosphotungstic acid 作用下， 反应 0.06h， 以84%的产率得到1,2-二甲氧基-4-((3,4-二甲氧基苯基)(对甲苯基)甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40 催化芳烃和二芳基甲烷的烷基化：合成三芳基甲烷和对称和不对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷途径

  摘要：

  已经开发了一种在热和微波辐射条件下，在 H 3 PW 12 O 40 作为可重复使用的催化剂存在下，通过醛和芳烃之间的无溶剂反应合成三芳基甲烷和二呋喃基芳基甲烷的有效方法。H 3 PW 12 O 40 催化的藜芦醇和醛之间的一锅连续傅-克反应也被用作制备对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷方案。在 H 3 PW 12 O 40 存在下醛类转化为相应的酰基醛以及二重芳基甲烷与这些酰基的一锅反应也用于合成对称和不对称的 9,10-二芳基-2,3,6 ,7-四甲氧基蒽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001267

文献信息

• A rapid, highly efficient, and general protocol for the synthesis of functionalized triarylmethanes: a straightforward access for the synthesis of (−)-tatarinoid C
  作者：B. Madhu Babu、Pramod B. Thakur、N. Nageswara Rao、G. Santosh Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.107

  日期：2014.3

  functionalized triarylmethane is described by the Friedel–Crafts alkylation of methoxybenzenes with a variety of aldehydes in the presence of BF3·OEt2. The generality of the method is demonstrated by screening a variety of di- or tri-substituted arenes as well as substituted aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes. (−)-Tatarinoid C is synthesized in a single step following the same protocol.

  在BF 3 ·OEt 2的存在下，甲氧基苯与多种醛的弗瑞德-克来福特烷基化反应，描述了一种快速，有效，方便的官能化三芳基甲烷的合成方法。该方法的普遍性通过筛选各种二取代或三取代的芳烃以及取代的芳族，杂芳族和脂族醛来证明。按照相同的协议，一步合成（-）-他汀类化合物C。
• Convenient synthesis of triarylmethanes and 9,10-diarylanthracenes by alkylation of arenes with aromatic aldehydes using acetyl bromide and ZnBr2/SiO2
  作者：Mitsuo Kodomari、Maki Nagamatsu、Megumi Akaike、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.117

  日期：2008.4

  Reaction of electron-rich arenes with acetyl bromide and aldehydes in the presence of silica gel-supported zinc bromide was carried out in benzene to give selectively the corresponding triarylmethanes or 9,10-diarylanthracenes in high yields depending upon the ratio of an arene and an aldehyde. The mild conditions employed are especially noteworthy.

  富电子芳烃与乙酰溴和醛的反应在硅胶支撑的溴化锌存在下在苯中进行，从而选择性地得到相应的三芳基甲烷或9,10-二芳基蒽，具体取决于芳烃和苯甲酸酯的比例。醛。使用的温和条件尤其值得注意。
• Gram-Scale Synthesis of Substituted Triarylmethanes
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yi Lin、Shin-Mei Chen

  DOI：10.1055/a-1863-3443

  日期：2022.10

  A high-yield, open-vessel route for the facile-operational, gram-scale synthesis of functionalized triarylmethanes (TRAMs) is described­ via silica-coated magnetic nanoparticles of modified polyphosphoric­ acid (NiFe2O4@SiO2-PPA)-mediated intermolecular Friedel­–Crafts reaction of substituted aryl aldehydes with 2 equivalents of oxygenated arenes under environmentally friendly reaction conditions.

  通过改性多磷酸 (NiFe 2 O 4 @SiO 2 -PPA) 介导的二氧化硅包覆磁性纳米粒子描述了一种用于功能化三芳基甲烷 (TRAM) 的简便操作、克级合成的高产率、开放容器路线在环境友好的反应条件下，取代芳基醛与 2 当量的氧化芳烃的分子间傅克反应。在整个反应过程中，只有水作为副产物产生。研究了各种反应条件以进行有效转化。
• H3PW12O40-Catalysed Alkylation of Arenes and Diveratrylmethanes: Convenient Routes to Triarylmethanes and to Symmetrical and Unsymmetrical 9,10-Diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Kazem Mohammadiannejad-Abbasabadi、Hamid R. Khavasi

  DOI：10.1002/ejoc.201001267

  日期：2011.3

  preparation of symmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes. The conversion of aldehydes into their corresponding acylals in the presence of H 3 PW 12 O 40 and the one-pot reactions of diveratrylmethanes with these acylals were also used for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes.

  已经开发了一种在热和微波辐射条件下，在 H 3 PW 12 O 40 作为可重复使用的催化剂存在下，通过醛和芳烃之间的无溶剂反应合成三芳基甲烷和二呋喃基芳基甲烷的有效方法。H 3 PW 12 O 40 催化的藜芦醇和醛之间的一锅连续傅-克反应也被用作制备对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷方案。在 H 3 PW 12 O 40 存在下醛类转化为相应的酰基醛以及二重芳基甲烷与这些酰基的一锅反应也用于合成对称和不对称的 9,10-二芳基-2,3,6 ,7-四甲氧基蒽。
• Niobium Pentachloride Mediated Direct Bradsher-Type Reaction: A Rapid and Efficient Strategy to Synthesize Novel Substituted 9-Anthraldehydes
  作者：Paulo M. Donate、Giovanni S. Baviera

  DOI：10.1055/s-0041-1738445

  日期：2023.10

  Dichloromethyl methyl ether in the presence of niobium pentachloride and activated triarylmethanes leads to an efficient, mild, and rapid one-pot synthesis of several 9-anthraldehyde derivatives via a direct Bradsher-type reaction. This practical methodology offers several advantages, such as a broad substrate scope, simple workup process, and excellent yields.

  在五氯化铌和活化的三芳基甲烷存在下，二氯甲基甲基醚可通过直接 Bradsher 型反应高效、温和且快速地一锅合成多种 9-蒽醛衍生物。这种实用的方法具有多种优点，例如广泛的底物范围、简单的后处理过程和出色的产量。