1,3,5-三((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯 | 18772-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris-(1-trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris((trimethylsilyl)ethynyl)benzene；1,3,5-tris(2-trimethylsilyl)ethynylbenzene；tris[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；2-[3,5-bis(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 18772-58-2
• 化学式: C₂₁H₃₀Si₃
• 分子量: 366.726
• InChiKey: VVTLQYQLVFNQBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-二乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  t BuONO和TEMPO对炔烃的好氧氧化

  摘要：

  已经报道了炔的立体选择性硝基氨基羟化的有效方法。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高产率。合成有用的α-硝基酮可以一步一步地通过这些产品获得。

  DOI：

  10.1021/ol503025n
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 三乙胺 作用下， 反应 4.33h， 以60%的产率得到1,3,5-三((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic receptors for the detection of analytes

  摘要：

  提供了包含以下公式所代表的化合物的合成受体核心： 其中R1、R2和R3独立地包含至少一种选择自羟基、胺基及其衍生物的基团。提供了包含以下公式所代表的化合物的合成受体核心： 其中R包含至少一种选择自羟基、胺基及其衍生物的基团。提供了包含合成受体核心和与分析物结合的基团的合成受体。还提供了使用合成受体的系统、方法和试剂盒。

  公开号：

  US20060024834A1

文献信息

• Bestowing structure upon the pores of a supramolecular network
  作者：Baharan Karamzadeh、Thomas Eaton、Izabela Cebula、David Muñoz Torres、Markus Neuburger、Marcel Mayor、Manfred Buck

  DOI：10.1039/c4cc05934d

  日期：——

  Trigonal molecules compartmentalise the pores of a supramolecular honeycomb network.

  三角分子将超分子蜂窝网络的孔隙隔离成区块。
• Synthesis of Rigid Rod, Trigonal, and Tetrahedral Nucleobase-Terminated Molecules
  作者：Liang Cheng、Xiao-Yang Jin、Chuan-Shuo Wu、An-Di Liu、Li Liu

  DOI：10.1055/a-1695-0820

  日期：2022.3

  An efficient fragment splicing method for the construction of multiple nucleobase-terminated monomers has been developed. Conformationally fixed rod, trigonal planar and tetrahedral thymine and adenine structures were generated in moderate to good yields, which will serve as inspiring examples for exploration of nucleobases as natural hydrogen-bond components in supramolecular chemistry.

  一个高效的片段拼接方法已经被开发出来，用于构建多个以核酸碱基为终止的单体。在适中到良好的产率下生成了构象固定的棒状、三角平面和四面体的胸腺嘧啶和腺嘧啶结构，这将作为探索核酸碱基作为超分子化学中天然氢键组分的启发性例子。
• Calix[4]bis(spirodienone) as a versatile synthon for upper rim alkoxylation of calixarenes and synthesis of novel triazole-based biscalixarene by ‘CuAAC’ chemistry
  作者：Sreeja Thulasi、Anupriya Savithri、Ramavarma Luxmi Varma

  DOI：10.1080/10610278.2011.556252

  日期：2011.7.1

  alcohols employing a novel ipso nucleophilic substitution of tert-butyl groups by alkoxy groups. Additionally, a route has been paved towards the preparation of triazole-linked biscalixarene via the copper(I)-catalysed modern version of classical Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of alkynyl calixarene and azidocalixarene, derived from the above-mentioned bromo-substituted calixarene.

  杯[4]双（螺二烯酮）的螺环已经使用各种溴官能化醇被打开，采用了叔丁基被烷氧基的新型同位亲核取代。此外，通过铜（I）催化的现代版本的炔基杯芳烃和叠氮杯芳烃（衍生自上述溴取代杯芳烃）的经典 Huisgen 1,3-偶极环加成，为制备三唑连接的双杯芳烃铺平了道路.
• Sonogashira Couplings Catalyzed by Fe Nanoparticles Containing ppm Levels of Reusable Pd, under Mild Aqueous Micellar Conditions
  作者：Sachin Handa、Bo Jin、Pranjal P. Bora、Ye Wang、Xiaohua Zhang、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.9b00007

  日期：2019.3.1

  Nanoparticles derived from FeCl3 containing the ligand XPhos and only 500 ppm Pd effect Sonogashira couplings in water between rt and 45 °C. The entire aqueous reaction medium can be easily recycled using an “in-flask” extraction. Several tandem processes in one pot are illustrated, including a sequence involving five steps (10 reactions) in good overall yield.

  含有配体XPhos和仅500 ppm Pd的FeCl 3衍生的纳米粒子在rt和45°C之间的水中会影响Sonogashira偶联。整个含水反应介质可以使用“烧瓶内”萃取法轻松回收。说明了一个罐中的几个串联过程，包括一个涉及五个步骤（10个反应）且总收率良好的序列。
• Alkyne Migration in Alkylidene Carbenoid Species: A New Method of Polyyne Synthesis
  作者：Sara Eisler、Navjot Chahal、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/chem.200204584

  日期：2003.6.6

  conditions (hexane solution, -78 degrees C), and the seemingly high migratory aptitude of the alkynyl moiety provides for efficient rearrangement. This, in turn, allows for multiple rearrangements in a single molecule, greatly facilitating the construction of highly unsaturated substrates. This procedure is exploited for the rapid synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3,5-hexatriynes, extended polyynes

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。