1,3,5-O-次甲基-myo-纤维醇 | 1189644-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3,5-O-次甲基-myo-纤维醇
• 英文名称: myo-inositol-1,3,5-orthoformate
• 英文别名: 2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.13,7]decane-6,8,9-triol
• CAS: 1189644-91-4
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• mdl: MFCD03225508
• 分子量: 190.153
• InChiKey: WJJFNSGWGPSKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-O-次甲基-myo-纤维醇 、 β-环糊精 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Adamantoid Scaffolds for Multiple Cargo Loading and Cellular Delivery as β‐Cyclodextrin Inclusion Complexes

  摘要：

  摘要开发能结合β-CD并能轭合多种载体进行细胞递送的载体有着巨大的需求。我们合成了三氧杂金刚烷衍生物，每种客体最多可结合三种载体。1H NMR 滴定法和等温滴定量热法显示，这些客体能与β-CD 形成 1 ：1 的包合物，其结合常数约为 103 M-1。通过单晶测定，β-CD 与客体的共结晶产生了 1 ：1 的包合物晶体。在所有情况下，三氧杂金刚烷核心都埋藏在β-CD的疏水空腔中，三个羟基暴露在外面。我们利用具有代表性的候选 G4 及其与 β-CD（β-CD⊂G4）的包合复合物，通过使用 HeLa 细胞进行 MTT 试验，确定了它们的生物相容性。我们用罗丹明共轭 G4 培养 HeLa 细胞，并通过共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）和荧光激活细胞分拣（FACS）分析确定了细胞货物运输。为了进行功能测试，我们用 G4 衍生的原药 G6 和 G7 的 β-CD 包合复合物培养 HeLa 细胞，这两种原药分别含有一个和三个单位的抗肿瘤药物（S）-(+)-喜树碱。用β-CD⊂G7培养的细胞显示出最高的喜树碱内化率和均匀分布。与G7、喜树碱、G6和β-CD⊂G6相比，β-CD⊂G7显示出更高的细胞毒性，这肯定了金刚烷类衍生物在高密度负载和货物运输方面的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202307324
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到1,3,5-O-次甲基-myo-纤维醇
  参考文献：
  名称：

  Adamantoid Scaffolds for Multiple Cargo Loading and Cellular Delivery as β‐Cyclodextrin Inclusion Complexes

  摘要：

  摘要开发能结合β-CD并能轭合多种载体进行细胞递送的载体有着巨大的需求。我们合成了三氧杂金刚烷衍生物，每种客体最多可结合三种载体。1H NMR 滴定法和等温滴定量热法显示，这些客体能与β-CD 形成 1 ：1 的包合物，其结合常数约为 103 M-1。通过单晶测定，β-CD 与客体的共结晶产生了 1 ：1 的包合物晶体。在所有情况下，三氧杂金刚烷核心都埋藏在β-CD的疏水空腔中，三个羟基暴露在外面。我们利用具有代表性的候选 G4 及其与 β-CD（β-CD⊂G4）的包合复合物，通过使用 HeLa 细胞进行 MTT 试验，确定了它们的生物相容性。我们用罗丹明共轭 G4 培养 HeLa 细胞，并通过共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）和荧光激活细胞分拣（FACS）分析确定了细胞货物运输。为了进行功能测试，我们用 G4 衍生的原药 G6 和 G7 的 β-CD 包合复合物培养 HeLa 细胞，这两种原药分别含有一个和三个单位的抗肿瘤药物（S）-(+)-喜树碱。用β-CD⊂G7培养的细胞显示出最高的喜树碱内化率和均匀分布。与G7、喜树碱、G6和β-CD⊂G6相比，β-CD⊂G7显示出更高的细胞毒性，这肯定了金刚烷类衍生物在高密度负载和货物运输方面的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202307324

文献信息

• Relative reactivity of hydroxyl groups in inositol derivatives: role of metal ion chelation
  作者：Subramanian Devaraj、Rajendra C. Jagdhane、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.carres.2009.04.007

  日期：2009.7

  one hydroxyl group via their alkali metal alkoxides (sodium or lithium) preferentially occurs at a hydroxyl group having a vicinal cis-oxygen atom. In general the observed selectivity is relatively higher for lithium alkoxides than for the corresponding sodium alkoxide. The observed regioselectivity is also dependent on other factors such as the solvent and reaction temperature. A perusal of the results

  含有一个以上羟基的肌醇衍生物经由其碱金属醇盐（钠或锂）的O-烷基化优先发生在具有邻位顺式氧原子的羟基上。通常，观察到的对于烷氧基锂的选择性比对相应的烷氧基钠的选择性更高。观察到的区域选择性还取决于其他因素，例如溶剂和反应温度。对本文提供的结果以及文献中提供的结果的仔细研究表明，肌醇衍生物对金属离子的螯合在观察到的区域选择性中起着重要作用。与反应的羟基的轴向或赤道位置有关的立体因素对这些O-烷基化反应的结果没有太大贡献。
• Regioselective Opening of <i>myo</i>-Inositol Orthoesters: Mechanism and Synthetic Utility
  作者：Himali Y. Godage、Andrew M. Riley、Timothy J. Woodman、Mark P. Thomas、Mary F. Mahon、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jo3027774

  日期：2013.3.15

  Acid hydrolysis of myo-inositol 1,3,5-orthoesters, apart from orthoformates, exclusively affords the corresponding 2-O-acyl myo-inositol products via a 1,2-bridged five-membered ring dioxolanylium ion intermediate observed by NMR spectroscopy. These C-2-substituted inositol derivatives provide valuable precursors for rapid and highly efficient routes to 2-O-acyl inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphates

  的酸水解肌醇肌醇1,3,5-原酸酯，除了原甲酸酯，只得到相应的2- ø -酰基肌醇经由1,2-桥连的五元环dioxolanylium离子中间体通过NMR光谱法观察到肌醇产品。这些C-2取代的肌醇衍生物2-提供快速和高效的路由有价值的前体ö酰基肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphates和肌肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphate具有生物学意义和抗癌特性。将氘掺入此类烷基酯产物 (2- O -C(O)CD 2 )的 α-亚甲基中R），当类似的原酸酯烷基用氘化的酸处理，在建立利用新颖的原酸酯肌肌醇1,3,5- orthobutyrate作为一个例子。这种氘代酯产品为氘标记的合成类似物提供了中间体。对 2- O-酯产物的这种选择性形成和氘掺入的研究与来自 NMR 实验的建议机制一起呈现。
• INOSITOL DERIVATIVE AND PRODUCTION THEREOF
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0445299A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  New inositol 1,4,5-triphosphate, inositol 1,3,4-triphosphate, inositol 1,3,4,5-tetraphosphate, and substances formed by combining them with proteins. These compounds exhibit their medicinal effects by controlling each metabolic step of a living organism wherein calcium ions participate.

  新型 1,4,5-三磷酸肌醇、1,3,4-三磷酸肌醇、1,3,4,5-四磷酸肌醇以及它们与蛋白质结合形成的物质。这些化合物通过控制有钙离子参与的生物体的每个代谢步骤来发挥其药效。
• WESTERDUIN, PIETER;WILLEMS, HENRICA A. M.;VAN, BOECKEL CONSTANT A. A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6915-6918
  作者：WESTERDUIN, PIETER、WILLEMS, HENRICA A. M.、VAN, BOECKEL CONSTANT A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Inositol compounds and uses of same in the treatment of diseases characterized by abnormal protein folding or aggregation or amyloid formation, desposition, accumulation or persistence
  申请人：Cruz Antonio

  公开号：US20070111970A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Inositol derivatives are described that are represented by the structural formula I wherein X is a radical of scyllo-inositol wherein one or more of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are independently alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylene, alkenylene, alkoxy, alkenyloxy, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkoxy, aryl, aryloxy, arylalkoxy, aroyl, heteroaryl, heterocyclic, acyl, acyloxy, sulfoxide, sulfate, sulfonyl, sulfenyl, sulfonate, sulfinyl, amino, imino, azido, thiol, thioalkyl, thioalkoxy, thioaryl, nitro, cyano, halo, seleno, silyl, silyloxy, silylthio, carboxyl, carbonyl, carbamoyl, or carboxamide and the other of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , or R 6 are hydroxyl, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds, compositions comprising same and methods using same are described for use in the prevention and/or treatment of diseases characterized by abnormal protein folding or aggregation or amyloid formation, desposition, accumulation or persistence.