1,2-二苯甲酰基-1,2-二溴乙烷 | 22867-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,2-二苯甲酰基-1,2-二溴乙烷
• 英文名称: 2,3-dibromo-1,4-diphenyl-butane-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-dibromo-1,4-diphenylbutane-1,4-dione；1,2-dibenzoyl-1,2-dibromoethane；2,3-Dibrom-1,4-diphenyl-butan-1,4-dion
• CAS: 22867-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 396.078
• InChiKey: BTCCTQSIHBZYIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯甲酰基-1,2-二溴乙烷 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.58h， 以45%的产率得到2-溴-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮与乙酸锰（III）的反应

  摘要：

  在氯化铵存在下，4'-甲氧基苯乙酮与乙酸锰 (III) 反应生成 2-氯-4'-甲氧基苯乙酮 (2a) 和 2,2-二氯-4'-甲氧基苯乙酮 (3a)。2a 与这些试剂反应得到 3a, 4'-甲氧基-2,2,2-三氯苯乙酮和 1,4-双（4-甲氧基苯基）-2,2,3,3-四氯-1,4-丁二酮(8a)。2a 和 2-溴苯乙酮与乙酸锰 (III) 反应生成相应的 2,3-dihalo-1,4-diphenyl-1,4-butanediones、1,4-diphenyl-2-halo-2-butene-1 ,4-diones, 2,3-dihalo-2-butene-1,4-diones, 2,2-dibromoacetophenone, 和 8a。讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1757
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二苯酰乙烯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,2-二苯甲酰基-1,2-二溴乙烷
  参考文献：
  名称：

  Ylidions：一种通过苯甲酰基锍叶立德光敏单电子氧化制备的新型反应中间体

  摘要：

  对二氰基-9,10 蒽、d'α-苯甲酰基 S,S-二烷基磺酰甲烷在 α-二甲基磺基 β-氧代苯乙基上的钝性中间体进行光解、光敏化。在 obtient principalement des 派生 de tetrahydro-1,2,3,4naphtalenones-1, de cyclopropanes et de propiophenones 上的 Par transposition de cet intermediaire

  DOI：

  10.1021/ja00200a038

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed One-Pot, Three-Component Route to Chiral 3,3‘-Bipyrroles
  作者：Sumit Dey、Churala Pal、Debkumar Nandi、Venkatachalam Sesha Giri、Marek Zaidlewicz、Marek Krzeminski、Lidia Smentek、B. Andes Hess,、Jacek Gawronski、Marcin Kwit、N. Jagadeesh Babu、Ashwini Nangia、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1021/ol800115p

  日期：2008.4.1

  3-dicarbonyls 2 using ammonium acetate as a nitrogen source. The axial chirality of bipyrrole was anticipated from the X-ray crystal structure and DFT calculations and confirmed by separating the racemates on a chiral column and subsequent CD spectra of the enantiomers. The absolute configuration of the enantiomers was achieved by theoretical CD spectra calculation using the ZINDO method.

  3,3'-联吡咯3可以使用双迈克尔加成反应合成，该反应涉及使用乙酸铵作为氮源的二芳酰基乙炔1和适当的1,3-二羰基2。通过X射线晶体结构和DFT计算可以预测联吡咯的轴向手性，并通过分离手性柱上的外消旋物和随后的对映体CD光谱来确认。对映异构体的绝对构型是使用ZINDO方法通过理论CD光谱计算获得的。
• Synthesis and Characterization of Some Heterocyclic Analogues of <i>N,N′</i>-Perarylated Phenylene-1,4-diamines and Benzidines as a New Class of Hole Transport Materials
  作者：Joerg Schumann、Andreas Kanitz、Horst Hartmann

  DOI：10.1055/s-2002-32531

  日期：——

  N-diarylsubstituted thioureas 20 and thioacetamides 21 a series of heterocyclic analogous of N,N'-perarylated phenylene-1,4-diamines and benzidines was obtained. These compounds represent, as studied by DSC measurements, a new class of hole transporting materials with high thermal stability and high tendency to form stable amorphous states. Moreover, some of the new compounds are, as measured by cyclic voltammetry

  从 N,N-二芳基取代的硫脲 20 和硫代乙酰胺 21 开始，获得了一系列类似于 N,N'-过芳基化亚苯基-1,4-二胺和联苯胺的杂环。通过 DSC 测量研究，这些化合物代表了一类新的空穴传输材料，具有高热稳定性和形成稳定无定形状态的高趋势。此外，通过循环伏安法测量，一些新化合物很容易被可逆氧化，表明形成持久的自由基离子。此类化合物通常在其杂环部分完全被芳基取代，已成功用作 OLED 中的空穴传输材料。
• Arylated Mono- and Bifunctional 2-Aminothiophenes and 2-Aminothiazoles as a New Class of Hole Transport Materials
  作者：Andreas Kanitz、Jörg Schumann、Marcus Scheffel、Sambatra Rajoelson、Wolfgang Rogler、Horst Hartmann、Dirk Rohde

  DOI：10.1246/cl.2002.896

  日期：2002.9

  By using the well-known Hantzsch method and starting from some mono- and bifunctional aryl-substituted thioureas, thioacetamides, and bromoketones several new aryl-substituted 2-aminothiazoles and 2-aminothiophenes have been prepared and tested as hole transport materials for OLEDs.

  通过使用著名的汉茨施方法，从一些单功能和双功能的芳基取代的硫脲、硫酰胺和溴酮出发，制备了几种新的芳基取代的2-氨基噻唑和2-氨基噻吩，并将其作为OLED的孔迁移材料进行了测试。
• On the oxidative coupling of N,N-disubstituted 2-aminothiophenes—synthesis of N,N′-persubstituted 5,5′-diamino-2,2′-bithiophenes
  作者：Olaf Zeika、Horst Hartmann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.107

  日期：2004.9

  The oxidative coupling of N,N-disubstituted 2-aminothiophenes performed by several heavy-metal free oxidizing agents gives rise to the formation of N,N′-persubstituted 5,5′-diamino-2,2′-bithiophenes which are of interest as hole-transport materials for optoelectronic applications.

  由几种重金属游离氧化剂进行的N，N-二取代的2-氨基噻吩的氧化偶联导致形成N，N'-取代的5,5'-diamino-2,2'-联噻吩作为光电应用的空穴传输材料。
• One-Pot Synthesis Using the Supported Reagent System Na₂CO₃/SiO₂-PPA/SiO₂: Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Naphthothiophenes
  作者：Tadashi Aoyama、Mami Orito、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2008-1067105

  日期：——

  method has been developed for the synthesis of benzo[ B]thiophenes and naphtho[2,1- B]thiophenes from arenethiols and α-halo ketones using Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 . Reaction of α-halo ketones with arenethiols is promoted by Na 2 CO 3 /SiO 2 to afford α-sulfanyl ketones, which cyclize in the presence of PPA/SiO 2 to give the corresponding thiophene-fused arenes in one-pot. The reaction using α-bromo acetals

  开发了一种简单有效的方法，用于使用 Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 从芳硫醇和α-卤代酮合成苯并[B]噻吩和萘并[2,1-B]噻吩。Na 2 CO 3 /SiO 2 促进α-卤代酮与芳烃硫醇反应生成α-硫烷基酮，在PPA/SiO 2 存在下环化生成相应的噻吩稠合芳烃一锅法。使用α-溴缩醛代替α-卤代酮的反应也通过一锅三步反应得到相应的萘并[2,1-B]噻吩。