1,2-二甲氧基-4-(3-苯基丙-1-烯基)苯 | 93059-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,2-二甲氧基-4-(3-苯基丙-1-烯基)苯
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1-propene
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-4-(3-phenylprop-1-en-1-yl)benzene；1,2-dimethoxy-4-(3-phenylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 93059-21-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: BHKOBQHNUJEMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-4-苯基丁酰胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,2-二甲氧基-4-(3-苯基丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  α-Benzyldopamine and some related compounds: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯乙腈与苯乙酸乙酯进行Claisen反应，随后逐步水解和脱羧得到酰胺V 1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-苯基丙酮VI。Leuckart反应产生粗品酰胺衍生物IIIb，经碱性水解得到一方面的一级胺Ib，另一方面还还原成二级胺IIb。用氢溴酸去甲基化得到1-(3,4-二羟基苯基)-3-苯基-2-丙胺氢溴酸盐（标题化合物Ia）及其N-甲基衍生物IIa。通过还原酮VI得到醇VII，经硫酰氯处理转化为氯化合物VIII，再通过与1-甲基哌嗪的取代反应得到哌嗪衍生物IX。而甲氧基化胺Ib和IIb具有轻微的刺激作用和一些抗心律失常作用，N-甲基-α-苄基多巴胺IIa则表现出明显的多巴胺拟态特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19841002

文献信息

• [Pd]-Catalyzed Intermolecular Coupling and Acid Mediated Intramolecular Cyclodehydration: One-Pot Synthesis of Indenes
  作者：Pedireddi Niharika、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701622

  日期：2018.2.28

  An efficient one‐pot synthesis of indenes from simple starting materials is presented. This process involves a dual C–C bond formation by intermolecular Heck coupling followed by acid‐mediated intramolecular cyclodehydration. In addition, the regioselective synthesis of benzyl styrenes through in‐situ reduction of Heck products (ketones) followed by acid‐mediated dehydration is presented.

  提出了一种由简单的起始原料有效地一键合成茚的方法。此过程涉及通过分子间的Heck偶联形成双重C–C键，然后进行酸介导的分子内环脱水。此外，还介绍了通过原位还原Heck产物（酮）然后进行酸介导的脱水来进行苄基苯乙烯的区域选择性合成。
• α-Benzyldopamine and some related compounds: Synthesis and pharmacological screening
  作者：Vladimír Valenta、Antonín Dlabač、Martin Valchář、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19841002

  日期：——

  Claisen reaction of 3,4-dimethoxyphenylacetonitrile with ethyl phenylacetate, the following stepwise hydrolysis and decarboxylation afforded the amide V 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-one (VI). Leuckart reaction resulted in the crude formamide derivative IIIb which was subjected to alkaline hydrolysis to the primary amine Ib on the one hand, and to reduction to the secondary amine IIb on the other. Demethylation with hydrobromic acid gave hydrobromides of 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propylamine (title compound Ia) and its N-methyl derivative IIa. The alcohol VII, obtained by reduction of the ketone VI, was transformed by treatment with thionyl chloride to the chloro compound VIII which afforded by substitution reaction with 1-methylpiperazine the piperazine derivative IX. While the methoxylated amines Ib and IIb have mild stimulating and some antiarrhythmic effects, N-methyl-α-benzyldopamine (IIa) displayed a clear dopaminomimetic character.

  3,4-二甲氧基苯乙腈与苯乙酸乙酯进行Claisen反应，随后逐步水解和脱羧得到酰胺V 1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-苯基丙酮VI。Leuckart反应产生粗品酰胺衍生物IIIb，经碱性水解得到一方面的一级胺Ib，另一方面还还原成二级胺IIb。用氢溴酸去甲基化得到1-(3,4-二羟基苯基)-3-苯基-2-丙胺氢溴酸盐（标题化合物Ia）及其N-甲基衍生物IIa。通过还原酮VI得到醇VII，经硫酰氯处理转化为氯化合物VIII，再通过与1-甲基哌嗪的取代反应得到哌嗪衍生物IX。而甲氧基化胺Ib和IIb具有轻微的刺激作用和一些抗心律失常作用，N-甲基-α-苄基多巴胺IIa则表现出明显的多巴胺拟态特性。