1,2-异亚丙基-6-氯脱氧呋喃葡萄糖 | 57569-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-异亚丙基-6-氯脱氧呋喃葡萄糖
• 英文名称: 6-chloro-6-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 6-chloro-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；Icdxg；(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1S)-2-chloro-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 57569-50-3
• 化学式: C₉H₁₅ClO₅
• 分子量: 238.668
• InChiKey: HKYRYCXJSHWKHQ-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-异亚丙基-6-氯脱氧呋喃葡萄糖 在 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.42 g的产率得到6-chloro-6-deoxyglucose
  参考文献：
  名称：

  氯脱氧六呋喃类衍生物的合成

  摘要：

  摘要1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖在0°和50°下与硫酰氯反应，得到6-氯-6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖3 1,5-双（氯硫酸盐）（3）和5,6-二氯-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-异呋喃糖3-氯硫酸盐（7，未表征）。3的脱氯硫酸得到羟基衍生物，而吡啶处理3则得到3,5-（环硫酸盐）。7的脱硫得到5,6-二氯-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-异呋喃糖，经酸水解后转化为3,6-脱水-5-氯-5-脱氧-1-氨基呋喃糖。还制备了5-氯-5-脱氧-α-1-偶氮呋喃并呋喃-6，3-内酯和5-氯-5-脱氧-β-1-基呋喃并呋喃-6，3-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88169-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以85%的产率得到1,2-异亚丙基-6-氯脱氧呋喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应 在碳水化合物和非糖醇中进行区域选择性一氯取代：在合成瑞波西汀中的应用†

  摘要：

  据报道通过Mitsunobu反应的区域选择性高产一氯取代（氯醇形成）。在碳水化合物和受阻位的非糖中，仅伯羟基被氯化，而在非糖1,2-和1,3-醇中，主要发生仲氯取代。与常规的Mitsunobu反应可逆生成环氧化物的方法不同，通用的方法可在保留结构的情况下间接获得环氧化物。该方法已成功用作抗抑郁药光学活性非对映异构体合成的关键步骤瑞波西汀（R）-2，3- O-环己叉基-D-甘油醛的总产率为〜43％。

  DOI：

  10.1039/c3ob40853a