戊烷-1,3-二醇 | 3174-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 戊烷-1,3-二醇
• 中文别名: [(辛基亚氨基)二(亚甲基)]二磷羧酸氢三铵
• 英文名称: 1,3-pentanediol
• 英文别名: pentane-1,3-diol；1,3-Pentandiol；4-methyl-1,3-butanediol
• CAS: 3174-67-2
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD01709303
• 分子量: 104.149
• InChiKey: RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.86°C (estimate)
• 沸点：
  209.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9863
• LogP：
  -0.230 (est)
• 保留指数：
  847

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H227
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊烷-1,3-二醇 320.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 1-hydroxy-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  一种羟基酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种羟基酮类化合物的制备方法，包括在铜基催化剂的存在下使二元醇转化为羟基酮化合物的步骤即称为转化步骤，所述的转化步骤的反应条件包括，反应温度为200‑400℃，反应压力为0.01‑0.5 MPa，液时空速为0.1‑10 h‑1。所述方法具有较高的原料转化率及羟基位于端位的羟基酮化合物选择性，且易于工业实施。

  公开号：

  CN111320531B
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3-pentanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到戊烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种基于醛酮缩合反应合成二烯烃类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种基于醛酮缩合反应合成二烯烃类化合物的方法，包括以下步骤，首先在缩合催化剂的作用下，将酮类化合物和醛类化合物进行缩合反应后，得到缩合产物；然后在还原催化剂的作用下，将上述步骤得到的缩合产物进行还原反应后，得到还原产物；在催化剂的作用下，将上述步骤得到的还原产物进行脱水反应后，得到二烯烃类化合物。本发明可利用廉价易得的酮、醛及其同系物为原料，合成丁二烯、间戊二烯及其同系物等二烯烃类化合物，实验条件温和，操作简单，具有规模化合成的前景。

  公开号：

  CN109678642A

文献信息

• Amide/Iminium Zwitterionic Catalysts for (Trans)esterification: Application in Biodiesel Synthesis
  作者：Ying-Pong Lam、Xinyan Wang、Fei Tan、Wing-Hin Ng、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.9b01959

  日期：2019.9.6

  organocatalysts based on an amide anion/iminium cation charge pair has been developed. The zwitterions are easily prepared by reacting aziridines with aminopyridines. They are catalytically applicable to transesterifications and dehydrative esterifications. Mechanistic studies reveal that the amide anion and iminium cation work synergistically in activating the reaction partners, with the iminium cationic

  已经开发了一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂。两性离子易于通过使氮丙啶与氨基吡啶反应来制备。它们催化地适用于酯交换和脱水酯化。机理研究表明，酰胺阴离子和亚胺阳离子在活化反应伙伴方面具有协同作用，亚胺阳离子部分通过非经典氢键与羰基底物相互作用。该反应可在温和条件下用于大规模合成生物柴油。
• A Single Point Mutation Alters the Transglycosylation/Hydrolysis Partition, Significantly Enhancing the Synthetic Capability of an <i>endo</i>-Glycoceramidase
  作者：Julien Durand、Xevi Biarnés、Laurie Watterlot、Cyrielle Bonzom、Vinciane Borsenberger、Antoni Planas、Sophie Bozonnet、Michael J. O’Donohue、Régis Fauré

  DOI：10.1021/acscatal.6b02159

  日期：2016.12.2

  The mutation of D311 to tyrosine in endo-glycoceramidase II from Rhodococcus sp. and the use of a poorly recognized substrate, 2-chloro-4-nitrophenyl β-cellobioside, have provided appropriate conditions for the efficient synthesis of alkyl β-cellobioside derivatives. The mutant D311Y was characterized by a lowered KM value for the hydrolysis of 2-chloro-4-nitrophenyl β-cellobioside and increased transglycosylation

  Rhodococcus sp。的内切糖酰胺酶II中D311突变为酪氨酸。以及使用公认的底物2-氯-4-硝基苯基β-纤维二糖苷为有效合成烷基β-纤维二糖苷衍生物提供了适当的条件。突变体D311Y的特征是K M降低当使用脂肪族1,3-二醇或带有δ-羟基酮功能的醇作为受体时，2-氯-4-硝基苯基β-纤维二糖苷的水解度增加，反式糖基化增加。进一步的分析表明，该突变体催化的反应中的转糖基化/水解率完全相反，并且弱的二次水解被推迟，从而为高转糖基化产率（68％至93％）奠定了基础。总体而言，结果证实，通过结合不稳定的过渡态和增加对受体分子的识别，可以实现糖苷水解酶中转糖基化的增强。
• Reduction of aromatic and aliphatic keto esters using sodium borohydride/MeOH at room temperature: a thorough investigation
  作者：Juryoung Kim、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.062

  日期：2010.6

  Reduction of keto esters is a valuable alternative to produce diols. Sodium borohydride/MeOH system at room temperature and short reaction time efficiently reduced α, β, γ, and δ-keto esters having α-keto esters as the most reactive. The ester functionality was reduced effectively due to the presence of oxo group that somehow facilitates the formation of ring intermediate. As expected, the chemoselective

  还原酮酯是生产二醇的有价值的替代方法。在室温和短的反应时间下，硼氢化钠/ MeOH系统有效地还原了以α-酮酸酯为最具反应性的α，β，γ和δ-酮酸酯。由于存在以某种方式促进环中间体形成的氧代基团，有效地降低了酯的官能度。如预期的那样，化学选择性实验表明，使用该系统不会降低酯的官能度。这项研究提出了各种酮酯向其相应的二醇的简单，简便且良性的还原过程。
• ZWITTERIONIC CATALYSTS FOR (TRANS)ESTERIFICATION: APPLICATION IN FLUOROINDOLE-DERIVATIVES AND BIODIESEL SYNTHESIS
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20210023539A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  An amide/iminium zwitterion catalyst has a catalyst pocket size that promotes transesterification and dehydrative esterification. The amide/iminium zwitterions are easily prepared by reacting aziridines with aminopyridines. The reaction can be applied a wide variety of esterification processes including the large-scale synthesis of biodiesel. The amide/iminium zwitterions allow the avoidance of strongly basic or acidic condition and avoidance of metal contamination in the products. Reactions are carried out at ambient or only modestly elevated temperatures. The amide/iminium zwitterion catalyst is easily recycled and reactions proceed in high to quantitative yields.

  一种酰胺/亚胺兹维特离子催化剂具有促进酯交换和脱水酯化的催化剂口袋尺寸。酰胺/亚胺兹维特离子通过将环氮烷与氨基吡啶反应而容易制备。该反应可应用于各种酯化过程，包括生物柴油的大规模合成。酰胺/亚胺兹维特离子可避免强碱性或酸性条件，并避免产品中的金属污染。反应在常温或仅略微升温下进行。酰胺/亚胺兹维特离子催化剂易于回收，反应产率高且接近定量。
• Metal-free transesterification catalyzed by tetramethylammonium methyl carbonate
  作者：Manabu Hatano、Yuji Tabata、Yurika Yoshida、Kohei Toh、Kenji Yamashita、Yoshihiro Ogura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c7gc03858e

  日期：——

  tetramethylammonium methyl carbonate is effective as a catalyst for the chemoselective, scalable, and reusable transesterification of various esters and alcohols in common organic solvents. In situ-generated highly active species, tetramethylammonium alkoxides, can greatly avoid self-decomposition at ≤110 °C, and are reusable. In particular, chelating substrates, such as amino alcohols, diols, triols,

  不含环境的无金属碳酸四甲基铵甲酯可有效用作各种酯和醇在普通有机溶剂中的化学选择性，可扩展性和可重复使用的酯交换反应的催化剂。原位生成的高活性物质四甲基铵醇盐可大大避免在≤110°C时自分解，并可重复使用。特别地，可以使用使常规金属盐催化剂失活的螯合底物，例如氨基醇，二醇，三醇，糖衍生物，生物碱，α-氨基酸酯等。还展示了100克规模的生物柴油生产。