1,3,5-三溴金刚烷 | 707-34-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,3,5-三溴金刚烷
• 英文名称: 1,3,5-tribromoadamantane
• 英文别名: 1,3,5-Tribromadamantan
• CAS: 707-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₃
• 分子量: 372.925
• InChiKey: WZCLLQRZXWUEOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127℃ (hexane )
• 沸点：
  329.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.235±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 保留指数：
  1779;1779

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保存于干燥密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三溴金刚烷 在 aluminum tri-bromide 、 lithium aluminium deuteride 、 三丁基氯化锡 、 溴 作用下， 反应 36.0h， 生成 1-bromo-3,5,8-trideuterioadamantane
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Heinz; Mergelsberg, Ingrid; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1509 - 1524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 溴 、 铁粉 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,3,5-三溴金刚烷
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的DNA网络构建基块

  摘要：

  除某些病毒外，DNA支配着所有生命系统中世代相传的遗传信息的存储和转移。它的物理化学性质和Watson-Crick碱基配对特性允许在纳米级构建分子，从而实现所需结构基序的设计，这些基序可以自组装以形成大的超分子阵列和支架。对于这种设计的纳米级结构，量身定制的DNA是一种有趣的材料。但是，具有所需分子功能的特定结构的合成仍处于起步阶段，因此必须进一步探索。为了给这种方法增加新的维度，我们合成了一个刚性的三向分支金刚烷基序，该基序能够形成高度稳定的DNA网络。

  DOI：

  10.1002/asia.201000887

文献信息

• Hydroxyphenyl adamantanes and process for the production of the same
  申请人：——

  公开号：US20030187307A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Hydroxyphenyl adamantanes are represented by the general formula (1): 1 wherein R is an alkyl group, cycloalkyl group or phenyl group; m is 0 or an integer 1 or 2; l is 0 or 1; when l is 1, hydroxy groups of substituted hydroxyphenyl groups at positions 1 and 3 are together in para-position; n is 0 or an integer 1, 2 or 3; and when l is 0, n is an integer 1, 2 or 3.

  羟基苯基重氮烷类化合物由通式（1）表示： 1 其中R为烷基、环烷基或苯基；m为0或整数1或2；l为0或1；当l为1时，取代羟基苯基的1和3位的羟基在对位上共同存在；n为0或整数1、2或3；当l为0时，n为整数1、2或3。
• 树枝状多苯基取代金刚烷衍生物单分子树脂、 正性光刻胶组合物和负性光刻胶组合物
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN107266319B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了一种树枝状多苯基取代金刚烷衍生物单分子树脂，具有如下分子结构：其中，式(I)中取代基Ra1～Ra28、式(II)中取代基Rb1～Rb21、式(III)中取代基Rc1～Rc14各自独立地表示氢原子、羟基、甲氧基或酸敏感性取代基，式(I)中取代基Ra1～Ra28相同或不同，式(II)中取代基Rb1～Rb21相同或不同，式(III)中取代基Rc1～Rc14相同或不同，同一苯环上的多个取代基不能同时为氢原子。本发明中的树枝状多苯基取代金刚烷衍生物单分子树脂在各种极性溶剂中都具有很好的溶解性，适于制成薄膜，同时具有很高的玻璃化转变温度，能够很好的满足光刻工艺的要求。
• Palladium‐Catalyzed Pyrazole‐Directed sp ³ C−H Bond Arylation for the Synthesis of β‐Phenethylamines
  作者：Nurbey Gulia、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201611407

  日期：2017.3.20

  have developed a method for palladium‐catalyzed, pyrazole‐directed sp3 C−H bond arylation by aryl iodides. The reaction employs a Pd(OAc)2 catalyst at 5–10 mol % loading and silver(I) oxide as a halide‐removal agent, and it proceeds in acetic acid or acetic acid/hexafluoroisopropanol solvent. Ozonolysis of the pyrazole moiety affords pharmaceutically important β‐phenethylamines.

  我们已经开发了一种通过芳基碘化物进行钯催化，吡唑定向的sp 3 C-H键芳基化的方法。该反应使用Pd（OAc）2催化剂，负载量为5-10 mol％，氧化银（I）作为卤化物去除剂，在乙酸或乙酸/六氟异丙醇溶剂中进行。吡唑部分的臭氧分解可提供具有药学重要性的β-苯乙胺。
• RigidC3-Symmetric Scaffolds Based on Adamantane
  作者：Nadine Pannier、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.200701003

  日期：2008.3

  Efficient syntheses of rigid C3-symmetric scaffolds based on adamantane are described. The scaffolds are available in multigram quantities and have been designed for conjugation to various natural products such as carbohydrates and peptides. They are thus valuable for the construction of strictly defined molecular architectures with threefoldgeometry for applications in bioorganic chemistry, catalysis

  描述了基于金刚烷的刚性 C3 对称支架的有效合成。支架的数量为数克，设计用于与各种天然产物（如碳水化合物和肽）结合。因此，它们对于构建具有三重几何形状的严格定义的分子结构非常有价值，可用于生物有机化学、催化或材料科学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of Tripodal Catechol Derivatives Having an Adamantyl Basic Framework for Functionalizing Surfaces
  申请人：Maison Wolfgang

  公开号：US20130245269A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention describes tripodal catechol derivatives with an adamantyl basic framework for the functionalisation of surfaces, methods for their production and use. The remaining fourth bridgehead position is easily suitable to be further functionalised via so-called click reactions, by way of example with biomolecules, dyes, radiomarkers, polyethylene glycol or active agents. The compounds according to the present invention have the general formula X-Ad[(CH 2 ) n —YZ] 3 , wherein A stands for the adamantyl skeleton, X stands for a group —(CH 2 ) p —R 5 , wherein p=0 to 10 and R 5 is selected from —H, —NH 2 , —NO 2 , —OH, —SH, —O—NH 2 , —NH—NH 2 , —N═C═S—, —N═C═O—, —CH═CH 2 , —C≡CH, —COOH, —(C═O)H, —(C═O)R 6 Y stands for —CH 2 —, —CH═CH—, —O—, —S—, —S—S—, —NH—, —O—NH—, —NH—O—, —HC═N—O—, —O—N═CH—, —NR 1 —, -aryl-, -heteroaryl-, —(C═O)—, —O—(C═O)—, —(C═O)—O—, —NH—(C═O)—, —(C═O)—NH—, —NR 1 —(C═O)—, —(C═O)—NR 1 —, —NH—(C═O)—NH—, —NH—(C═S)—NH—, R 1 stands for an alkyl group, R 6 for an alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl group, and Z stands for a catechol derivative. The production of the compounds occurs by reacting a compound X-Ad[(CH 2 ) n —Y′] 3 with a reagent Y″Z to the corresponding compound X-Ad[(CH 2 ) n —YZ] 3 and subsequently purifying the reaction product. Y′ and Y″ are hereby precursors of Y. The compounds according to formula (I) according to the present invention are suitable to be used in a method to functionalise surfaces. The X group of the compounds according to the present invention is suitable to be optionally coupled to an effector, for example, by means of click chemistry.

  本发明描述了具有金刚烷基框架的三脚脚脚酚衍生物，用于功能化表面，以及它们的生产和使用方法。剩余的第四桥头位易于通过所谓的点击反应进一步功能化，例如与生物分子、染料、放射标记物、聚乙二醇或活性剂等。根据本发明的化合物具有一般公式X-Ad[(CH2)n—YZ]3，其中A代表金刚烷骨架，X代表一个基团—(CH2)p—R5，其中p=0到10，R5选自—H、—NH2、—NO2、—OH、—SH、—O—NH2、—NH—NH2、—N═C═S—、—N═C═O—、—CH═CH2、—C≡CH、—COOH、—(C═O)H、—(C═O)R6，Y代表—CH2—、—CH═CH—、—O—、—S—、—S—S—、—NH—、—O—NH—、—NH—O—、—HC═N—O—、—O—N═CH—、—NR1—、-芳基-、-杂环基-、—(C═O)—、—O—(C═O)—、—(C═O)—O—、—NH—(C═O)—、—(C═O)—NH—、—NR1—(C═O)—、—(C═O)—NR1—、—NH—(C═O)—NH—、—NH—(C═S)—NH—，R1代表烷基基团，R6代表烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，Z代表一个邻苯二酚衍生物。化合物的制备通过将化合物X-Ad[(CH2)n—Y′]3与试剂Y″Z反应形成相应的化合物X-Ad[(CH2)n—YZ]3，然后纯化反应产物。Y′和Y″是Y的前体。根据本发明的公式(I)的化合物适用于用于功能化表面的方法中。根据本发明的化合物的X基团适用于可选择地与效应物耦合，例如通过点击化学方法。